니트로소아민

Nitrosamine
니트로아민과 혼동하지 마세요.
니트로사미노기 구조

니트로사민(또는 더 공식적으로 N-니트로사민)은 화학 구조 RN-N2=O의 유기 화합물이다. 여기서 R은 보통 알킬기이다.[1]그들은 탈양성자 아민과 결합된 니트로소기(NO+)를 특징으로 한다.대부분의 니트로사민들은 인간이 [2]아닌 동물들에게 발암성이 있다.2006년 체계적 검토는 "아질산염과 니트로사민 섭취와 위암, 육류와 가공육 섭취와 위암과 식도암 사이, 그리고 보존된 어류, 야채와 훈제 식품 섭취와 위암 사이의 양성 연관성을 지지하지만,[3] 결정적이지는 않다"고 밝혔다.

화학

알킬화제로의[4] 전환을 수반하는 니트로사민 NDMA의 대사 활성화

니트로사민의 유기화학은 합성, 구조, [5][6]반응과 관련하여 잘 발달되어 있다.그것들은2 보통 아질산과 2차 아민의 반응에 의해 생성된다.

호노 + RNH2 → RN-NO2 + HO2

아질산은 보통 아질산염의 양성자화에서 발생한다.이 합성 방법은 일부 생물학적 조건에서 니트로사민의 생성과 관련이 있습니다.

구조에 관해서는 Nitrosamines의 CNO22 코어는 X선 결정학에 의해 확립된 평면형이다.N-N과 N-O 거리는 각각 132pm과 126pm이다. 디메틸니트로사민은 [7]N-Nitrosamin의 큰 등급 중 가장 단순한 구성원 중 하나이다.

니트로사민은 직접적으로 발암성이 없다.DNA의 염기를 변형시켜 돌연변이를 일으키는 알킬화제로 전환하기 위해서는 대사 활성화가 필요하다.특정 알킬화제는 니트로사민에 따라 다르지만, 모두 알킬디아조늄의 [8][4]중심을 특징으로 하는 것으로 제안됩니다.

이력 및 발생

1956년, 두 명의 영국 과학자 존 반즈와 피터 메기는 N-니트로사민류의 단순한 구성원인 디메틸니트로사민이 쥐에게 간 종양을 생성했다고 보고했다.후속 연구에 따르면 테스트된 300개의 니트로사민 중 약 90%가 다양한 [9]동물에서 발암성이 있는 것으로 나타났다.

담배 노출

일반 소비자들이 니트로사민에 노출되는 일반적인 방법은 담배 사용과 담배 [8]연기를 통해서이다.담배 특유의 니트로사민은 미국 딥 코담배, 씹는 담배, 그리고 훨씬 더 적은 수준으로 스누스에서 발견될 수 있다(스웨덴의 스누스의 [10]2.8ppm에 비해 미국 딥 코담배는 127.9ppm).

식사에 의한 피폭

니트로사민은 아질산염과 2차 아민의 반응에 의해 생성된다.아질산염은 식품 보존료(예: 경화육)로 사용된다.2차 아민은 단백질(음식)[11]의 분해에 의해 발생한다.

아질산염과 니트로사민 섭취는 위암과 식도암의 [12]위험과 관련이 있다.

디메틸아민과의 부작용

1970년대에 노르웨이 농장 동물들이 아질산나트륨으로 보존된 청어 사료를 먹인 후 간암의 빈도가 증가했다.아질산나트륨은 물고기의 디메틸아민과 반응하여 1950년대 연구 중에 발암성 물질로 판명된 디메틸니트로사민을 [13]생성하였다.

아스코르브산과의 반대 반응

내인성 니트로사민 형성은 아스코르브산과 함께 소비되는지에 따라 아스코르브산의 [14]형성을 억제하거나 증가시켜 영향을 받을 수 있으며, 동시에 섭취되는 식이 지방과 관련된 인자에 의해 효과가 반전된다.

아스코르브산은 식이성 아질산염(가공육방부제로 사용)에서 위내에 발암성 니트로사민이 형성되는 경우 식사에 지방이 없을 때 저해를 통해 니트로사민 형성을 현저하게 감소시킨다.그러나 식사의 10%가 지방일 경우 효과가 역전되어 아스코르브산이 니트로사민 [15][16]형성을 현저하게 증가시킨다.효모 연구는 N-니트로사민이 아미노산 대사와 미토콘드리아 기능을 [17]교란시킬 수 있다는 것을 보여주었다.

예

물질명 CAS 번호 동의어 분자식 외관 발암성 카테고리
N-니트로소노르니코틴 16543-55-8 네트워크 채널9113 연노란색 저융해 솔리드
4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논[18] 64091-91-4 NNK, 4γ-(니트로소메틸아미노)-1-(3-피리딜)-1-부타논 채널101532 연황색 오일
N-니트로소디메틸아민 62-75-9 디메틸니트로사민, N, N-디메틸니트로사민, NDMA, DMN 채널262 황색 액체 EPA-B2, IARC-2A, OSHA 발암물질, TLV-A3
N-니트로소디에틸아민 55-18-5 디에틸니트로사미드, 디에틸니트로사민, N-디에틸니트로사민, N-에틸니트로사민, DANA, DEN, NDEA 채널4102 황색 액체 EPA-B2, IARC-2A
4-(메틸니트로사미노)-1-(3-피리딜)-1-부탄올 76014-81-8 하지 않다
N-니트로소아나바신 37620-20-5 NAB 채널10133 옐로 오일 IARC-3
N-니트로소아나타빈 71267-22-6 NAT 채널10113 투명한 노란색에서 주황색 오일 IARC-3

「 」를 참조해 주세요.

추가 판독치

  • Altkofer, Werner; Braune, Stefan; Ellendt, Kathi; Kettl-Grömminger, Margit; Steiner, Gabriele (2005). "Migration of nitrosamines from rubber products - are balloons and condoms harmful to the human health?". Molecular Nutrition & Food Research. 49 (3): 235–238. doi:10.1002/mnfr.200400050. PMID 15672455.
  • Proctor, Robert N. (2012). Golden Holocaust: Origins of the Cigarette Catastrophe and the Case for Abolition. Berkeley: University of California Press. ISBN 9780520950436. OCLC 784884555.

레퍼런스

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  2. ^ Yang, Chung S.; Yoo, Jeong-Sook H.; Ishizaki, Hiroyuki; Hong, Junyan (1990). "Cytochrome P450IIe1: Roles in Nitrosamine Metabolism and Mechanisms of Regulation". Drug Metabolism Reviews. 22 (2–3): 147–159. doi:10.3109/03602539009041082. PMID 2272285.
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  12. ^ Jakszyn, P; Gonzalez, CA (2006). "Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence". World Journal of Gastroenterology. 12 (27): 4296–4303. doi:10.3748/wjg.v12.i27.4296. PMC 4087738. PMID 16865769.
  13. ^ Joyce I. Boye; Yves Arcand (2012-01-10). Green Technologies in Food Production and Processing. Springer Science & Business Media. p. 573. ISBN 978-1-4614-1586-2.
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  17. ^ 오그베데, J.U., 지아에버, G.&Nislow, C.널리 퍼진 약물 오염물질의 게놈 전체 초상화.Sci Rep 11, 12487 (2021)https://doi.org/10.1038/s41598-021-91792-1
  18. ^ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Nicotine safety and plicity"의 7장; 니코틴과 담배에 관한 연구 학회; 1998 - 203쪽

외부 링크