메틸인산

Methylphosphonic acid
메틸인산
Methylphosphonic acid.svg
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.012.370 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 213-607-2
케그
메슈 C032627
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/CH5O3P/c1-5(2,3)4/H1H3, (H2,2,3,4)
    키: YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N
  • InChi=1/CH5O3P/c1-5(2,3)4/H1H3, (H2,2,2,3,4)
    키: YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB
  • CP(=O)(O)o
특성.
찹53
어금질량 96.02
외관 화이트 솔리드
녹는점 105~107°C(221~225°F, 378~380K)[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

메틸인산(Methylphosphonic acid)은 화학식 CHP3(O)(OH)를 가진 유기인산 화합물이다.2인 중심은 사면체이며 메틸 그룹, OH 그룹 2개, 산소와 결합된다.메틸인산(Methylphosphonic acid)은 유기 용매에는 잘 녹지 않지만 물과 일반 알코올에는 녹는 백색 비휘발성 고체다.[2]

준비

메틸인산염은 우선 미카엘리스-아르부조프 반응을 사용하여 인(V) 중심을 생성함으로써 트리틸인산염으로부터 준비될 수 있다.[3]

CHCl3 + P(OCH25)3 → CHPO3(OCH25)2 + CHCl25

그 결과 발생하는 다이얼킬인스포네이트를 실록시인스포네이트의 가수분해 전에 클로로트리메틸실레인으로 처리하여 원하는 제품을 생성한다.[3]

CHPO3(OCH25)2 + 2 MeSiCl3 → CHPO3(OSiMe3)2 + 2 CHCl25


CHPO3(OSiMe3)2 + 2HO2 → CHPO3(OH)2 + 2 HOSiMe3

직접 가수분해 다이얼킬인스포네이트가 어렵기 때문에 반응 경로가 실록시인스포네이트 중간을 통해 진행된다.카트리츠키와 동료들은 1989년에 메틸인포스폰산의 원팟 합성을 발표했다.[3]

참조

  1. ^ "Methylphosphonic Acid". Sigma-Aldrich. Retrieved 12 December 2013.
  2. ^ "methylphosphonic acid - Compound Summary". NCBI. Retrieved 12 December 2013.
  3. ^ a b c Katritzky, Alan R.; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. (1989). "A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides". The New Journal for Organic Synthesis. 22 (2): 209–213. doi:10.1080/00304949009458197.