젖산

Lactic acid

젖산
7 Milchsäure.svg
Lactic-acid-from-xtal-3D-bs-17.png
이름
우선 IUPAC 이름
2-히드록시프로판산[1]
기타 이름
젖산[1]
우유산
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
1720251
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.017 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-018-0
E번호 E270 (방부제)
362717
케그
RTECS 번호
  • OD2800000
유니
UN 번호 3265
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 checkY
    키 : JVTAAKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N checkY
  • CC(O)C(=O)O
특성.
C3H6O3
몰 질량 90.078g/120−1
녹는점 18 °C (64 °F, 291 K)
비등점 15 mmHg에서 122 °C (252 °F, 395 K)
혼재[2]
산도(pKa) 3.86,[3] 15.1[4]
열화학
1361.9 kJ/mol, 325.5 kcal/mol, 15.1 kJ/g, 3.61 kcal/g
약리학
G01AD01 (WHO) QP53AG02 (WHO)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS05: Corrosive[5]
H315, H318[5]
P280, P305+P351+P338[5]
관련 화합물
기타 음이온
 젖산염
아세트산
글리콜산
프로피온산
3-히드록시프로판산
말론산
낙산
히드록시낙산
관련 화합물
 1-프로판올
2-프로판올
프로피온알데히드
아크로레인
젖산나트륨
젖산 에틸
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

젖산은 유기산이다.분자식은3 CHCH(OH)COOH이며 고체 상태에서는 흰색이며 [2]물과 혼합할 수 있습니다.용해 상태일 때, 그것은 무색 용액을 형성한다.생산은 인공 합성뿐만 아니라 천연 자원도 포함한다.젖산은 카르복실기에 인접한 수산기가 존재하기 때문에 α-히드록시산(AHA)이다.그것은 많은 유기 합성 산업과 다양한 생화학 산업에서 합성 중간체로 사용된다.젖산의 결합 염기는 젖산염이라고 불린다.유도된 아실기의 이름은 락토일입니다.

용액에서 프로톤을 잃으면 이온화해 젖산 이온
3 CHCH(OH)CO를−
2 생성할 수 있다.아세트산에 비해 pK가a 1단위 적기 때문에 젖산은 아세트산보다 10배 더 산성이 높다.이러한 높은 산도는 α-히드록실기와 카르본산기 사이의 분자 내 수소 결합의 결과이다.

젖산은 키랄로, 두 개의 에난티오머로 구성됩니다.하나는 L-유산, (S)-유산 또는 (+)-유산, 다른 하나는 D-유산, (R)-유산 또는 (-)-유산이다.같은 양의 두 가지 혼합물을 DL-유산 또는 라세미 젖산이라고 합니다.젖산은 흡습성이 있다.DL-Lactic acid는 물과 에탄올이 녹는점(약 16~18°C) 이상에서 혼합될 수 있습니다.D-Lactic acid와 L-Lactic acid의 융점이 높다.우유의 발효에 의해 생성되는 젖산은 종종 라세미크이지만, 특정 종류의 박테리아는 D-유산만을[citation needed] 생성한다.반면에, 동물 근육에서 혐기성 호흡에 의해 생성된 젖산은 (L) 에난티오머를 가지고 있고 때때로 살을 뜻하는 그리스어 "사르크스"에서 유래한 "사르콜릭"산이라고 불립니다.

동물에서 L-락테이트는 정상적인 대사 및 운동 [6]중 발효 과정에서 젖산탈수소효소(LDH)를 통해 지속적으로 피루브산으로부터 생성된다.젖산염 생성 속도가 젖산염 운반체, LDH의 농도 및 등형질, 조직의 [7]산화 능력 등 여러 요인에 의해 좌우되는 젖산 제거 속도를 초과할 때까지 농도가 증가하지 않는다.혈중 젖산염의 농도는 보통 안정 상태에서는 1-2이지만, 격렬한 활동 중에는 20 mM 이상, [8][9]이후에는 25 mM까지 상승할 수 있다.L-유산(L-lactic acid)은 다른 생물학적 역할과 더불어 G결합단백질결합수용체i/o(GPCR)[10][11]인 히드록시카르본산수용체1(HCA1)의 1차 내인성 작용제이다.

