펜타에리트리톨 사질산염

Pentaerythritol tetranitrate
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펜타에리트리톨 사질산염
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Pentaerythritol tetranitrate after crystalization from acetone
이름
우선 IUPAC 이름
2,2-비스[(니트로옥시)메틸]프로판-1,3-다일디니트레이트
기타 이름
[3-니트로옥시-2,2-비스(니트로옥시메틸)프로필]질산염
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.987 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2 checkY
    키: TZRXHJWUDPFEY-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
  • C(CO[N+](=O)[O-](CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-]O[N+](=O)[O-]
특성.
C5H8N4O12
몰 질량 316.137 g/g/g
외모 백색 결정성[1] 고체
밀도 20 °C에서 1.77 g/cm3
녹는점 141.3 °C (286.3 °F, 414.4 K)
비등점 180°C(356°F, 453K)(150°C(302°F) 이상에서 분해)
폭발적인 데이터
충격 감도 중간의
마찰 감도 중간의
폭발 속도 8400 m/s (밀도 1.7 g/cm3)
RE 계수 1.66
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS06: Toxic GHS01: Explosive GHS08: Health hazard
위험.
H201, , , , , ,
P210, P250, P261, P264, P301+P312, P370+P380, P372, P401, P501
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
3
190 °C (374 °F, 463 K)
약리학
C01DA05 (WHO)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

펜타에리톨 테트라니트레이트(PETN)는 PENT, PENTA, PENTA, (주로 러시아어로 ten,, corp corp) TEN 또는 펜트라이트(또는 독일어로 드물게 니트로펜타)로도 알려져 있는 폭발성 물질이다.펜타에리트리톨의 질산에스테르이며 구조적으로 니트로글리세린과 매우 유사합니다.펜타는 네오펜탄 골격의 다섯 개의 탄소 원자를 말한다.PETN은 1.66의 [2]상대적 효과 계수로 매우 강력한 폭발 물질입니다.가소제와 혼합하면 PETN이 플라스틱 [3]폭약을 형성합니다.RDX와 함께 Semtex의 주성분입니다.

PETN은 협심증 [4][5]관리와 같은 특정 심장 질환을 치료하기 위한 혈관 확장제 약으로도 사용됩니다.

역사

펜타에리스리톨 테트라니트레이트는 [6][7][8][9]1894년 독일 쾰른의 폭발물 제조업체인 라이니쉬-베스트펠리슈 스펜스토프 A.G.에 의해 처음 제조되고 특허 취득되었다.PETN의 생산은 1912년 독일 정부에 의해 개선된 생산 방법이 특허권을 얻었을 때 시작되었다.PETN은 [10][11]1차 세계대전에서 독일군에 의해 사용되었다.MG FF/M 오토캐논과 제2차 세계대전 당시 루프트바페의 많은 다른 무기 시스템, 특히 고폭발 지뢰 [citation needed]포탄에 사용되었다.

특성.

PETN은 실질적으로 물(50°C에서 0.01g/100ml)에 용해되지 않으며, 지방족 탄화수소(휘발유와 같은) 또는 테트라클로로메탄과 같은 일반적인 비극성 용제에는 약하게 용해되지만, 특히 아세톤(20°C에서 용액의 약 15g/100g, 60°C에서 55g/100g, 딤포름)에는 용해됩니다.40°C에서 70g/100g, 70°C에서 70°C).PETN은 트리니트로톨루엔(TNT) 또는 테트릴과 같은 일부 액체 또는 용융 방향족 니트로 화합물과 공정 혼합물을 형성합니다.인접한 네오펜틸 유사 부분의 입체 장애로 인해 PETN은 많은 화학 시약의 공격에 내성이 있으며, 상온의 물이나 약한 알칼리성 수용액에서는 가수 분해되지 않습니다.100 °C 이상의 물은 가수분해로 디니트레이트를 유발하며, 0.1%의 질산이 있으면 반응이 가속화된다.

노후화된 무기에 PETN이 존재하기 때문에 PETN의 화학적 안정성에 관심이 있다.리뷰가 [12]게재되었습니다.중성자 방사선은 PETN을 분해하여 이산화탄소와 일부 펜타에리톨 디니트레이트 및 트리니트레이트를 생성한다.감마선은 PETN의 열분해 감도를 높이고 녹는점을 섭씨 몇 도 낮추고 시료의 팽창을 일으킨다.다른 질산에스테르와 마찬가지로 일차 분해 메커니즘은 이산화질소의 손실이다. 이 반응은 자기 촉매이다.[citation needed]PETN의 [13]열분해 연구가 수행되었다.

