1,4-디클로로벤젠

1,4-Dichlorobenzene

1,4-디클로로벤젠
1,4-Dichlorobenzene
Ball-and-stick model of 1,4-dichlorobenzene
이름
선호 IUPAC 이름
1,4-디클로로벤젠
기타 이름
1,4-DCB
파라디클로벤젠
p-디클로로벤젠
p-DCB
PDCB
파라못
파라 결정
파라시드
디클로로시드
식별자
3D 모델(JSmol)
1680023
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.092 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-400-5
49722
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • CZ4550000
유니
UN 번호 3077
  • InChi=1S/C6H4Cl2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H ☒N
    키: OCJBOOLMGQQQU-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • CLC1=CC=C(Cl)C=C1
특성.
C6H4CL2
어금질량 147.00 g·190−1
외관 무색/백색 결정체[1]
냄새 좀도둑[1] 같은
밀도 1.25 g/cm3, 솔리드
녹는점 53.5°C(128.3°F, 326.6K)
비등점 174°C(345°F, 447K)
10.5 mg/100 mL(20°C)
증기압 1.3mmHg(20°C)[1]
자기 감수성(magnetic susibility)
 -82.93·10cm−63/192
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 발암 의심자
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
경고
H302, H315, H317, H319, H332, H335, H351, H410
P201, P202, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P330, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
2
0
플래시 포인트 66°C(151°F, 339K)
폭발 한계 2.5%-?[1]
치사량 또는 농도(LD, LC):
500mg/kg(랫드, 구강)
2950mg/kg(구강, 구강)
2512mg/kg(랫드, 구강)
2830mg/kg(구강, 구강)[2]
LDLo(가장 낮음)
 857mg/kg(인간, 구강)
4000mg/kg(랫드, 구강)
2800mg/kg(양배추, 구강)[2]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 75ppm(450mg/m3)[1]
REL(권장)
 CA[1]
IDLH(즉시 위험)
 Ca [150ppm][1]
관련 화합물
관련 화합물
 1,2-디클로로벤젠
1,3-디클로로벤젠
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

1,4-디클로로벤젠(1,4-DCB, p-DCB 또는 파라-디클로로벤젠, 때로는 PDCB 또는 파라)은 CHCl이라는 공식을642 가진 유기 화합물이다. 이 무색의 고체는 냄새가 강하다. 이 분자는 두 개의 염소 원자(수소 원자를 교체하는 것)가 있는 벤젠 링으로 구성되어 있다.

나프탈렌의 가연성이 높아 전통적인 나프탈렌의 대체품(두 화학물질 모두 NFPA 704 등급은 동일하지만)인 나프탈렌에서 가장 익숙한 살균제, 농약, 데오드란트로 사용된다. 화학적, 내열성 고분자 폴리(p-페닐렌 황화) 생산의 전조로도 쓰인다.[3]

생산

p-DCB는 다음과 같은 촉매로 철 염화물을 사용한 벤젠의 염소화에 의해 생성된다.

CH66 + 2 Cl2 → CHCl642 + 2 HCl

주요 불순물은 1,2등분체다. 이 화합물은 53.5°C의 비교적 높은 용해점을 이용하여 분수 결정화에 의해 정화할 수 있다. 이산화 디클로로벤젠과 클로로벤젠은 실온보다 훨씬 낮은 온도에서 녹는다.[3]

사용하다

소독제, 탈취제, 농약

p-DCB는 나방, 곰팡이, 곰팡이 등을 제어하는 데 사용된다.[4] 또한 폐기물 용기와 화장실에서도[3] 소독제로 사용되며 소변기 케이크와 관련된 특유의 냄새다. 이러한 용도에 대한 그것의 유용성은 p-DCB의 낮은 용해성과 상대적으로 높은 변동성에서 비롯된다. 즉, 그것은 상온에 쉽게 도달할 수 있다.[3]

다른 화학물질의 전구체

질화작용은 상업용 염료와 색소의 전구체인 1,4-디클로로니트로벤젠을 준다.[5] p-DCB의 염화물 부위는 히드록시아민 및 황화물 그룹으로 대체할 수 있다. 점차 증가하는 애플리케이션에서 p-DCB는 고성능 폴리머 폴리(p-페닐렌 황화물)의 전구체로서,[6]

Synthesis of Polyphenylensulfide

환경 및 건강 영향

p-DCB는 물에 잘 녹지 않으며 토양 유기체에 의해 쉽게 분해되지 않는다. 많은 탄화수소와 마찬가지로 p-DCB도 지방질이어서 사람이나 동물이 섭취하면 지방조직에 축적된다.