산업에서는 포도당, 수크로스, 갈락토오스 등의 단순 탄수화물을 젖산으로 변환하는 유산균에 의해 젖산 발효가 이루어진다.이 박테리아들은 입에서도 자랄 수 있다; 그들이 만들어내는 산은 [12][13][14][15]충치라고 알려진 충치의 원인이 된다.의학에서 젖산염은 젖산 링거 용액과 하르트만 용액의 주요 성분 중 하나이다.이러한 정맥 내 액체는 증류수 용액에 젖산염 및 염화 음이온과 함께 나트륨 및 칼륨 양이온으로 구성되어 있으며, 일반적으로 사람의 혈액과 동위원소 농도로 구성되어 있습니다.외상, 수술 또는 화상으로 인한 출혈 후 유체 소생에 가장 일반적으로 사용됩니다.

역사

스웨덴의 화학자 칼 빌헬름 쉴레는 1780년 젖산을 신 [16]우유로부터 분리한 최초의 사람이다.이 이름은 우유를 뜻하는 라틴어 lac에서 파생된 젖을 결합하는 형태를 반영한다.1808년, Jöns Jacob Berzelius는 유산(실제로는 L-락테이트)이 [17]운동하는 동안 근육에서도 생성된다는 것을 발견했습니다.이 건물은 1873년 요하네스 위슬리세누스에 의해 세워졌다.

1856년, 유산 합성에 있어서 유산균의 역할은 루이 파스퇴르에 의해 발견되었다.이 길은 1895년 독일의 약국 베링거 잉겔하임에 의해 상업적으로 사용되었다.

2006년 전 세계 젖산 생산량은 275,000톤에 달했고 연평균 10%[18]의 성장률을 보였습니다.

생산.

젖산은 탄수화물의 세균 발효 또는 아세트알데히드에서 [19]화학적 합성에 의해 산업적으로 생산된다.2009년에는 젖산이 발효에 의해 주로(70~90%)[20] 생성되었다.D와 L의 스테레오 이성질체의 1:1 혼합물로 이루어진 라세미크 젖산 또는 L-유산 최대 99.9%의 혼합물로 이루어진 라세미크 젖산의 제조는 미생물 발효에 의해 가능하다.발효에 의한 D-유산 산업 규모의 생산은 가능하지만 훨씬 더 어렵다.

발효생산

발효유 제품은 유산균에 의한 우유 또는 유장의 발효에 의해 산업적으로 얻어진다.유산균 애시드필루스, 유산균 카제이(락토바실러스 카제이), 유산균 델브뤼키이(락토바실러스 불가리쿠스), 유산균 헬베티쿠스, 유산균, 바실루스 아밀로이쿠파시엔스, 연쇄상구균 살리바리우스 아보. 서모필러스(Streptoccus thermophilus).

젖산 공업 생산의 시작 재료로서 C당 및6 C당을 포함한5 거의 모든 탄수화물원을 사용할 수 있다.순수한 수크로스, 녹말의 포도당, 원당, 비트 주스가 자주 사용된다.[21]젖산생성균은 두 종류로 나눌 수 있다.유산균은 유산균, 유산균 등 포도당 1몰에서 유산균 2몰을 생성하는 균과 포도당 1몰에서 유산균 1몰과 이산화탄소, 아세트산/에탄올을 [22]생성하는 헤테로발효균이다.

화학 생산

아세트알데히드와 시안화수소를 반응시켜 락토니트릴을 가수분해함으로써 산업적으로 라세미크 젖산을 합성한다.염산에 의해 가수분해되면 부산물로 염화암모늄이 생성되며, 일본 기업 무사시노는 이 [23]경로로 젖산을 제조하는 마지막 대기업 중 하나이다.촉매 절차를 적용하여 다른 시작 물질(초산비닐, 글리세롤 등)[24]에서도 라세미 젖산과 에난티오페라 젖산을 합성할 수 있습니다.

