락탈알데히드

락탈알데히드
이름
	IUPAC 이름 2-히드록시프로파날
	기타 이름 히드록시프로피온알데히드
식별자
CAS 번호	598-35-6 ; 3946-09-6 (R) ; 3913-64-2 (S) ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
체비	CHEBI:18419 ;
켐스파이더	832 ;
ECHA InfoCard	100.237.284
케그	C05999 ;
펍켐 CID	855;
유니	S468FB0QE4 ;
	인치 InChi=1S/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3 키: BSABBBMNWWLLU-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C3H6O2/c1-3(5)2-4/h2-3,5H,1H3 키: BSABBBMNWWLLU-UHFFFAOYE;
	스마일즈 O=CC(O)C;
특성.
화학식	C3H6O2
어금질량	74.079 g·1998−1
관련 화합물
관련알데히데스	글리콜알데히드; 3-히드록시부타날
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. 이버라이시(?) Infobox 참조 자료

락탈알데히드는 메틸글리옥살 대사 경로의 중간이다.메틸글리옥살은 글리세롤 탈수소효소(gldA)에 의해 D-락탈알데히드로 전환된다.그리고 나서 젖알데히드는 알데히드 탈수소효소에 의해 젖산으로 산화된다.^[1]

구조

락탈알데히드는 첫 번째 탄소 원자에 카보닐 그룹(알데히드로 만들기)을, 두 번째 탄소 원자에 히드록시 그룹을 가진 3개의 탄소 원자 종으로, 2차 알코올이 된다.그 분자는 치랄이고, 그것의 입체점은 두 번째 탄소 원자에 위치한다.

락탈알데히드는 여러 가지 형태로 존재한다: 오픈 체인 형태와 순환 헤미아세트, 용액과 결정 형태, 모노머 형태와 더 희미한 형태.결정 형태에서 세 가지 컨포머는 1,4-다이옥산 링 골격을 가진 헤미아세트 다이머로 발생한다.

락트알데히드의 조광화는 입체적인 1,4-다이옥산의 혼합으로 이어진다.

평형용액에는 무시할 수 없을 정도로 적은 양의 모노머와 최소 5mb의 링 다이머가 존재한다.^[2]

^ Huang PC; Miller ON (1958). "The metabolism of lactaldehyde, page 205" (PDF). J. Biol. Chem. 231 (1): 201–5. PMID 13538961.
^ Takahashi, H (1983). "Conformational studies of DL-lactaldehyde by ¹H-NMR, Raman and i.r. spectroscopy". Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 39 (6): 569–572. doi:10.1016/0584-8539(83)80108-1.