피나콜보란

Pinacolborane
피나콜보란
HBpin.svg
이름
우선 IUPAC 이름
4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보란
기타 이름
HB핀
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.118.700 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 607-485-3
  • InChI=1S/C6H12BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h1-4H3
    키 : LZPWAY BEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N
  • [B]1OC(C(O1)(C)C)(C)C
특성.
C6H13BO2
몰 질량 127.98g/표준−1
외모 무색 액체
밀도 0.882g/cm3
비등점 42~43°C(108~109°F, 315~316K) 50mmHg
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
위험.
H220, , , , , ,
P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Pinacolborane은 4(CH3)22COBH라는 공식의 보란이다.5원짜리22 COB 링에 통합된 수소화 붕소 관능기가 특징입니다.관련된 알콕시드 붕소와 마찬가지로, 피나콜보란은 단량체이다.그것은 무색의 [1]액체이다.반응성 B-H [2]기능군을 특징으로 합니다.

유기 합성에 사용

촉매의 존재 하에서, 피나콜보란은 알케인을 수소 붕산염으로 만들고, 더 빠르게는 [2][3]알킨을 붕산염으로 한다.

또한 피나콜보란은 알데히드,[4] 케톤 [5]및 카르본산의 [6]무촉매 하이드로보레이션에 영향을 미칩니다.

피나콜보란은 C-H [7][8]활성화의 한 형태인 보릴레이션에 사용된다.

피나콜보란의 탈수소 작용으로 디피나콜라토디보란(Bpin22):[9]

2 (CH3)4 COBH → (CH3)4 COB-BOC 2222(CH3)4 + H2

관련 화합물

레퍼런스

  1. ^ Ramachandran, P. Veeraraghavan; Chandra, J. Subash; Ros, Abel; Fernández, Rosario; Lassaletta, José M.; Aggarwal, Varinder K.; Blair, Daniel J. (2017). "Pinacolborane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. pp. 1–12. doi:10.1002/047084289X.rn00574.pub3. ISBN 9780470842898.
  2. ^ a b Brown, H.C.; Zaidlewicz, M. (2001). Organic Syntheses Via Boranes, Vol. 2. Milwaukee, WI: Aldrich Chemical Co. ISBN 978-0-9708441-0-1.
  3. ^ Ely, Robert J.; Morken, James P. (2011). "Stereoselective Nickel-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes". Organic Syntheses. 88: 342. doi:10.15227/orgsyn.088.0342.
  4. ^ Stachowiak, Hanna; Kaźmierczak, Joanna; Kuciński, Krzysztof; Hreczycho, Grzegorz (2018). "Catalyst-free and solvent-free hydroboration of aldehydes". Green Chemistry. 20 (8): 1738–1742. doi:10.1039/C8GC00042E. ISSN 1463-9262.
  5. ^ Wang, Weifan; Luo, Man; Yao, Weiwei; Ma, Mengtao; Pullarkat, Sumod A.; Xu, Li; Leung, Pak-Hing (2019). "Catalyst-free and solvent-free hydroboration of ketones". New Journal of Chemistry. 43 (27): 10744–10749. doi:10.1039/C9NJ02722J. ISSN 1144-0546. S2CID 197130591.
  6. ^ Harinath, Adimulam; Bhattacharjee, Jayeeta; Panda, Tarun K. (2019). "Facile Reduction of carboxylic acids to primary alcohols under catalyst-free and solvent-free conditions". Chemical Communications. 55 (10): 1386–1389. doi:10.1039/C8CC08841A. ISSN 1359-7345. PMID 30607398. S2CID 58570916.
  7. ^ Amaike, K.; Loach, R. P.; Movassaghi, M. (2015). "Direct C7 Functionalization of Tryptophan. Synthesis of Methyl (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate". Organic Syntheses. 92: 373–385. doi:10.15227/orgsyn.092.0373 (inactive 28 February 2022). PMC 4733874. PMID 26839440.{{cite journal}}: CS1 유지 : 2022년 2월 현재 DOI 비활성화 (링크)
  8. ^ Ishiyama, Tatsuo; Takagi, Jun; Nobuta, Yusuke; Miyaura, Norio (2005). "Iridium-Catalyzed C-H Borylation of Arenes and Heteroarenes: 1-Chloro-3-Iodo-5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Benzene and 2-(4,4,5,5,-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-Yl)Indole". Organic Syntheses. 82: 126. doi:10.15227/orgsyn.082.0126. hdl:2115/56319.
  9. ^ Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem A. I.; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). "Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse". Chemical Reviews. 116 (16): 9091–9161. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00193. PMID 27434758.