아클로니펜

Aclonifen
아클로니펜
Aclonifen.svg
이름
IUPAC 이름
2-클로로6-nit로3-phenoxyaniline
기타 이름
RPA099795
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.070.619 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 277-704-1
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C12H9ClN2O3/c13-11-10(18-8-4-2-1-3-5-8)7-6-9(12(11)14)15(16)17/h1-7H,14H2 checkY
    키: DDBMQDADIHowIC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • C1=CC=C(C=C1)OC2=C(=C(C=C2)[N+]=O)[O-]N)Cl
속성[1]
C12H9CLN2O3
어금질량 264.67 g·190−1
밀도 1.46 g/cm3
녹는점 81.2°C(178.2°F, 354.3K)
1.4 mg/l(20°C)
로그 P 4.37
산도(pKa) -3.15
약리학
법적현황
  • AU: S6 (독)
위험
GHS 라벨 표시:[2]
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
경고
H317, H351, H410
P201, P202, P261, P272, P273, P280, P281, P302+P352, P308+P313, P321, P333+P313, P363, P391, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

아클로니펜(Aclonifen)은 1980년대부터 농업에 사용된 디페닐에테르 제초제다. 카로티노이드 생합성을 방해하거나 효소 프로토폴피피리노겐 산화효소(PPO)를 억제할 수 있다는 증거가 제시되면서 그것의 작용 방식은 불확실했다. 두 메커니즘 모두 표백(잎 색의 제거)의 관찰된 전체 식물 효과를 초래할 수 있으며, 화합물은 예를 들어 아시플루오르펜과 같이 PPO 효과를 일으키는 것으로 알려진 화학적 특징(디페닐 에테르에 부착된 니트로 그룹)을 포함한다.[1][3][4] 2020년 추가 연구에서는 아클로니펜이 솔라네실 디프인산염 신타아제를 대상으로 한 행동 방식이 다르고 참신한 것으로 밝혀져 표백도 유발할 수 있다.[5][6]

역사

니트로페닐에테르(nitrophenyl ethers)는 잘 알려진 제초제의 종류로, 그 중 가장 오래된 것은 니트로펜으로, 롬앤하스가 발명해 1964년 처음 판매 등록을 했다.[7] 이 화학 분야는 1969년 모빌 석유공사가 출원하고 1974년 니트로펜 니트로펜의 니트로 그룹에 인접한3 COOCH 그룹과 구조 아날로그 특허권을 부여하는 등 경쟁이 치열해졌다.[8] 이 제품인 비페녹스는 1981년에 출시되었다. 한편 롬앤하스는 1980년 아시플루오르펜(나트륨염)을 도입했다.[9] 그것은 더 넓은 범위의 제초 효과와 콩 작물에 대한 안전성을 포함하여 훨씬 더 개선된 특성을 가지고 있었다. 이 자료의 첫 특허는 1975년 12월에 출판되었다.[10]

  • 니트로펜

  • 비페녹스

  • 아시플루오르펜

셀라메르크 과학자들은 또한 4-니트로디페닐 에테르 골격을 유지하는 아날로그를 연구하고 있었고 1978년에 아민 그룹이 니트로 대체물과 인접한 데다 아민과 디페닐 에테르 산소 사이에 추가적인 염소 원자가 있다고 주장하는 비교적 좁은 범위의 특허를 출원했다. 2-Cloro-3-페녹시-6-nitroaniline은 선택성이 있어 디코트 작물 내에서 중요한 풀 잡초를 통제할 수 있고, 이러한 작물 손상의 부족이 일부 시리얼에까지 확대되었다.[11] 이후 Aclonifen은 RPA099795라는 코드 번호로 Rhne-Poulenc에 의해 개발되어 판매되었고 1983년 유럽에서 출시되었다.[1][12]

합성

애클로니펜의 합성

셀라메르크 특허에 처음 기술된 아클로니펜의 조제는 2,3,4-트리클로니트로벤젠부터 시작된다. 이것은 황산화 디메틸에 암모니아를 첨가한 오토클레이브에서 반응한다. 중간 아닐린은 아세토나이트릴을 용매로 사용하여 울만 에테르 합성에서 페놀산칼륨으로 처리된다.[11]

