네오타메

Neotame
네오타메
Neotame.svg
Ball-and-stick model of the neotame molecule
이름
우선 IUPAC 이름
(3S)-3-[(3,3-디메틸부틸)아미노]-4-{(2S)-1-메톡시-1-옥소-3-페닐프로판-2-일]아미노}-4-옥소부탄산
기타 이름
E961; N-(N-(3,3-디메틸부틸)-L-α-아스파틸)-L-페닐알라닌 1-메틸에스테르
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.109.344 Edit this at Wikidata
E번호 E961(광택제 등)
유니
  • InChI=1S/C20H30N2O5/c1-20(2,3)10-11-15(13-17)24)18(25)22-16(19)27-4)12-14-8-6-7-9-14H,15-162H,13H
    키: HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N ☒N
  • InChI=1/C20H30N2O5/c1-20(2,3)10-11-15(13-17(23)24)18(25)22-16(19)27-4)12-14-8-6-7-9-14/h5-9,15-16,21-13H,13H
    키: HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUBG
  • CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)조직
특성.
C20H30N2O5
몰 질량 378.469 g/g−1/g
외모 백색[1] 분말
녹는점 80.9 ~ 83.4 °C (177.6 ~182.1 °F, 354.0 ~356.5 K)[1]
25 °C에서[2] 12.6 g/kg
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
0
1
0
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Neotame은 [3]NutraSweet의 [2]비열량 인공 감미료이자 아스파탐 유사품이다.질량에 따라, 그것은 [4]수크로스보다 8000배 더 달다.그것은 수크로스에 비해 눈에 띄는 향기가 없다.그것은 독창적인 음식 맛을 향상시킨다.단독으로 사용할 수 있지만, 종종 다른 감미료와 혼합하여 개별 감미료를 증가시키고(즉, 시너지 효과), 비향미료(예: 사카린)를 감소시킨다.아스파탐보다 화학적으로 더 안정적이다.네오탐이 적게 [2]필요하기 때문에 다른 감미료에 비해 비용 효율이 높습니다.

탄산음료, 요구르트, 케이크, 음료용 파우더, 풍선껌 등의 식품에 적합합니다.커피와 같은 뜨거운 음료의 테이블 탑 감미료로 사용할 수 있습니다.그것은 쓴맛(예: 카페인)[2]을 커버합니다.

2002년 FDA는 육류와 [3]가금류를 제외한 식품에서 비영양 감미료 및 향미 증진제로 승인했다.2010년에는 E 번호 [5]E961로 EU 내 식품에 사용이 승인되었다.또한 미국과 [2]EU 이외의 많은 국가에서도 첨가제로 승인되었습니다.

신진대사가 빠르고 체내에 유지되지 않는다.메탄올은 신진대사에서 형성된다.음식에는 미량의 네오탐만 첨가되기 때문에 메탄올의 양은 건강에 미미하다.제2형 당뇨병 환자와 [6][1]페닐케톤뇨증 환자에게는 안전하다.

프랑스 과학자 클로드 노프레와 장 마리 틴티가 네오타임을 [2]발명했다.1992년에 그들은 미국 내에서 네오타임에 대한 특허를 출원했고,[7] 1996년에 특허가 부여되었다.

안전.

미국과 EU에서 인간의 네오탐 일일 허용 섭취량(ADI)은 체중(mg/kg bw) kg당 각각 0.3mg과 2mg이다.사람의 NOAEL은 [3][1]EU 내에서 하루에 200mg/kg bw이다. 음식에서 일일 섭취 가능한 추정치는 ADI 수준보다 훨씬 낮다.섭취된 네오탐은 페닐알라닌을 형성할 수 있지만, 네오탐의 정상적인 사용에서는 페닐케톤뇨증 환자에게는 유의하지 않습니다.그것은 또한 제2형 당뇨병 환자들에게 악영향을 끼치지 않는다.그것은 발암성이나 돌연변이로 [6][1]간주되지 않는다.

공익과학센터는 네오타임이 [8]안전하다고 평가했다.

달콤함

네오탐은 TAS1R2 수용체에 작용제로 결합하기 때문에 달다.아스파탐은 같은 [9]수용체에 결합한다.

수크로스 수용액과 동등한 단맛의 네오탐 수용액은 비교적 단맛의 수크로스 농도가 높아짐에 따라 상대적인 단맛에서 고원에 도달할 때까지 대수적으로 증가한다.최대 단맛은 무게 기준 15.1%의 수크로스 수용액만큼 상대적으로 단맛인 네오탐 용액 농도에서, 즉 15.1 수크로스 당량 %(SE%)에 도달한다.비교를 위해 아세설팜K, 시클라메이트, [2]사카린은 각각 11.6SE%, 11.3SE%, 9SE%로 최대 단맛에 도달한다.

