벤조페논

Benzophenone
이 기사는 기초 화학물질에 관한 것입니다.벤조페논-1 – 벤조페논-12의 경우, 벤조페논-n을 참조한다.
벤조페논
Benzophenon.svg
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Benzophenone-from-xtal-stable-phase-1968-3D-vdW.png
Benzophenone vial.jpg
이름
우선 IUPAC 이름
디페닐메타논[1]
기타 이름
벤조페논[1]
페닐케톤
디페닐케톤
벤조일벤젠
벤조일페닐
식별자
3D 모델(JSmol)
1238185
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.003.943 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 204-337-6
4256
케그
RTECS 번호
  • DI9950000
유니
UN 번호 1224
  • InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H checkY
    키: RWCCWEUUXYKHB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    키: RWCCWEUUXYKHB-UHFFFAOYAX
  • O=C(c1cccc1)c2cc2
특성.
C13H10O
몰 질량 182.222 g/120−1
외모 흰색 솔리드
냄새 제라늄[2] 같은
밀도 1.11 g/cm3[2]
녹는점 48.5°C(119.3°F, 321.6K)[2]
비등점 305.4 °C (581.7 °F, 578.5 K)[2]
불용해[2]
유기용매의 용해성 에탄올 1g[2]/7.5mL
디에틸에테르 1g/6mL.[2]알칸 + 테트라클로로메탄: 테트라클로로메탄[3] 함량이 증가할수록 좋습니다.
- 802.6·10cm−63/수직
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 유해(XN)
GHS 라벨링:
GHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
경고
H373, H411
P260, , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
1
0
플래시 포인트 110 °C (230 °F, 383 K)
안전 데이터 시트(SDS) JT Baker의 외부 MSDS
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

벤조페논은 (CH65)2CO라는 식(일반적으로 PhCO)을2 가진 유기 화합물이다.유기용제에 녹는 흰색 고체입니다.벤조페논은 유기 화학에서 널리 사용되는 구성 요소이며, 모체 디알케톤이다.

사용하다

벤조페논은 인쇄 산업의 잉크, 이미징 및 투명 코팅과 같은 UV(자외선) 경화 애플리케이션에서 광 개시제로[4] 사용될 수 있습니다.벤조페논은 향수와 비누와 같은 제품에서 자외선이 향과 색을 손상시키는 것을 막아준다.

또한 벤조페논은 포장 폴리머 또는 그 함유물의 광분해 방지를 위해 UV차단제로 플라스틱 포장재에 첨가할 수 있다.제조업체는 이를 사용하여 제품을 투명한 유리 또는 플라스틱(예: PET 물병)[5]으로 포장할 수 있습니다.그것이 없다면 불투명하거나 어두운 포장이 필요할 것이다.

생물학적 응용 분야에서 벤조페논은 펩타이드-단백질 [6]상호작용을 식별하고 매핑하기 위한 광물리학 탐침으로 광범위하게 사용되어 왔다.

벤조페논은 "달콤한 우디 제라늄 같은 음표"[7]의 향료나 향수에 첨가제로 사용된다.

합성

벤조페논은 디페닐메탄과 [8]공기의 구리 촉매 산화에 의해 제조된다.

실험실 경로는 벤젠과 사염화탄소와의 반응을 거쳐 생성된 디페닐디클로로메탄의 [9]가수분해를 포함한다.또한 루이스산(예: 염화알루미늄) 촉매의 존재 하에서 벤젠과 염화벤젠의 프리델-크래프트스 아실화에 의해 제조될 수 있다. 염화벤젠은 벤젠과 포스겐의 반응에 의해 생성될 수 있기 때문에 이러한 [10]물질로부터 직접 첫 번째 합성이 이루어졌다.

또 다른 합성 경로는 팔라듐(II)/옥소메탈산염 촉매를 통한 것이다.이렇게 하면 알코올이 [11]각 면에 두 개의 그룹이 있는 케톤으로 변환됩니다.

벤조페논을 생성하는 또 다른 잘 알려지지 않은 반응은 무수 벤조산칼슘의 [12]열분해이다.

유기화학

벤조페논은 광화학에서 흔한 광증감제이다.거의 100%의 수율로 S 상태에서1 트리플렛 상태로 교차합니다.결과 디라디칼은 적절한 수소 공여체로부터 수소 원자를 추출하여 케틸 라디칼을 형성합니다.

벤조페논기 음이온

주요 기사:에어프리 기술
THF, 나트륨 금속 및 교반 바를 포함한 바이알에 THF 중 벤조페논 용액을 첨가하여 진한 청색의 벤조페논 음이온 래디칼을 생성한다.재생속도는 오리지널 녹음의 4배스터바는 테프론 코팅이 되어 있지 않으며, 이는 케틸의 공격을 받을 수 있습니다.

알칼리 금속은 벤조페논을 짙은 파란색의 라디칼 음이온인 디페닐케틸로 [13]환원한다.

M + PhCO2 → MPhCO+2•−

일반적으로 알칼리 금속으로는 나트륨이 사용된다.이 [14]케틸은 분자 체에 비해 안전성 및 효과 면에서 열세이지만 물 및 산소와 반응하여 비휘발성 [15][16]제품을 생성하기 때문에 유기 용제, 특히 에테르 정화에 사용됩니다.케틸은 건조 중인 유기용매에 용해되기 때문에 나트륨과 물, 산소의 반응을 촉진합니다.이에 비해 나트륨은 불용성이고 이질적인 반응도 훨씬 느리다.과도한 알칼리 금속이 존재할 경우 두 번째 감소가 발생하여 짙은 파란색에서 [13]보라색으로 색상이 변환될 수 있습니다.

M + MPhCO+2•− → (M+)(2PhCO2)2−
벤조페논케틸나트륨 디부틸에테르용액을 함유하여 보라색 계열의 용제포트.

상업적으로 중요한 파생상품 및 유사품

300개가 넘는 천연 벤조페논이 있으며, 구조적인 다양성과 생물학적 활동을 가지고 있다.그들은 신약의 잠재적 공급원으로 조사되고 있다.[17] 옥시벤존이나 디옥시벤존과 같은 치환 벤조페논은 많은 자외선 차단제에 사용된다.구조적으로 강력한 광증감제와 유사한 벤조페논 유도체의 사용은 비판을 받아왔다(선크림 논란 참조).

Michler's Ketone은 각 파라 위치에 디메틸아미노 치환기를 가지고 있다.고강도 폴리머 PEEK는 벤조페논 유도체로부터 제조된다.

안전.

그것은 "본질적으로 무독성"[8]으로 여겨진다.그러나 벤조페논은 의도된 [18][19]사용 조건에서 공중 보건에 위험을 초래하지 않는다는 FDA의 지속적인 입장에도 불구하고 미국 식품의약국에 의해 식품 첨가물로 금지되어 있다.벤조페논 유도체는 약리학적으로 활성화된 것으로 알려져 있다.분자화학적 관점에서 벤조페논과 B-DNA의 상호작용이 실험적으로 [20]증명되었다.DNA와의 상호작용 및 연속적인 광유발 에너지 전달은 DNA 광감작제로서의 벤조페논 활성의 기초에 있으며 치료 잠재력의 일부를 설명할 수 있다.

2014년, 벤조페논은 미국 접촉 피부염 [21]학회에서 올해의 접촉 알레르겐으로 선정되었다.

벤조페논은 임신 X 수용체에 [22]결합할 수 있는 내분비 교란물질이다.

레퍼런스

  1. ^ a b "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 723–724, 726. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
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