작용기전

아시플루오르펜과 같은 니트로 디페닐 에테르 제초제에 대한 상세한 작용 메커니즘은 발명 당시에는 알려지지 않았다. 전체 식물에서 볼 수 있는 영향은 엽록소와 탈색이다: 1983년에 이러한 증상을 설명할 수 있는 분자 수준의 상호작용에 관한 몇 가지 가설들이 발전되었다.[13] 1992년경에는 이 등급의 대부분의 화합물이 효소인 프로토폴피피리노겐산화효소(PPO)를 억제하여 식물세포에 프로토폴피린 IX가 축적되는 것이 분명해지고 있었다. 이것은 산소를 활성화하여 지질 과산화작용을 유발하는 강력한 광센시타이저 입니다. 이 과정에서 식물을 죽이기 위해서는 빛과 산소가 모두 필요하다.[14][15][16]

Aclonifen은 PPO의 억제제인 것으로 나타났지만, 체외 유사한 농도에서 피토엔 데스투라아제를 억제함으로써 카로티노이드 합성에도 영향을 미쳤다.[3] 이로써 이중적 행동방식을 표현했다는 결론이 나왔다.[4][17] 2020년에는 솔라네실 디포스포네이트 신타아제를 대상으로 전혀 다른 새로운 행동 방식을 취할 가능성이 있다는 추가 연구결과가 나왔다.[5] 이는 저항 관리를 목적으로 자체 집단에 분류되는 결과를 가져왔다.[18]

사용하다

Aclonifen은 유럽 연합에 사용하기 위해 등록되어 있으며, 여기서 승인과 인가를 위해 2계층 접근법을 사용한다. 제조된 제품을 시장에 출시하기 전에 활성 물질을 승인해야 한다. 그런 다음 특정 제품에 대한 승인을 신청자가 판매하기를 원하는 모든 회원국에서 요청해야 한다. 이후 식품의 농약 잔류물이 유럽 식품안전청이 정한 제한치 이하가 되도록 모니터링 프로그램이 있다. 활성 성분은 곡물, 감자, 해바라기 등 작물의 잡초 등에 사용할 수 있도록 등록되어 있다.[1][19] 그것은 특히 해바라기에게 안전하다. 왜냐하면 그 작물에서 일어나는 신진대사 때문이다.[20][21]

아클로니펜은 현재 바이엘 크롭사이언스가 작물과 제형에 따라 다양한 브랜드 이름으로 공급하고 있다. 예를 들어, 프로클러스는 겨울 밀에, 이머저는 감자에 사용된다. 보통은 전상(작물에 잡초가 보이기 전)에 적용되며, 헥타르당 600g.i의 적용률로 사용할 경우 알로페쿠루스 미오수화, 안젤리스코툴라, 체노포디움 앨범, 팔로피아 콘볼룰루스, 갈륨아파린, 비올라 아르벤시스 등 종을 통제하거나 억제한다.[22][23]

영국에서는 2017년 리누론 철수에 이어 애클로니펜이 감자 속에 들어 있는 전생 제초제로 쓰이기 시작했다.[24]