네오타메는 고감미료로 설탕(수크로스)의 6000배에서 1만배, 아스파탐의 30배에서 60배 정도 단맛이 난다.네오탐은 향미 증진 특성을 가지고 있으며, 수크로스나 아스파탐에 비해 단맛 요소당 비용이 상대적으로 낮습니다.[10]

화학

구조.

네오탐은 공식적으로 3,3-디메틸부타날과 아스파탐의 2차 아민이다.후자는 페닐알라닌과 아스파라긴산의 디펩타이드이다.네오탐은 스테레오 센터 2개와 입체 이성질체 4개를 가지고 있다.단맛은 (2S), (3S)-스테레오이소머에 [11]기인한다.

분광학

Neotame NMR 분광법은 [12]0.84ppm의 피크로 질소에 결합된 탄소 사슬의 3개의 메틸기를 나타낸다.

네오탐[12] 양성자 NMR 분광법

합성

팔라듐 촉매 중 3,3-디메틸-부틸알데히드를 메탄올에 [13]의한 환원 알킬화를 통해 아스파탐에서 네오탐을 합성한다.아스파탐의 입체화학은 합성 중에 보존되므로 네오탐과 아스파탐은 입체화학이 동일하며, 네오탐의 [13](2S), (3S)-스테레오이소머를 합성하기 위해서는 아스파탐의 (2S), (3S)-스테레오이소머가 필요하다.

특성과 반응성

Neotame, a fine white powder, in a jar
네오타메.

네오탐은 아스파탐과 비슷한 안정성을 가지고 있지만, 특히 가열 및 유제품에서 안정성이 높다.온도, 수분 또는 pH의 증가는 손실을 증가시키며, 네오탐의 안정성을 고려할 때 식품의 주요 관련 특성이다.예를 들어, 원래 네오탐의 약 90%는 pH 3.2 음료에 8주 동안 보관된 후에도 남아 있습니다.네오탐은 특히 포도당이나 말토덱스트린과 혼합되어도 상온 및 습도에서의 건조 분말로서 안정적이며 [2]과당과 같은 환원당이 있는 식품에서는 비교적 불활성이다.

아스파탐과는 달리 네오탐은 3,3-디메틸부틸에 의한 N-알킬 치환으로 인해 분자 내 환화를 통해 디케토피페라진을 형성하지 않는다.그러면 열 [2]안정성이 높아집니다.

1000g 이상의 네오탐이 15°C에서 1kg의 에탄올에 용해됩니다.15 °C에서 네오탐의 용해도는 물에서 10.6 g/kg, 아세트산 에틸에서 43.6 g/kg이다.25 °C에서 용해성은 각각 12.6 g/kg, 77.0 g/kg이다.40°C에서 용해도는 각각 18.0g/kg, 238g/kg이다.50°C에서 용해도는 각각 [2]25.2g/kg, 872g/kg이다.네오탐은 산성이며 0.5 중량% 용액의 pH는 5.[1]80이다.

제조하다

NutraSweet Neotame 브랜드 로고

공업적으로 네오탐은 환원아미노화를 [2]통해 3,3-디메틸부타날과 아스파탐으로 만들어진다.그것들은 메탄올에 용해되고, 탄소 촉매에 팔라듐이 첨가되며, 공기는 수소로 대체되고, 몇 시간 동안 상온에서 압력에 의해 반응이 수행됩니다.촉매는 필터링되어 제외됩니다.이것은 규조토에서 도움을 받을 수 있다.메탄올은 증류된 후 물을 첨가한다.혼합물을 몇 시간 동안 냉각한 후, 네오탐을 원심분리하여 물로 세척하고 진공 건조시킵니다.네오타메는 적당한 [1]크기로 밀링 가공됩니다.

대사

가수 분해를 통한 네오탐 탈에스테르화.CHOH는3 메탄올이다.

인간과 개, 쥐, 토끼와 같은 많은 다른 동물들에서 네오타메는 빠르게, 그러나 불완전하게 흡수된다.그것의 대사물은 특정 [1]조직에 유지되거나 농축되지 않는다.

사람의 경우 체중 kg당 약 0.25mg의 경구 용량(mg/kg bw)에서 약 34%가 혈액에 흡수된다.0.1~0.5mg/kg bw의 경구 용량에 대한 약물 동역학은 다소 선형적이며, 그러한 용량에서 혈장 내 최대 네오탐 농도는 약 0.5시간 후 약 0.75시간의 반감기로 도달한다.혈액과 체내에서 비특이적 에스테라아제는 네오탐을 탈에스테르화된 네오탐과 메탄올로 분해한다.탈에스테르화된 네오탐은 약 2시간의 혈장 반감기를 가지며 [1]혈장 내 주요 대사물이다.