환경에서 PETN은 생분해됩니다.일부 박테리아는 PETN을 탈질시켜 트리니트를 만든 다음 디니트레이트(dinitrate)를 시키는데, 이는 더욱 [14]분해된다.PETN은 물속에서 낮은 휘발성과 낮은 용해성을 가지며, 따라서 대부분의 유기체에서 낮은 생물학적 가용성을 가진다.독성은 비교적 낮고 경피흡수도 [1]낮은 것으로 보인다.그것은 수생 생물에게 위협이 된다.그것은 [15]철에 의해 펜타에리트리톨로 분해될 수 있다.

생산.

펜타에리트리톨과 농축질산을 반응시켜 아세톤에서 재결정되어 가공 가능한 [16]결정을 얻을 수 있는 침전을 형성한다.

Acken과 Vyverberg(1945~DuPont)에 의해 미국 특허 2,370,437에서 처음 발표된 방법의 변형은 현재의 모든 상업적 생산의 기초를 형성한다.

PETN은 분말 또는 니트로셀룰로오스 및 가소제와 함께 얇은 가소성 시트(Primasheet 1000 또는 Detasheet)로 제조됩니다.PETN 잔류물은 [17]취급자의 머리카락에서 쉽게 발견됩니다.잔류물이 가장 많이 남아 있는 것은 검은 모발이며,[18][19] 세탁 후에도 잔류물이 남아 있습니다.

폭발적인 사용

아세톤에서 결정화되기 전의 펜타에리트리톨 사질산염

PETN의 가장 일반적인 용도는 높은 양지성을 가진 폭발물입니다.1차 폭발물보다 폭발이 더 어렵기 때문에 떨어뜨리거나 점화하면 일반적으로 폭발이 일어나지 않지만(대기압에서는 발화가 어렵고 상대적으로 느리게 연소한다), TNT나 [16][20]테트릴과 같은 다른 2차 폭발물보다 충격과 마찰에 더 민감하다.특정 조건에서는 폭발로 인한 디플레이션이 발생할 수 있습니다.

단독으로 사용하는 경우는 드물지만, 주로 소구경 탄약의 승압 및 폭발, 일부 지뢰와 포탄의 기폭장치 상부, 폭발 [21]코드의 폭발 코어로 사용됩니다.PETN은 일반적인 군사용 폭발물 중 가장 안정성이 낮지만 니트로글리세린이나 [22]니트로셀룰로오스보다 더 오랫동안 큰 열화 없이 보관할 수 있다.

제2차 세계 대전 동안, PETN은 원자 폭탄을 위한 폭발 브리지 와이어 뇌관에 가장 중요하게 사용되었다.폭발하는 브릿지 와이어 기폭장치가 프리마코드보다 더 정확한 기폭장치를 제공했어요PETN은 아지드화납과 같은 1차 폭발물보다 안전하기 때문에 이러한 기폭장치에 사용되었습니다.[23] PETN은 민감하지만 임계 에너지량 이하로 폭발하지는 않습니다.PETN이 포함된 폭발식 교량선은 현재 핵무기에 사용되고 있다.스파크 기폭장치에서 PETN은 1차 폭발물의 필요성을 피하기 위해 사용된다. 전기 스파크에 의한 PETN의 성공적인 직접 개시에 필요한 에너지는 10 - 60 mJ이다.

기본 폭발 특성은 다음과 같습니다.

