알킬 아질산염

알킬아질산염은 분자구조 R-ONO에 기초한 화합물군이다.정식적으로는 아질산의 알킬에스테르이다.이들은 니트로 화합물(R-NO₂)과는 구별됩니다.

이 시리즈의 처음 몇 가지 구성 요소는 휘발성 액체입니다. 메틸 아질산염과 에틸 아질산염은 상온과 압력에서 기체입니다.그 화합물들은 독특한 과일 냄새를 가지고 있다.자주 발생하는 또 다른 아질산염은 아질산 아밀(3-메틸부틸 아질산염)이다.

알킬 아질산염은 19세기 후반에 시작된 의약품과 화학 시약으로 처음 사용되었고, 지금도 대부분 사용되고 있다.약으로 사용할 때, 협심증이나 다른 심장 관련 질병의 증상을 완화하기 위해 종종 흡입된다.하지만, "팝퍼"라고 불릴 때, 알킬 아질산염은 레크리에이션을 위한 약물을 나타냅니다.

합성 및 속성

유기 아질산염은 황산용액 중 알코올과 아질산나트륨으로 제조된다.이들은 서서 천천히 분해되며 분해 산물은 질소산화물, 물,^[2] 알코올 및 알데히드의 중합 생성물이다.또한 아질산염 C-O 결합은 매우 약하며(약 40–50 kcal µmol⁻¹) 알킬 라디칼을 형성하기 위해 균질 분열을 거치는 경향이 있다.

반응

• tert-아질산 부틸은 페놀과^[3] 아릴술폰아미드의^[4] 선택적 질화를 위한 효과적인 시약으로 나타났다.
• n-아질산 부틸과 암모니아는 페닐히드록실아민을 니트로사민 유도체인 큐페론으로 ^[5]변환한다.마찬가지로 피롤리딘은 ^[6]아질산에틸의 기질이다.
• 또한 알킬아질산염은 탄소산이 강하고 산 또는 염기 촉매작용이 강한 옥심 생성에도 이용된다.예를 들어 ^[7]옥심을 형성하는 2-부타논, 아질산에틸 및 염산의 반응,^[8] 염화페나실과의 유사 반응, 페닐아세토니트릴과 ^[9]아질산메틸 및 수산화나트륨의 반응 등이다.

알킬 아질산염의 사용에 대한 고립되었지만 고전적인 예는 우드워드와 도어링의 키닌 ^[10]전합성에서 찾을 수 있다.

그들은 이 반응 메커니즘을 제안했다.

의료용

시안화물 중독 해독제

아질산 아밀은 시안화물 ^[11]중독에 대한 해독제로 의학적으로 사용되며, 가벼운 알킬 아질산염은 메트헤모글로빈의 형성을 유발하며, 메트헤모글로빈은 시안화물 중독에 대한 효과적인 해독제로서 시안화물과 결합하여 무독성 시안메트헤모글로빈을 ^{[citation needed]}형성한다.최초 대응자는 일반적으로 아질산 아밀이 함유된 시안화물 독극물 키트를 휴대합니다.

레퍼런스

외부 링크

• 위키미디어 커먼스의 알킬 아질산염 관련 매체