올림픽대로

Olympicene
올림픽대로
Olympicene.svg
Olympicene AFM.jpg
원자력에 의한 올림픽의 현미경 이미지
이름
선호 IUPAC 이름
6H-벤조[cd]피렌
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • C1C=C2C=CC3=C4C2=C5C1=CC5=CC4=CC4=C3
특성.
C19H12
어금질량 240.305 g·190−1
외관 백색 가루
밀도 1.28 g/cm3
비등점 760mmHg에서 511.754°C(953.157°F; 784.904K)
위험
플래시 포인트 254.195°C(489.551°F, 527.345K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

올림포네는 5개의 링으로 구성된 유기 탄소 기반 분자로, 이 중 4개는 벤젠 링으로 올림픽 링 모양과 결합된다.

이 분자는 2010년 3월 옥스퍼드 대학의 그레이엄 리처드와 안토니 윌리엄스에 의해 2012년 런던 올림픽을 기념하기 위한 방법으로 고안되었다. 그것은 영국 워릭 대학의 연구원 Anish Mistry와 David Fox에 의해 처음 합성되었다.[1][2][3] 올림픽레네와 그 이소머의 상대적 에너지는 시카고 대학의 앤드루 발렌타인과 데이비드 메지오티의 양자 전자 구조 계산에서 처음 예측되었다.[4]

전자계산

올림픽린은 링 시스템에 18개의 파이 전자를 가지고 있다; 그것은 평평한 분자이기 때문에, 이것은 그것을 향기로운 분자로 만든다. 중앙 고리는 방향족 고리가 아니다.

관련 화합물

분자의 양면 사이에 -CH2 스페이서가 없는 매우 유사한 분자(벤조[c]페난트렌)는 여러 해 동안 알려져 왔다.[5] 이 초기 분자는 X선 결정학에 의해 연구되어 왔고 두 수소 원자 사이의 강직한 충돌 때문에 분자는 평평하지 않다.[6] 두 링 사이에는 어떤 강건한 충돌도 존재하지 않을 것이기 때문에 올림픽은 평탄할 가능성이 있다.

-CH-2 스페이서가 케톤(C=O) 그룹(나프탄트론)으로 대체된 분자는 수십 년 전부터 알려져 있다.[7] CH2 스페이서가 산소와 유황 원자로 대체된 분자는 한동안 알려져 왔다.[8] 황화합물은 C-S-C 각 104.53°의 각도를 가지고 있어 황 원자가2 sp가 아닌 sp3 혼성 원자임을 알 수 있다. 이것은 황 원자가 분자의 파이 시스템의 일부가 아님을 시사한다.

올림픽 링크가 울리고, 인터링크를 보여준다.

노팅엄 대학의 마르틴 폴리아코프 교수는 올림픽 링은 사실 상호연결이 아니며, 단지 만지는 것일 뿐이며, 더 나은 유사성이 캐테나기를 사용하여 만들어질 수 있다고 지적했다. 카테나인을 기반으로 한 올림픽 분자는 1994년 프레이저 스토다트에 의해 합성되어 올림피아드란 이름을 갖게 되었다.[9]

합성

합성은 피렌 카박스알데히드의 위티그 반응을 이용하여 시작한다. 필요한 일라이드를 얻기 위해 먼저 트리페닐 인산염은 에틸브로모아세테이트와 반응하여 인산염 소금이 형성된다. 이 염분을 약한 염기로 처리한 후, 일라이드는 톨루엔의 알데히드와 반응할 수 있다. 알파 수소화 후 에틸 아세테이트의 수소와 팔라듐을 사용한 베타 불포화 카보닐 화합물이 수산화칼륨, 산, 티오닐 염화물을 사용하여 염화산으로 변환되었다. 디클로로메탄에 염화알루미늄을 사용한 프리델-크래프트 반응을 통해 케톤이 형성되었다. 리튬 알루미늄 하이드라이드를 사용하여 이 케톤을 줄인 후 알코올 3,4-디하이드로-5H-벤조[cd]피렌-5-ol을 얻었고, 3,4-디하이드로-5H-벤조[cd]피렌-5-ol은 이온교환수지 형태의 산으로 처리하여 제품을 공급했다.[10]

이미지들

그것의 예비 이미지들은 현미경 스캐닝을 사용하여 만들어졌다. 더 자세한 이미지는 2012년 취리히의 IBM 연구원들이 비접촉식 원자력 현미경을 사용하여 만들었다.[11][12]

참고 항목

참조

  1. ^ Williams, A. J. (27 May 2012). "The Story of Olympicene from Concept to Completion". ChemConnector. Royal Society of Chemistry. Retrieved 28 May 2012.
  2. ^ Mistry, A. (31 May 2012). "Dehydration of 3,4-dihydro-5H-Benzo[cd]pyren-5-ol; 6H-Benzo[cd]pyrene". ChemSpider. Royal Society of Chemistry. doi:10.1039/SP542. Retrieved 3 January 2016.
  3. ^ Williams, A. J. (14 March 2012). "Step by Step to the Synthesis of Olympicene". ChemConnector. Royal Society of Chemistry. Retrieved 6 June 2012.
  4. ^ Valentine, A. J. S.; Mazziotti, D. A. (2013). "Theoretical Prediction of the Structures and Energies of Olympicene and its Isomers". J. Phys. Chem. A. 117 (39): 9746–9752. doi:10.1021/jp312384b. PMID 23510393.
  5. ^ Cook, J. W. (1931). "CCCL – Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part VI. 3 : 4-Benzphenanthrene and its quinone". J. Chem. Soc.: 2524–2528. doi:10.1039/jr9310002524.
  6. ^ Hirshfled, F. L.; Sandler, S.; Schmidt, G. M. J. (1963). "398. The structure of overcrowded aromatic compounds. Part VI. The crystal structure of benzo[c]phenanthrene and of 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene". J. Chem. Soc.: 2108–2125. doi:10.1039/jr9630002108.
  7. ^ Fujisawa, S.; Oonishi, I.; Aoki, J.; Iwashima, S. (1976). "The Crystal and Molecular Structure of Naphthanthrone". Bull. Chem. Soc. Jpn. 49 (12): 3454–3456. doi:10.1246/bcsj.49.3454.
  8. ^ Donovan, P. M.; Scott, L. T. (2004). "Elaboration of diaryl ketones into naphthalenes fused on two or four sides: A naphthoannulation procedure". J. Am. Chem. Soc. 126 (10): 3108–3112. doi:10.1021/ja038254i. PMID 15012140.
  9. ^ 주기율표 영상표에서의 올림픽레네 문제
  10. ^ Mistry, A.; Moreton, B.; Schuler, B.; Mohn, F.; Meyer, G.; Gross, L.; Williams, A.J.; Scott, P.; Costantini, G.; Fox, D. (2014). "The Synthesis and STM/AFM Imaging of 'Olympicene' Benzo[cd]pyrenes". Chemistry: A European Journal. 21 (5): 2011–2018. doi:10.1002/chem.201404877. PMID 25469908.
  11. ^ Palmer, J. (28 May 2012). "'Olympic rings' molecule olympicene in striking image". BBC News. Retrieved 3 January 2016.
  12. ^ "Olympicene: Doodle to Stunning image of smallest possible 5 rings". IBM Research. 28 May 2012. Retrieved 28 May 2012.