디메틸란릴린
Dimethylaniline
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 N,N-디메틸라닐린 | |||
| 기타 이름 DMA 디메틸아미노벤젠 N,N-디메틸벤젠아민 N,N-디메틸페닐라민 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.085  | ||
| 케그 | |||
펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C8H11N | |||
| 어금질량 | 121.1987 g·190−1 | ||
| 외관 | 무색액 | ||
| 냄새 | 아민 같은 | ||
| 밀도 | 0.956 g/mL | ||
| 녹는점 | 2°C(36°F; 275K) | ||
| 비등점 | 194°C(381°F, 467K) | ||
| 2%(20°C)[1] | |||
| 증기압 | 1 mmHg(20°C)[1] | ||
자기 감수성(magnetic susibility) | -89.66·10cm−63/190cm | ||
| 위험 | |||
| 플래시 포인트 | 63°C(145°F, 336K) | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간 선량) | 1410mg/kg(랫드, 구강)[2] | ||
LCLo(최저공표) | 50ppm(랫드, 4시간)[2] | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | TWA 5ppm(25mg/m3) [피부][1] | ||
REL(권장) | TWA 5ppm(25mg/m3) ST 10ppm(50mg/m3) [피부][1] | ||
IDLH(즉시 위험) | 100ppm[1] | ||
| 안전 데이터 시트(SDS) | 외부 MSDS | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
N, N-Dimethylaniline(DMA)은 유기 화학 화합물로, 아닐린(aniline)의 대체 파생 물질이다. 페닐 그룹에 부착된 디메틸아미노 그룹이 특징인 3차 아민으로 구성된다. 이 기름진 액체는 순수하면 무색이지만 상업용 샘플은 노란색인 경우가 많다. 크리스탈 바이올렛과 같은 염료의 중요한 전구체다.
준비 및 반응
DMA는 독일의 화학자 A. W. Hofmann에 의해 1850년에 처음 보고되었는데, 그는 아일린과 요오드메탄을 가열하여 그것을 준비했다.[3][4]
- CHNH652 + 2 CHI3 → CHN65(CH3)2 + 2 HI
DMA는 산업적으로 산성 촉매가 존재하는 곳에서 아닐린을 메탄올과 함께 알킬화하여 생산된다.[5]
- CHNH652 + 2 CHOH3 → CHN65(CH3)2 + 2 HO2
마찬가지로, 디메틸에테르를 메틸화제로도 사용한다.
디메틸란일린은 아닐린에 기대되는 많은 반응을 겪으며, 약하게 기초적이고 전기영동에 반응한다. 예를 들어, 한때 폭발물로 사용되었던 네 개의 니트로 그룹을 가진 파생품인 테트릴을 생산하는 것은 질화된다. 그것은 부틸리튬으로 석판되어 있다. 메틸화제는 아민을 공격하여 2차 암모늄 소금을 공급한다.[6]
적용들
DMA는 말라카이트 그린과 크리스탈 바이올렛과 같은 상업적으로 중요한 3가지 메탄 염료의 핵심 전구체다.[7] DMA는 폴리에스테르와 비닐에스테르 수지의 양생에 있어 촉진자 역할을 한다.[8] DMA는 다른 유기 화합물의 전구체로도 사용된다. 기니피그와 토끼 조제 및 GLC 기법을 이용한 N,N-디메틸라닐린 체외대사의 연구로 N-데메틸화와 N-oxidation이 대사 경로로 확인되었으며, 링 히드록실화도 대사 경로로 확립되었다.[9] 그것의 파생상품 2,4-디메틸라닐린은 살충제 아미트라즈의 완강히 분해된 물질이며 유전독성, 기형성, 발암성인 산업 오염물질이기도 하다.[10]
참조
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0223". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "N,N-Dimethylaniline". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 와트스, 헨리, 화학 및 기타 과학 연합지부, 제2부(영국 런던: Longmans, Green and Co, 1881), 메틸라인, 페이지 1306
- ^ 1850년 아우구스트 호프만은 메틸라닐린 합성을 발표했다.
- Hofmann, A. W. (1850) "휘발성 유기 기지의 분자 구조에 관한 조사", 140 : 93–131; 특히 페이지 113-114를 참조한다.
- Kern, A. (1877) "Uber die Darstellung von Monomethylaniline" (Monomethylaniline 준비로), Bericht der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 10 : 195–199.
- Hofmann, A. W. (1877) "Versuchuchuche über die Einwirkung des Clor-, Brom- Und Jodmethyls auf Anilin" (아닐린에 대한 메틸, 브롬화, 요오드화물의 반응에 관한 실험), 베리히테 데 도이첸 게셀샤프트, 10 : 591–601–601
- ^ 칼, 토마스 외 (2007) 울만의 산업화학 백과사전 '아닐린' 존 와일리 & 선즈: 뉴욕. 도이:10.1002/14356007.a02_303
- ^ Jacques, J. and Marquet, A. (1988). "Selective α-Bromination of an Aralkyl Ketone with Phenyltrimethylammonium Tribromide: 2-Bromoacetyl-6-methoxynaphthalene and 2,2-Dibromoacetyl-6-Methoxynaphthalene". Organic Syntheses.
{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 저자목록(링크); - ^ 게스너, 토마스와 메이어, 우도(2002) 울만의 산업화학 백과사전 '트리알메탄과 다이어릴메탄 디예스' Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a27_179
- ^ DMA(N, N-Dimethylaniline), Composite Australia에 대한 일반 정보
- ^ Brimecombe, R. D.; Fogel, R; Limson, J. L. (2006). "Electrochemical monitoring of the biodegradation of 2,4-dimethylaniline". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (23): 8799–803. doi:10.1021/jf061951k. PMID 17090125.
- ^ Gorrod, J. W.; Gooderham, N. J. (1981). "The in vitro metabolism of N,N-dimethylaniline by guinea pig and rabbit tissue preparations". European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics. 6 (3): 195–206. doi:10.1007/BF03189489. PMID 7308239. S2CID 7221074.
