이리도이드

Iridoid
이리도미르메신의 화학적 구조

이리도이드는 다양한 식물과 일부 동물에서 발견되는 시클로펜타노피란의 일반적인 형태의 모노텔페노이드의 한 종류이다.그것들은 생합성적으로 8-옥소제라니알로부터 [1]유도된다.이리도이드는 보통 식물에서 글리코사이드로 발견되며, 대부분 포도당과 결합됩니다.

이 화학 구조는 개미속 Iridomyrmex에 의해 생성된 방어 화학 물질인 Iridomyrmecin에 의해 예시되며, 이에 따라 Iridoid가 명명됩니다.구조적으로 이들은 이환식 시스-시클로펜탄-피랜이다.사이클로펜탄 고리 내 결합의 분열은 올레우로페인 및 아마로겐틴과 같은 세코리도이드로 알려진 아종을 발생시킨다.

발생.

Aucubin
Catalpol
아우쿠빈과 카탈폴은 식물계에서 가장 흔한 두 가지 이리노이드이다.

식물에 의해 생성된 이리노이드는 주로 초식동물이나 [citation needed]미생물에 의한 감염에 대한 방어 역할을 한다.변종 체커스팟 나비에는 조류 [2]포식자에 대한 방어 역할을 하는 이리도이드도 포함되어 있습니다.인간과 다른 포유동물들에게, 이리도이드는 종종 쓴맛을 억제하는 특징이 있다.

아우쿠빈과 카탈폴은 식물계에서 가장 흔한 [citation needed]두 가지 이리노이드이다.이리도이드는 Ericaceae, Loganiaceae, Gentianaceae, Rubiaceae, Verbenaceae, Lamiaceae, Oleaceae, Plantaginaceae, Scropulariaceae, Valerianaceae,[3] Menyanthaceae와 같은 식물 아강에서 널리 발견된다.

이리도이드는 그들의 잠재적인 생물학적 [3][4]활동에 대한 연구 대상이 되어왔다.

생합성

이리도이드 링 골격은 식물에서 이리도이드 합성효소에 [5]의해 합성된다.다른 모노텔펜 사이클라아제와는 달리 이리도이드 합성효소는 기질로 8-옥소게라니얼을 사용한다.효소는 초기 NADPH 의존적 환원 단계를 거쳐 Diels-Alder 반응 또는 분자 내 Michael [5]첨가를 통해 발생하는 환화 단계를 포함한 2단계 메커니즘을 사용합니다.

로간산은 트립타민과 반응하는 스트릭토시딘으로 변환된 이리노이드 기질이며, 결국 인돌 알칼로이드는 스트리치닌, 요힌빈, 빈카 알칼로이드 및 타원체와 같은 많은 생물학적 활성 화합물을 포함한다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Catharanthus Roseus의 약용 알칼로이드 생합성 유전자 발견
  2. ^ Bowers, M. Deane (March 1981). "Unpalatability as a Defense Strategy of Western Checkerspot Butterflies (Euphydryas scudder, Nymphalidae)". Evolution. 35 (2): 367–375. doi:10.2307/2407845. JSTOR 2407845. PMID 28563381.
  3. ^ a b Tundis, Rosa; Loizzo, Monica; Menichini, Federica; Statti, Giancarlo; Menichini, Francesco (2008). "Biological and Pharmacological Activities of Iridoids: Recent Developments". Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 8 (4): 399–420. doi:10.2174/138955708783955926.
  4. ^ Dinda, Biswanath; Debnath, Sudhan; Harigaya, Yoshihiro (2007). "Naturally Occurring Iridoids. A Review, Part 1". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 55 (2): 159–222. doi:10.1248/cpb.55.159. PMID 17268091.
  5. ^ a b Geu-Flores, F.; Sherden, N. H.; Courdavault, V.; Burlat, V.; Glenn, W. S.; Wu, C.; Nims, E.; Cui, Y.; O'Connor, S. E. (2012). "An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis". Nature. 492 (7427): 138–142. Bibcode:2012Natur.492..138G. doi:10.1038/nature11692. PMID 23172143.

추가 정보

Moreno-Escobar, Jorge A.; Alvarez, Laura; Rodrıguez-Lopez, Veronica; Marquina Bahena, Silvia (2 March 2013). "Cytotoxic glucosydic iridoids from Veronica Americana". Phytochemistry Letters. 6 (4): 610–613. doi:10.1016/j.phytol.2013.07.017.