생물학

분자생물학

L-유산(L-Lactic acid)은 G결합단백질결합수용체i/o(GPCR)[10][11]인 히드록시카르본산수용체1(HCA1)의 1차 내인성 작용제이다.

운동 및 젖산염

참고 항목: N-락토일페닐알라닌

스프린트 등의 파워 운동 중에 에너지 수요율이 높을 때 포도당이 분해되어 피루브산으로 산화되고, 그 후 피루브산으로부터 인체가 처리할 수 있는 속도보다 빨리 젖산이 생성되어 젖산 농도가 상승한다.젖산염의 생산은 NAD 재생(피루브산은+ 젖산염으로 환원되고 NADH는 NAD로 산화됨)에+ 유익하며, 이는 포도당으로부터 피루브산을 생성하는 동안 글리세린알데히드 3-인산의 산화에 소비되며, 이는 에너지 생산을 유지하고 운동을 계속할 수 있도록 보장한다.격렬한 운동 동안 호흡 사슬은 NADH를 형성하기 위해 결합하는 수소 이온의 양을 따라가지 못하고 NAD를 충분히 빨리 재생하지+ 못합니다.

생성된 젖산염은 두 가지 방법으로 사용할 수 있습니다.

  • 산소가 잘 된 근육 세포, 심장 세포 및 뇌 세포에 의해 피루브산으로 다시 산화됨
    • 그런 다음 피루브산은 크렙스 회로를 연료로 직접 사용된다.
  • 간에서 포도당 합성을 통해 포도당으로 전환되고 다시 순환으로 방출됩니다. 코리 사이클[25] 참조
    • 혈당 농도가 높으면, 포도당은 간의 글리코겐 저장을 증가시키는데 사용될 수 있습니다.

그러나 젖산염은 안정 시 및 모든 운동 강도 중에 지속적으로 생성된다.젖산염은 휴식 및 운동근육에서 생성 및 산화처리되는 대사연료 역할을 한다.미토콘드리아가 부족한 적혈구에서의 신진대사와 당분해능력이 [25]높은 근섬유에서 일어나는 효소 활성의 한계 등이 그 원인이다.젖산증은 유산(특히 L-락테이트)의 축적을 특징으로 하는 생리학적 질환으로, 조직에서 지나치게 낮은 pH가 형성되며 이는 대사 산증의 한 형태이다.

운동 중 젖산증은 ATP 가수분해(ATP + HO2 → ADP3− + HPO2−
4 + H+)에+ 의한 H로 인해 발생할 수 있으며, 피루브산을 젖산(ATP− + NADH + H+ → 젖산− + NAD+)으로 환원시키는 것이 실제로 [26]H를 소비한다+.[H+] 증가의 원인인자는 중성분자에서 젖산염이− 생성되어 [H+]가 증가하여 전기영양성이 [27]유지되기 때문이다.반대로− 젖산염은 같은 전하를 가진 피루브산염에서− 생산된다.중성− 포도당으로부터 피루브산이 생성되어+ H:

CHO + NAD+ × 2 + ADP3− × 2 + HPO61262−
4		 → 2 CH
3COCO−
2 + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP4− + 2 H2O
후속− 젖산염 생산은 다음과 같은 양성자를 흡수한다.
CHCOCO
3−
2 × 2 + H+ × 2 + NADH × 2		 → CH
3(OH) CO−
2 x 2 + NAD x+ 2
전체:
CHO + NAD+ × 2 + ADP3− × 2 + HPO61262−
4		 → 2 CH
3COCO−
2 + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP4− + 2 H2O
→ CH
3(OH) CO−
2 x 2 + NAD x 2+ + ATP4− x 22 HO

반응 포도당 → 2 젖산염− + 2 H는+ 자체적으로 볼 때 2개의+ H를 방출하지만, H는+ ATP 생성에 흡수된다.반면, 흡수된 산도는 ATP의 후속 가수분해 중에 방출된다: ATP4− + HO2 → ADP3− + HPO2−
4 + H+. 따라서 ATP의 사용이 포함되면, 전반적인 반응은 다음과 같다.