  • 폭발 에너지: 5810kJ/kg(1390kcal/kg)이므로 PETN 1kg의 에너지는 1.24kg TNT입니다.
  • 폭발속도: 8350m/s(1.73g/cm3), 7910m/s(1.62g/cm3), 7420m/s(1.5g/cm3), 8500m/s(강관에 압입)
  • 가스발생량: 790dm3/kg (기타값: 768dm3/kg)
  • 폭발 온도: 4230 °C
  • 산소 밸런스: -6.31 원자 -g/kg
  • 녹는점: 141.3°C(순도), 140~141°C(기술)
  • Trauzl lead block 시험 : 523cm3 (기타값 : 모래로 밀봉시 500cm3, 물로 밀봉시 560cm3)
  • 임계직경(폭발 전파를 견딜 수 있는 봉의 최소직경): 1g/cm에서3 PETN의 경우 0.9mm, 고밀도일 경우 작음(기타값: 1.5mm)

혼합하여

PETN은 많은 구성에서 사용됩니다.Semtex 플라스틱 폭약의 주요 성분입니다.또한 TNT와 50/50 혼합된 펜톨라이트의 성분으로도 사용됩니다.W68 및 W76 핵탄두에 사용되는 XTX8003 압출형 폭발물은 PETN 80%와 실리콘 [24]고무인 Sylgard 182 20%를 혼합한 것입니다.왁스 5~40%를 첨가하거나 폴리머(폴리머 결합 폭발물 생성)에 의해 가래가 자주 발생한다. 이 형태에서는 일부 대포탄에 최대 30mm 구경이 사용되지만, 더 높은 구경에는 적합하지 않다.그것은 또한 일부 총 추진제와 고체 로켓 추진제의 구성 요소로 사용된다.비약화 PETN은 약 10%의 수분 함량으로 저장 및 취급됩니다.PETN만으로는 [citation needed][clarification needed]녹는점보다 약간 높게 폭발적으로 분해되기 때문에 주조할 수 없지만, 다른 폭발물과 혼합하여 주조 가능한 혼합물을 형성할 수 있습니다.

PETN은 [25]레이저로 시작할 수 있습니다.Q 교환 루비 레이저로부터의 지속시간이 25나노초이고 에너지가 0.5~4.2줄인 펄스는 100nm 두께의 알루미늄 층으로 코팅된 PETN 표면을 마이크로초 [citation needed]미만으로 폭발시킬 수 있습니다.

PETN은 많은 애플리케이션에서 RDX로 대체되었습니다. RDX는 열적으로 더 안정적이고 [26]저장 수명이 더 깁니다.PETN은 일부 RAM 액셀러레이터 [27]유형에서 사용할 수 있습니다.중심 탄소 원자를 실리콘으로 대체하면 Si-PETN이 생성되며 이는 매우 민감합니다.[28][29]

테러용의 사용

주요 기사:Shoe Bomber, 2009년 크리스마스 폭탄 플롯, 2010년 화물기 폭탄 플롯

PETN 10kg이 1980년 파리 시나고그 폭탄 테러에 사용되었다.

1983년 베이루트 막사에서 PETN이 가득 찬 트럭 폭탄이 터지면서 307명이 사망했다.

1983년, 베를린의 "메종 드 프랑스" 주택은 테러리스트 요하네스 와인리치가 [30]24킬로그램(53파운드)의 PETN을 폭발시켜 거의 완전히 붕괴되었다.

1999년 알프레드 하인즈 로이마이어는 알래스카 횡단 파이프라인 시스템을 손상시키기 위해 자신이 만든 14개의 급조폭발장치에 대한 주요 혐의로서 PETN을 사용했다.

2001년, 알카에다 조직원인 "신발 폭격기"인 리차드 리드는 파리에서 [19][31]마이애미로 가는 아메리칸 항공 63편을 폭파하려다 실패한 자신의 신발 밑창에 PETN을 사용했다.그는 고형 트리아세톤 트리페옥사이드(TATP)를 기폭제로 [20]사용하려 했다.

2009년, PETN은 사우디의 자살 폭탄 테러범 압둘라 하산 알 아시리에 의해 무함마드 빈 나예프 사우디 내무부 차관을 살해하기 위해 아라비아 반도의 알카에다에 의해 이용되었다.목표물은 살아남았고 폭파범은 폭발로 사망했다.PETN은 폭파범의 직장에 [32][33][34]숨겨져 있었는데 보안 전문가들은 이를 신기한 기술로 묘사했다.

2009년 12월 25일, PETN은 아라비아 [35]반도의 알카에다와 관련이 있는 나이지리아인 "언더웨어 폭격기"인 우마르 파루크 압둘무탈랍의 속옷에서 발견되었다.미 사법당국 [36]관계자에 따르면 [37]그는 암스테르담에서 디트로이트로 접근하던 중 노스웨스트 항공 253편을 폭파하려 했다.압둘무탈라브는 [38]주사기로 만든 액체를 넣어 속옷에 꿰맨 PETN 약 80g(2.8온스)을 터뜨리려 했으나 실패했지만 작은 불만 [20]났다.

