L-selectride

L-selectride
L-selectride
L-selectride.svg
이름
IUPAC 이름
3-sec 부틸(수소)보레이트(1-)
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.049.166 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 254-101-1
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12-9-3;/h10-13H, 7-9H2,1-6H3,/q-1;+1 ☒N
    키: ACJKNTZKEFMEAK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12-9-3;/h10-13H, 7-9H2,1-6H3,/q-1;+1
    키: ACJKNTZKEFMEAK-UHFFFAOYAI
  • [Li+]CCC(C)[BH-](C)CC]C(C)CC
특성.
CHBLI1228
어금질량 190.10 g/190
외관 무색액
밀도 0.870 g/ml
물과 반응한다.
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
수분 반응성, 인화성, 화상 피부 및 눈
플래시 포인트 -17°F
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

L-selectride오르가노보레인이다. 오버스만의 스트라이크닌 합성물의 일부로서 를 들어 케톤을 감소시키는 작용제로서 유기화학에 사용된다.[1]

Selectride reaction.png

특정 조건에서 L-selectricride는 (역시 전자파) β 위치에 상대적인 카보닐 탄소에서의 부피가 큰 수화 시약 경험의 더 큰 장력 장애 때문에 하이드라이드를 결합하여 에논을 선택적으로 줄일 수 있다.[2] L-Selectride는 또한 하이드라이드 시약의 강직성 특성 때문에 카보닐 그룹을 1,2-패션으로 입체적으로 감소시킬 수 있다.[3]

N-셀렉트라이드와 K-셀렉트라이드는 관련 화합물이지만 리튬을 양이온으로 하는 대신 나트륨칼륨 양이 각각 들어 있다. 이러한 시약들은 무기 화학에서 나트륨 아말감 감소의 대안으로 사용될 수 있다.

Aprepitant는 L-selectride가 사용된 또 다른 합성 사례다.

참조

  1. ^ S. D. Knight, L. E. Overman and G. Pairaudeau (1993). "Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 26. Enantioselective total synthesis of (−)-strychnine". J. Am. Chem. Soc. 115 (20): 9293–9294. doi:10.1021/ja00073a057.
  2. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 685. ISBN 978-0-19-850346-0.
  3. ^ Scott A. Miller and A. Richard Chamberlin (1989). "Highly selective formation of cis-substituted hydroxylactams via auxiliary-controlled reduction of imides". J. Org. Chem. 54 (11): 2502–2504. doi:10.1021/jo00272a004.