CHO6126 → 2 CHCOCO
3−
2 + 2 H+

호흡 중 CO의2 발생도 [H+]의 증가를 일으킨다.

신경조직 에너지원

포도당이 보통 살아있는 조직의 주요 에너지원으로 추정되지만, 몇몇 포유동물 [28][29][non-primary source needed]종들의 뇌에서 뉴런에 의해 우선적으로 대사되는 포도당이 아닌 젖산염이라는 몇 가지 보고가 있다.젖산셔틀 가설에 따르면 글루코스를 젖산염으로 변환하고 뉴런에 [30][31]젖산을 공급하는 역할을 한다.이러한 신경교세포의 국소 대사 활동 때문에, 뉴런을 바로 둘러싸고 있는 세포외 액체는 혈액이나 뇌척수액과 조성이 크게 달라, 미세투석 연구에서 [28]발견된 것처럼 젖산염과 함께 훨씬 풍부합니다.

뇌발달대사

일부 증거는 젖산이 산전 및 산후 피험자의 뇌 신진대사에 초기 단계에서 중요하며, 이러한 단계의 젖산은 체액에 더 높은 농도를 가지며 [28]포도당보다 뇌에 의해 우선적으로 사용된다는 것을 암시한다.또한 젖산염이 발달 중인 뇌에서 GABAergic 네트워크를 통해 강력한 작용을 할 수 있으며, 이는 [32]대사물의 더 나은 지지 또는 [28]기저 세포 내 pH [33][34]수준의 변화를 통해 작용하거나, 또는 둘 [35]다에 의해 이전에 가정된 것보다 더 억제될 수 있다는 가설을 세웠다.

생쥐의 뇌 슬라이스에 대한 연구는 β-히드록시낙시산염, 젖산염, 피루브산이 산화 에너지 기질로 작용하여 NAD(P)H 산화 단계의 증가를 유발하고, 포도당이 강력한 시냅스 활동 동안 에너지 운반체로서 불충분했으며, 마지막으로 젖산이 지속 및 인핸이 가능한 효율적인 에너지 기질이 될 수 있음을 보여준다.뇌 유산소 에너지 대사를 [36]체외에서 한다.연구는 "많은 연구에서 재현되어 세포 NADH [37]풀에 대한 활성 유도 농도 변화에서 주로 기인하는 것으로 여겨지는 신경 활성화에 대한 중요한 생리학적 반응인 2상 NAD(P)H 형광 과도현상에 대한 새로운 데이터를 제공한다."

젖산염은 또한 심장과 간을 포함한 다른 장기에 중요한 에너지원으로 작용할 수 있습니다.신체 활동 중 심장 근육의 에너지 회전율의 60%는 젖산 [16]산화에서 비롯됩니다.

혈액 검사

젖산염 함량(오른쪽 가운데 보라색 표시)을 사람 혈액의 다른 성분과 비교하는 혈액 테스트 기준 범위

젖산염에 대한 혈액검사를 실시하여 체내 산염기 항상성의 상태를 판정한다.젖산염 수치는 동맥과 정맥 간에 상당히 다르며 동맥 수준이 더 대표적이기 때문에 이러한 목적을 위한 혈액 채취는 종종 동맥 채취이다(정맥 채취보다 더 어렵더라도).

기준 범위
하한 상한 구성 단위
베누스 4.5[38] 19.8[38] mg/dL
0.5[39] 2.2[39] mmol/L
동맥 4.5[38] 14.4[38] mg/dL
0.5[39] 1.6[39] mmol/L

출산 중 태아 두피 혈액 검사를 통해 태아의 젖산 수치를 측정할 수 있습니다.

