포도반응제품

Grape reaction product
포도반응제품
Chemical structure of grape reaction product
이름
IUPAC 이름
2-[(E)-3-[3-아미노-4-카복시부타노일)아미노]-3-(카복시메틸아미노)-3-옥소프로필]술파닐-4,5-디하이드록시페닐]-2-에노일]옥시-3-하이드록시부타노일산
기타 이름
GRP
GRP1
2-S-글루타티오닐 카프타르산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
펍켐 CID
  • InChI=1S/C23H27N3O15S/c24-10(21(35)36)2-3-14(28)26-11(20(34)25-7-15(29)30)8-42-13-6-9(5-12(27)17(13)32)1-4-16(31)41-19(23(39)40)18(33)22(37)38/h1,4-6,10-11,18-19,27,32-33H,2-3,7-8,24H2,(H,25,34)(H,26,28)(H,29,30)(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)/b4-1+
    키: GYXGDEQYOEQ-DAFODLJHSA-N
  • Oc1cc(cc(c1O)SCC(NC(=O)CCC(N)C(=O)O)C(=O)NCC(O)=O)\C=C\C(=O)OC(C(O)=O)C(O)C(O)=O
특성.
C23H27N3O15S
어금질량 617.54 g·migration−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

포도 반응 제품(GRP, GRP1 또는 2-S-글루타티오닐 카프타르산[1])은 가공 중 포도에서 카프타르산이 사라짐을 설명하는 페놀 화합물이다.[2]그것은 또한 오래된 적포도주에서도 발견된다.[3]폴리페놀 산화효소에 의한 효소 생산은 [4]특히 백포도주 생산에서 필수품의 갈색을 제한하는 데 중요하다.그 제품은 모델 솔루션에서 재현할 수 있다.[5][6]

포도주에 대한 그것의 집중도를 결정하는 것은 대량 분광법으로 가능하다.[7]

S-글루타티오닐 카프타르산은 그 자체로 산화시킬 수 있다.[8]포도 폴리페놀 산화효소의 기질은 아니지만 보트리티스 시네레아의 라카세스를 이용해 GRP2를 형성할 수 있다.[9]

관련 분자

다른 관련 분자는 GRP o-퀴논과[10] 2,5-di-S-글루타티오닐 카페테오닐 타르트레이트([11]GRP2)와 같은 트랜스-카페오닐 유도체 또는 안토시아니딘이 첨가된 유도체들이다.[12]

Caftaric acid UV visible spectrum.png
카프타산 UV 가시 스펙트럼

참고 항목

참조

  1. ^ Veronique F. Cheynier; Eugene K. Trousdale; Vernon L. Singleton; Michel J. Salgues; Renee Wylde (1986). "Characterization of 2-S-glutathionyl caftaric acid and its hydrolysis in relation to grape wines". J. Agric. Food Chem. 34 (2): 217–221. doi:10.1021/jf00068a016.
  2. ^ 포도에 함유된 카프타산 및 가공 중 반응제품으로 전환.V.L. 싱글톤, J. 자야, E.트루데일과 M. 살구스, 비티스, 1984, 페이지 113-120 (기사)
  3. ^ Anis Arnous; Dimitris P. Makris; Panagiotis Kefalas (2001). "Effect of Principal Polyphenolic Components in Relation to Antioxidant Characteristics of Aged Red Wines". J. Agric. Food Chem. 49 (12): 5736–5742. doi:10.1021/jf010827s. PMID 11743756.
  4. ^ V.L. Singleton; M. Salgues; J. Zaya; E. Trousdale (1985). "Caftaric Acid Disappearance and Conversion to Products of Enzymic Oxidation in Grape Must and Wine" (PDF). Am. J. Enol. Vitic. 36 (1): 50.
  5. ^ V. Cheynier; C. Owe; J. Rigaud (1988). "Oxidation of Grape Juice Phenolic Compounds in Model Solutions". Journal of Food Science. 53 (6): 1729–1732. doi:10.1111/j.1365-2621.1988.tb07828.x.
  6. ^ Veronique Cheynier; Jorge M. Ricardo da Silva (1991). "Oxidation of grape procyanidins in model solutions containing trans-caffeoyltartaric acid and polyphenol oxidase". J. Agric. Food Chem. 39 (6): 1047–1049. doi:10.1021/jf00006a008.
  7. ^ Straightforward Method To Quantify GSH, GSSG, GRP, and Hydroxycinnamic Acids in Wines by UPLC-MRM-MS. Anna Vallverdú-Queralt, Arnaud Verbaere, Emmanuelle Meudec, Veronique Cheynier and Nicolas Sommerer, J. Agric.식품 화학. 2015, 63, 142-149, doi:10.1021/jf504383g
  8. ^ 포도 머스트와 와인의 효소 산화 제품으로의 전환 및 카프타산 소멸V. L. Singleton, M. Salgues, J. Zaya, E.트루데일, 어. J. 에놀.비틱, 1985년, 제36권, 제1권, 페이지 50-56 '추상')
  9. ^ Salgues, M.; Cheynier, V.; Gunata, Z.; Wylde, R. (1986). "Oxidation of Grape Juice 2-S-Glutathionyl Caffeoyl Tartaric Acid by Botrytis cinerea Laccase and Characterization of a New Substance: 2,5-di-S-Glutathionyl Caffeoyl Tartaric Acid". Journal of Food Science. 51 (5): 1191. doi:10.1111/j.1365-2621.1986.tb13081.x.
  10. ^ Cheynier V., Rigaud J., Souquet J.-M., Duprat F. and Moutounet M. (1990). "Must browning in relation to the behavior of phenolic compounds during oxidation". American Journal of Enology and Viticulture. 41 (4): 346–349.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)INIST:5402970
  11. ^ Véronique Cheynier; Jacques Rigaud; Michel Moutounet (1990). "Oxidation kinetics of trans-caffeoyltartrate and its glutathione derivatives in grape musts". Phytochemistry. 29 (6): 1751–1753. doi:10.1016/0031-9422(90)85008-4.
  12. ^ Petros Kneknopoulos; George K. Skouroumounis; Yoji Hayasaka; Dennis K. Taylor (2011). "New Phenolic Grape Skin Products from Vitis vinifera cv. Pinot Noir". J. Agric. Food Chem. 59 (3): 1005–1011. doi:10.1021/jf103682x. PMID 21214245.