참조

  1. ^ a b c d Pesticide Properties Database. "Aclonifen". University of Hertfordshire.
  2. ^ PubChem Database. "Aclonifen".
  3. ^ a b Kılınç, Özgür; Reynaud, Stéphane; Perez, Laurent; Tissut, Michel; Ravanel, Patrick (February 2009). "Physiological and biochemical modes of action of the diphenylether aclonifen". Pesticide Biochemistry and Physiology. 93 (2): 65–71. doi:10.1016/j.pestbp.2008.11.008.
  4. ^ a b Dayan, Franck E; Owens, Daniel K; Duke, Stephen O (2012-01-09). "Rationale for a natural products approach to herbicide discovery". Pest Management Science. Society of Chemical Industry (Wiley). 68 (4): 519–528. doi:10.1002/ps.2332. ISSN 1526-498X. PMID 22232033. S2CID 10841777.
  5. ^ a b Kahlau, Sabine; Schröder, Florian; Freigang, Jörg; Laber, Bernd; Lange, Gudrun; Passon, Daniel; Kleeßen, Sabrina; Lohse, Marc; Schulz, Arno; von Koskull‐Döring, Pascal; Klie, Sebastian; Gille, Sascha (October 2020). "Aclonifen targets solanesyl diphosphate synthase, representing a novel mode of action for herbicides". Pest Management Science. 76 (10): 3377–3388. doi:10.1002/ps.5781. PMID 32034864.
  6. ^ Pinho, Bárbara (2021-04-06). "The growing problem of pesticide resistance". Chemistry World.
  7. ^ Pesticide Properties Database. "Nitrofen". University of Hertfordshire. Retrieved 2021-03-03.
  8. ^ 미국 특허권 3784635, Theissen R.J. "Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers" 1974-01-08, Mobil Oil Corporation에 할당됨
  9. ^ Pesticide Properties Database. "Acifluorfen-sodium". University of Hertfordshire. Retrieved 2021-03-03.
  10. ^ 미국 특허 3928416, Bayer H. O.; Swiftenbank C. & Ih R. Y, "Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl etherethers"는 Rohm & Has에 할당되어 1975-12-23으로 발행되었다.
  11. ^ a b 미국 특허 4394159, Buck W.; Linden G. & Lust S. 외 연구진, 1981-09-16으로 발행된 "2-Cloro-3-(페녹시 또는 페닐티오)-6-nitro-anilines"는 셀라메르크 GmbH와 Co KG에 할당되었다.
  12. ^ Matringe, M.; Clair, D.; Scalla, R. (1990). "Effects of peroxidizing herbicides on protoporphyrin IX levels in non-chlorophyllous soybean cell culture". Pesticide Biochemistry and Physiology. 36 (3): 300–307. doi:10.1016/0048-3575(90)90039-5.
  13. ^ Ridley, Stuart M. (1983). "Interaction of Chloroplasts with Inhibitors". Plant Physiology. 72 (2): 461–468. doi:10.1104/pp.72.2.461. PMC 1066256. PMID 16663025.
  14. ^ Nandihalli, Ujjana B.; Duke, Mary V.; Duke, Stephen O. (1992). "Quantitative structure-activity relationships of protoporphyrinogen oxidase-inhibiting diphenyl ether herbicides". Pesticide Biochemistry and Physiology. 43 (3): 193–211. doi:10.1016/0048-3575(92)90033-V.
  15. ^ Dayan, Franck E.; Reddy, Krishna N.; Duke, Stephen O. (1999). "Structure-Activity Relationships of Diphenyl Ethers and Other Oxygen-Bridged Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors". Peroxidizing Herbicides. pp. 141–161. doi:10.1007/978-3-642-58633-0_5. ISBN 978-3-642-63674-5.
  16. ^ Nagano, Eiki (1999). "Herbicidal Efficacy of Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors". Peroxidizing Herbicides. pp. 293–302. doi:10.1007/978-3-642-58633-0_11. ISBN 978-3-642-63674-5.
  17. ^ Kılınç, Özgür Kıvılcım (2015). "The Symptoms of Herbicidal Action: The Case of Aclonifen". Turkish Journal of Agriculture - Food Science and Technology. 3 (6): 472. doi:10.24925/turjaf.v3i6.472-477.391.
  18. ^ Weed Science Society of America (April 2021). "HRAC Mode of Action Updates" (PDF). wssa.net. Retrieved 2021-05-10.
  19. ^ "Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance aclonifen". EFSA Journal. 6 (10). 2008. doi:10.2903/j.efsa.2008.149r.
  20. ^ Kılınç, Özgür; Grasset, Renaud; Reynaud, Stéphane (June 2011). "The herbicide aclonifen: The complex theoretical bases of sunflower tolerance". Pesticide Biochemistry and Physiology. 100 (2): 193–198. doi:10.1016/j.pestbp.2011.04.001.
  21. ^ Jursík, M.; Soukup, J.; Holec, J.; Andr, J.; Hamouzová, K. (2016). "Efficacy and selectivity of pre-emergent sunflower herbicides under different soil moisture conditions". Plant Protection Science. 51: 214–222. doi:10.17221/82/2014-PPS.
  22. ^ "Proclus". cropscience.bayer.co.uk. 2020. Retrieved 2021-05-10.
  23. ^ "Emerger". cropscience.bayer.co.uk. 2019. Retrieved 2021-05-10.
  24. ^ Cunningham, Charlotte (12 April 2019). "New herbicide to help replace linuron". Crop Production Magazine. Retrieved 3 May 2021.

외부 링크