고분자 전구체

주요 기사 : 폴리유산

젖산 2분자를 락톤 락타이드로 탈수할 수 있다.촉매의 존재 하에서 락타이드 중합체는 생분해성 폴리에스테르인 아타틱 또는 신디오택틱 폴리락타이드(PLA)로 중합됩니다.PLA는 석유화학에서 유래하지 않은 플라스틱의 한 예이다.

제약 및 미용 응용 프로그램

젖산은 또한 다른 방법으로는 용해되지 않는 활성 성분으로부터 수용성 젖산을 생산하기 위해 제약 기술에 사용된다.산도를 조절하고 소독제 및 각화 특성을 위해 국소제 및 화장품에서 더 많이 사용됩니다.

식품

젖산은 주로 쿠미스, 라반, 요구르트, 케피르, 그리고 몇몇 코티지 치즈와 같은 신 우유 제품에서 발견됩니다.발효유의 카제인은 젖산에 의해 응고된다.젖산은 또한 사워도우 빵의 신맛의 원인이 된다.

영양 정보 목록에 젖산은 종종 물, 단백질, 지방, 회분 및 [40]에탄올을 제외한 모든 것을 포함하기 때문에 "탄수화물"(또는 "차이에 따른 탄수화물")이라는 용어에 포함될 수 있습니다.이러한 경우 계산된 식품 에너지는 모든 탄수화물에 종종 사용되는 g당 4kcal(17kJ)의 표준 열량을 사용할 수 있다.그러나 어떤 경우에는 [41]젖산이 계산에서 무시되기도 한다.젖산의 에너지 밀도는 100g당 [42]362kcal(1,510kJ)이다.

일부 맥주(사워 맥주)는 의도적으로 젖산이 함유되어 있는데, 그러한 종류의 맥주로는 벨기에산 램이 있습니다.가장 일반적으로, 이것은 다양한 종류의 박테리아에 의해 자연적으로 생성된다.이 박테리아들은 당을 에탄올로 발효시키는 효모와 달리 당을 산으로 발효시킨다.와트를 식힌 후 효모와 박테리아가 개방된 발효기에 "떨어지게" 합니다.보다 일반적인 맥주 스타일의 양조업자들은 그러한 박테리아가 발효기에 들어가지 않도록 할 것이다.다른 사워 스타일의 맥주는 Berliner Weisse, Flanders Red, American [43][44]wild ele을 포함합니다.

와인 제조에서는 자연산 또는 제어된 박테리아 과정이 종종 자연적으로 존재하는 말산을 젖산으로 변환하고, 선명도를 낮추거나 다른 향미 관련 이유로 사용됩니다.이 악성발효는 유산균에 의해 일어난다.

보통 과일에서 유의하게 많이 발견되지 않지만 젖산은 [45]아케비아 과일의 1차 유기산으로서 과즙의 2.12%를 차지한다.

식품 첨가물로서 EU,[46] 미국[47], 호주 및 [48]뉴질랜드에서 사용이 승인되었으며, INS 번호 270 또는 E 번호 E270으로 나열됩니다.젖산은 식품방부제, 경화제,[49] 향미제로 사용된다.가공식품의 성분으로 육류 [50]가공 시 오염 제거제로 사용됩니다.젖산은 포도당, 수크로스 또는 유당과 같은 탄수화물의 발효 또는 화학적 [49]합성에 의해 상업적으로 생산된다.탄수화물 공급원은 옥수수, 사탕무, 사탕수수 설탕을 포함한다.[51]

위조.

젖산은 역사적으로 [52]위조 과정에서 수정될 공식 서류에서 잉크를 지우는 데 도움을 주기 위해 사용되어 왔다.

클리닝 제품

젖산은 탄산칼슘 등의 경수 침전물을 제거하여 젖산칼슘, 젖산칼슘 등의 액체세정제에서 사용된다.높은 산도로 인해 이러한 침전물은 특히 주전자와 같이 끓는 물을 사용하는 경우에는 매우 빠르게 제거된다.트리클로산을 대체하는 항균성 식기세제와 손비누도 인기를 끌고 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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