미국 보건복지부와 국제암연구소(IARC)는 p-DCB가 발암물질로 합리적으로 예측될 수 있다고 결정했다.[7] 이는 본격적인 인간 연구는 이루어지지 않았지만 동물 연구로 밝혀져 왔다.[8]

미국 환경보호국(EPA)은 식수 L당 75마이크로그램의 p-DCB의 최대 오염물질 수치를 목표치(75μg/L)[9]로 설정했지만 암 위험성에 대한 정보는 발표하지 않고 있다.[10]p-DCB도 EPA 등록 농약이다.[11] 미국 산업안전보건국(OSHA)은 주 8시간, 주 40시간 근무에 대해 사업장 내 p-DCB 100만부위 공기(75ppm)의 최고 수준을 p-DCB로 설정했다.[12][13]

캘리포니아 발의안 제65호에 따르면 p-DCB는 "주에게 암을 유발하는 것으로 알려져 있다"[14]고 명시되어 있다. p-DCB가 함유된 나방구와 일부 유형의 공기청정기의 발암성 효과를 위한 메커니즘이 회충에서 확인되었다.[15]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0190". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b "p-Dichlorobenzene". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Retrieved 6 March 2015.
  3. ^ a b c d Rossberg, M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, E. L.; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  4. ^ "National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile" (PDF). Archived from the original (PDF) on 22 June 2010. Retrieved 10 August 2009.
  5. ^ K. 배고픔. W. Herbst "Pigments, Organic" Wily-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
  6. ^ Fahey, D. R.; Ash, C. E. (1991). "Mechanism of poly(p-phenylene sulfide) growth from p-dichlorobenzene and sodium sulfide". Macromolecules. 24 (15): 4242. doi:10.1021/ma00015a003.
  7. ^ IARC Monographs 서문 2016년 8월 9일 "그룹 2B: 인간에게 발암 가능성이 있음"의 웨이백 머신 정의에서 보관된 IARC Monographs 서문
  8. ^ "ToxFAQs for Dichlorobenzenes". Toxic Substances Portal. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Retrieved 24 May 2013.
  9. ^ "Consumer Factsheet on: PARA-DICHLOROBENZENE (p-DCB)". 28 November 2006. Archived from the original on 6 October 2009. Retrieved 10 August 2009.
  10. ^ Standards, US EPA, OAR, Office of Air Quality Planning and. "1,4-Dichlorobenzene (para-Dichlorobenzene) – Technology Transfer Network Air Toxics Web site US EPA". www3.epa.gov. Retrieved 24 March 2016.
  11. ^ "Reregistration Eligibility Decision for Para-dichlorobenzene" (PDF). December 2008. Archived from the original (PDF) on 26 September 2009. Retrieved 10 August 2009.
  12. ^ "Chemical Sampling – p-Diclorobenzine". United States Department of Labor. Occupational Safety & Health Administration. Retrieved 23 March 2016.
  13. ^ "Common Name: 1,4-DICHLOROBENZENE" (PDF). New Jersey Department of Health and Senior Services. December 2005. Retrieved 24 March 2016.
  14. ^ 제안 65 환경 건강 위험 평가 사무소 웨이백 머신에 2019년 7월 29일 보관
  15. ^ Kokel, David (14 May 2006). "The nongenotoxic carcinogens naphthalene and para-dichlorobenzene suppress apoptosis in Caenorhabditis elegans". Nature Chemical Biology. 2 (6): 338–345. doi:10.1038/nchembio791. PMID 16699520.

외부 링크