카테콜보란

Catecholborane
카테콜보란
Catecholborane structure.png
Catecholborane molecule
이름
우선 IUPAC 이름
2H-1,3,2-벤조디옥사보롤
기타 이름
7,9-다이옥사-8µ2-보라비시클로[4.3.0]노나-1,3,5-트리엔
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.005.447 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-991-5
유니
  • InChI=1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H checkY
    키 : CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H
    키 : CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYAI
  • [B]1OC2=CC=CC=C2O1
  • c1ccc2OBOC12
특성.
C6H5BO2
몰 질량 119.92 g/120
외모 무색 액체
밀도 1.125g/cm3, 액체
녹는점 12 °C (54 °F, 285 K)
비등점 50 mmHg에서 50 °C (122 °F, 323 K)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS05: Corrosive
위험.
H225, H314
P210, , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
4
2
플래시 포인트 2 °C (36 °F, 275 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

카테콜보란(약칭 HBCat)은 유기 합성에 유용한 유기 붕소 화합물이다.이 무색 액체는 카테콜과 보란의 유도체이며 공식은642 CHOBH입니다.

합성 및 구조

전통적으로 카테콜보란은 카테콜을 THF의 냉각 용액에서 보란(BH)3으로 처리함으로써 생산된다.그러나 이 방법은 수소화물의 2몰 상당량의 손실을 초래한다.Nöth와 Ménig는 디에틸 [1]에테르와 같은 에테르 용매에서 알칼리 금속 수소화붕소(LiBH,4 NaBH,4 KBH4)와 트리스(catecholato)비스보란의 반응을 설명했다.2001년 허버트 브라운과 동료들은 트리오페닐렌 비스붕산염을 [2]디보란으로 처리하여 카테콜보란을 만들었다.

보란 자체나 알킬보란과는 달리 카테콜보란은 단량체로 존재한다.이 동작은 붕소 중앙의 루이스 산도를 감소시키는 아릴록시기들의 전기적 영향의 결과이다.Pinacolborane은 유사한 구조를 채택합니다.

반응

카테콜보란은 보란-THF 또는 보란-디메틸황화물보다 수소화에서 반응성이 낮다.

카테콜보란을 말단 알킨으로 처리하면 트랜스비닐보란이 형성됩니다.

CHOBH642 + HCR2 → CHOB-CHR642

이 제품은 스즈키 [3][4]반응의 전조입니다.

β-히드록시케톤을 syn1,3-diols로 변환할 때 입체선택적 환원제로 카테콜보란을 사용할 수 있다.

카테콜보란은 산화적으로 저발렌트 금속 착체를 첨가하여 [5]보릴 착체를 생성한다.

CHOBH642 + Pt(PR3)2 → (CHOB642)Pt(PR3)2h

레퍼런스

  1. ^ 카테콜보란의 제조방법– 특허 4739096
  2. ^ Kanth, Josyula V. B.; Periasamy, Mariappan; Brown, Herbert C. (2000). "New Economical, Convenient Procedures for the Synthesis of Catecholborane". Organic Process Research & Development. 4 (6): 550–553. doi:10.1021/op000291w.
  3. ^ Janice Gorzynski Smith, 유기화학: 2008년 9월 2일 페이지 1007
  4. ^ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (1990). "Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Vinylic Halides: (1Z,3E)-1-Phenyl-1,3-octadiene". Organic Syntheses. 68: 130. doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
  5. ^ Neeve, Emily C.; Geier, Stephen J.; Mkhalid, Ibraheem A. I.; Westcott, Stephen A.; Marder, Todd B. (2016). "Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse". Chemical Reviews. 116 (16): 9091–9161. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00193. PMID 27434758.