피라졸

Pyrazole

피라졸
Full structural formula
Skeletal formula with numbers
Ball-and-stick model
Space-filling model
이름
선호 IUPAC 이름
1H-피라졸[1]
체계적 IUPAC 이름
1,2-디아자시클로펜타-2,4-다이엔
기타 이름
1,2-디아졸
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.005.471 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C3H4N2/c1-2-4-4-5-1/h1-3H, (H,4, checkY5)
    키: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C3H4N2/c1-2-4-4-5-1/h1-3H, (H,4,5)
    키: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
  • c1cn[nH]c1
특성.
C3H4N2
어금질량 68.079 g·1998−1
녹는점 66 ~ 70 °C(151 ~ 158 °F, 339 ~ 343 K)
비등점 186 ~ 188 °C(367 ~ 370 °F, 459 ~ 461 K)
기본성(pKb) 11.5
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

피라졸은 CHNH라는332 공식을 가진 유기 화합물로, 3개의 탄소 원자와 2개의 인접한 질소 원자로 이루어진 5-membed 링이 특징인 헤테로사이클이다. 피라졸은 pKb 11.5 (25 °C에서 결합산 2.49 pKa)[2]가 있는 약한 베이스다. 피라졸은 또한 인접한 질소 원자와 함께 링 CN을32 갖는 화합물의 한 종류다.[3] 피라졸 링을 함유한 주목할 만한 약으로는 셀레콕시브(셀레브렉스)와 아나볼릭 스테로이드 스테라노졸롤이 있다.

준비 및 반응

피라졸은 하이드라진과 함께 α,β-불포화 알데히드의 반응과 후속 탈수작용에 의해 합성된다.[4]

Pyrazoles synthesis.png

대체 피라졸은 1,3-디케톤에 하이드라진(Knorr-type reaction)을 응축하여 제조한다.[5] 예를 들어 아세틸라세톤과 히드라진은 3,5-디메틸피라졸을 제공한다.[6]

CHC3(O)CH2(O)CH3 + NH24 → (CH3)2CHNH32 + 2 HO2
소설피라졸리간즈

역사

피라졸이라는 용어는 1883년 독일의 화학자 루드비히 크노르에 의해 이 종류의 화합물에 주어졌다.[7] 1898년 독일의 화학자 한스 폰 페흐만이 개발한 고전적인 방법으로 피라졸은 아세틸렌과 디아조메탄으로부터 합성되었다.[8]

전갈자리 전환

피라졸은 붕수화물 칼륨과 반응하여 전갈산염으로 알려진 리간드의 부류를 형성한다. 피라졸 자체는 고온(약 200°C)에서 붕수화물 칼륨과 반응하여 Tp 리간드로 알려진 삼지산 리간드를 형성한다.

Potassium scorpionate.svg

3,5-디페닐-1H-피라졸

3,5-디페닐-1H-피라졸은 (E)-1,3-디페닐프로프-2-en-1-1-one이 원소 황 또는[9] 페르황산나트륨이 있는 곳에서 히드라진 수화물과 반응하거나,[10] 아진이 부산물로 생산되는 경우 히드라존을 사용하여 생산된다.[11]

Lasri condensation reaction.svg

발생 및 사용

진통제로 쓰이는 피라졸 유도체 셀레콕시브

1959년, 최초의 천연 피라졸인 1피라졸알라닌이 수박의 씨앗으로부터 격리되었다.[12][13]

의학에서는 피라졸의 파생상품이 널리 사용되고[14] 있다.

피라졸 링은 다양한 살충제, 살충제, 제초제로서 펜피록시드, 피프로닐, 테부펜피라드, 톨펜피라드를 포함한 다양한 살충제 안에서 발견된다.[15] 피라졸 모이에티는 미국 FDA가[16] 소분자 약물에 사용하는 고도로 사용되는 링 시스템 중 하나이다.

참고 항목

  • 3,5제틸피라졸
  • 이미다졸(imidazolle)은 두 개의 비흡수 질소 원자를 가진 피라졸(pyrazole)의 아날로그 물질이다.
  • 또 다른 아날로그인 Isoxazole은 1번 위치에 있는 질소 원자를 산소로 대체했다.

참조

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 141. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Dissociation constants of organic acids and bases" (PDF). Archived (PDF) from the original on 12 July 2017.
  3. ^ Eicher, T.; Hauptmann, S. (2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications (2nd ed.). Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.
  4. ^ Schmidt, Andreas; Dreger, Andrij (2011). "Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses". Curr. Org. Chem. 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263.
  5. ^ Nozari, M., Addison, A., Reeves, G.T, Zeller, M., Jasinski, J.P., Kaur, M., Gilbert, J. G., Hamilton, C. R., Popovitch, J. M., Wolf, L. M., Crist, L. E., Bastida, N., (2018) Journal of heterocyclic Chemistry 55, 6, 1291-1307. https://doi.org/10.1002/jhet.3155.
  6. ^ Johnson, William S.; Highet, Robert J. (1963). "3,5-Dimethylpyrazole". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 4, p. 351
  7. ^ Knorr, L. (1883). "Action of ethyl acetoacetate on phenylhydrazine. I". Chemische Berichte. 16: 2597–2599. doi:10.1002/cber.188301602194.
  8. ^ von Pechmann, Hans (1898). "Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (in German). 31 (3): 2950–2951. doi:10.1002/cber.18980310363.
  9. ^ Outirite, Moha; Lebrini, Mounim; Lagrenée, Michel; Bentiss, Fouad (2008). "New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating". Journal of Heterocyclic Chemistry. 45 (2): 503–505. doi:10.1002/jhet.5570450231.
  10. ^ Zhang, Ze; Tan, Ya-Jun; Wang, Chun-Shan; Wu, Hao-Hao (2014). "One-pot synthesis of 3,5-diphenyl-1H-pyrazoles from chalcones and hydrazine under mechanochemical ball milling". Heterocycles. 89 (1): 103–112. doi:10.3987/COM-13-12867.
  11. ^ Lasri, Jamal; Ismail, Ali I. (2018). "Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1H-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS". Indian Journal of Chemistry, Section B. 57B (3): 362–373.
  12. ^ Fowden; Noe; Ridd; White (1959). Proc. Chem. Soc.: 131. {{cite journal}}: 누락 또는 비어 있음 title= (도움말)
  13. ^ Noe, F. F.; Fowden, L.; Richmond, P. T. (1959). "alpha-Amino-beta-(pyrazolyl-N) propionic acid: a new amino-acid from Citrullus vulgaris (water melon)". Nature. 184 (4688): 69–70. Bibcode:1959Natur.184...69B. doi:10.1038/184069a0. PMID 13804343. S2CID 37499048.
  14. ^ Faria, Jéssica Venância; Vegi, Percilene Fazolin; Miguita, Ana Gabriella Carvalho; dos Santos, Maurício Silva; Boechat, Nubia; Bernardino, Alice Maria Rolim (1 November 2017). "Recently reported biological activities of pyrazole compounds". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 25 (21): 5891–5903. doi:10.1016/j.bmc.2017.09.035. ISSN 0968-0896. PMID 28988624.
  15. ^ FAO
  16. ^ Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J Med Chem 2014, 57, 5845.

추가 읽기

A. Schmidt; A. Dreger (2011). "Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Part 2. Reactions and N-Heterocyclic Carbenes of Pyrazole". Curr. Org. Chem. 15 (16): 2897–2970. doi:10.2174/138527211796378497.