사람의 경우 원래 경구 투여량의 80% 이상이 48시간 이내에 대변과 소변으로 배출되고 나머지는 나중에 배출된다.원래 복용량의 약 64%는 대부분 대사물로 대변에 배설된다.대변의 주요 대사물은 탈에스테르화된 네오탐이다.N-(3,3-디메틸부틸)-L-아스파틸-L -페닐알라닌으로 원래 용량 중 1% 이상이 배설된다.1% 이상이 3,3-디메틸낙산의 카르니틴 결합체로 소변에 배설된다.다른 작은 대사물들이 [1]형성된다.

주요 대사 경로는 메탄올의 부가 생성물과 함께 N-(3,3-디메틸부틸)-L-아스파틸-L -페닐알라닌으로 이어지고, 이 부경로는 N-(3,3-디메틸부틸)-L-아스파틸 -L -페닐알라닌이 산화되어 3,3-디메틸부틸부틸산이 된다.부경로 생성물은 메탄올, 아스파라긴산 및 페닐알라닌이다.[14]

네오탐 대사로부터의 메탄올은 식품에서 사용되는 조절 수준에서는 [1]식품에서 자연적으로 발견되는 메탄올에 비해 경미하다.

특허

미국에서 네오탐 분자에 관한 특허 5,480,668은 [7]원래 2012년 11월 7일에 만료될 예정이었으나 미국 특허청에 의해 973일 연장되었다.특허는 2015년 [15]7월 8일에 만료되었습니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g h i j k "Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food". EFSA Journal. 5 (11): 581. 2007. doi:10.2903/j.efsa.2007.581. ISSN 1831-4732.
  2. ^ a b c d e f g h i j k 나보르 2012, 134~149페이지
  3. ^ a b c Nutrition (2019-02-09). "Additional Information about High-Intensity Sweeteners Permitted for Use in Food in the United States". FDA.
  4. ^ Nabors 2012, 2-3페이지
  5. ^ Halliday, Jess. "Neotame wins approval in Europe". foodnavigator.com. Retrieved 2019-09-15.
  6. ^ a b "Food additives permitted for direct addition to food for human consumption; neotame" (PDF). Federal Register. 67 (131): 45300–45310. 2002.
  7. ^ a b "US 5,480,668". Retrieved 2019-09-15.
  8. ^ "Chemical Cuisine Center for Science in the Public Interest". cspinet.org. 25 February 2016. Retrieved 2019-09-15.
  9. ^ Assadi-Porter FM, et al. (2018). "Multimodal Ligand Binding Studies of Human and Mouse G-Coupled Taste Receptors to Correlate Their Species-Specific Sweetness Tasting Properties". Molecules. 23 (10): 2531. doi:10.3390/molecules23102531. ISSN 1420-3049. PMC 6214618. PMID 30282936.
  10. ^ Nofre, C; Tinti, Jean-Marie (15 May 2000). "Neotame: discovery, properties, utility". Food Chemistry. 69 (3): 245–257. doi:10.1016/S0308-8146(99)00254-X. Retrieved 12 November 2021.
  11. ^ Bathinapatla A, et al. (2014). "Determination of Neotame by High-Performance Capillary Electrophoresis Using ß-cyclodextrin as a Chiral Selector". Analytical Letters. 47 (17): 2795–2812. doi:10.1080/00032719.2014.924008. ISSN 0003-2719. S2CID 93160173.
  12. ^ a b Garbow, Joel R.; Likos, John J.; Schroeder, Stephen A. (1 April 2001). "Structure, dynamics, and stability of β-cyclodextrin inclusion complexes of aspartame and neotame". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (4): 2053–2060. doi:10.1021/jf001122d. PMID 11308366. Retrieved 12 November 2021.
  13. ^ a b Prakash, Indra; Bishay, Ihab; Schroeder, Steve (1 December 1999). "Neotame: Synthesis, Stereochemistry and Sweetness". Synthetic Communications. 29 (24): 4461-4467. doi:10.1080/00397919908086610. Retrieved 12 November 2021.
  14. ^ Nofre, C; Tinti, Jean-Marie (15 May 2000). "Neotame: discovery, properties, utility". Food Chemistry. 69 (3): 245–257. doi:10.1016/S0308-8146(99)00254-X. Retrieved 12 November 2021.
  15. ^ "USPTO extension of 5,480,668". Retrieved 2012-09-21.

추가 정보

외부 링크