2010년 10월 아라비아 반도 알카에다의 화물기 폭탄 테러 음모에서 정보 제보로 동 미들랜드 공항과 두바이에서 PETN으로 채워진 프린터 카트리지 2개가 발견되었다.두 포장지 [39][40]모두 PETN으로 채워진 컴퓨터 프린터 카트리지에 정교한 폭탄이 숨겨져 있었다.영국에서 발견된 폭탄에는 400g(14온스)[40]의 PETN이, 두바이에서 발견된 폭탄에는 300g(11온스)의 PETN이 들어 있었다.런던 유니버시티 칼리지의 안전 공학과 교수 한스 미켈스는 신문과의 인터뷰에서 "사용된 것보다 약 50배 적은 6그램의 PETN이 항공기 피부 두께의 두 배인 금속판에 구멍을 내기에 충분할 것"이라고 말했다.[41]반면 영국 BBC 다큐멘터리 팀이 보잉 747기를 이용해 압둘무탈랍의 크리스마스 폭격을 시뮬레이션한 실험에 따르면 80g의 PETN도 [42]기체에 손상을 입히기에 충분치 않았다.

2017년 7월 12일, 150그램의 PETN이 인도에서 가장 인구가 많은 [45][46]우타르 [43][44]프라데시 주의회에서 발견되었다.

검출

테러리스트 PETN의 폭탄 음모가 있은 후, Scientific American의 기사는 PETN이 주변 [39]공기 중에 쉽게 증발하지 않기 때문에 탐지하기가 어렵다고 지적했다.로스앤젤레스타임스는 2010년 11월 PETN의 낮은 증기압 때문에 폭탄 탐지견이 [19]탐지하는 것이 어렵다고 지적했다.

화학 센서, X선, 적외선, 마이크로파[47] 및 테라헤르츠 [48]등 많은 기술을 사용하여 PETN을 검출할 수 있으며, 이들 중 일부는 주로 항공 여행을 위한 공개 선별 애플리케이션에 구현되어 있다.PETN은 이 지역에서 일반적으로 관심 있는 폭발성 화학물질 중 하나이며, 종종 동일한 테스트에서 검출될 수 있는 일반적인 질산염 기반 폭발성 화학물질군에 속합니다.

공항에서 사용 중인 감지 시스템 중 하나는 승객과 수하물로부터 얻은 표본 표본을 분석하는 것입니다.무선주파 전자파, 저강도 X선 또는 옷 속에 숨겨진 물체를 탐지할 수 있는 테라헤르츠 주파수의 T선을 사용하는 전신 이미징 스캐너는 비용, 여행자 지연에 대한 우려 및 사생활 [49]문제 때문에 널리 사용되지 않는다.

2010년 화물기 폭탄 테러 사건의 두 소포는 폭탄이 [50]발견되지 않은 채 엑스레이로 촬영되었다.카타르 항공은 PETN 폭탄이 "X-레이 검사나 훈련된 탐지견으로는 탐지할 수 없다"[51]고 말했다.독일 연방보안국은 두바이 엑스레이 사본을 받았으며, 조사관은 독일 직원도 [50][52]폭탄의 신원을 확인하지 못했을 것이라고 말했다.미국에서는 주로 [19]PETN으로부터 보호하기 위해 새로운 공항 보안 절차가 뒤따랐다.

의료용

니트로글리세린(글리세릴 트리니트레이트) 및 다른 질산염과 마찬가지로 PETN도 심장 [4][5]질환 치료에 혈관 확장제로 의학적으로 사용됩니다.이 약들은 몸 안에서 일산화질소를 방출함으로써 작용한다.심장약 렌토니트랫은 거의 순수한 [53]PETN이다.

환자의 경구사용 모니터링은 가스 크로마토그래피 질량분석법을 [54]사용하여 혈장 중 몇 가지 가수분해 생성물인 펜타에리트리톨 디니트레이트, 펜타에리트리톨 모노니트레이트 및 펜타에리트리톨의 혈장 수준을 측정함으로써 수행되었다.

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레퍼런스

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