클로로탈로닐

Chlorothalonil

클로로탈로닐
Chlorothalonil
이름
선호 IUPAC 이름
2,4,5,6-테트라클로로벤젠-1,3-디카보니트릴
기타 이름
2,4,5,6-테트라클로로이오스탈로니트릴레
브라보!
다코닐
테트라클로로이오스탈로니트릴레
셀레스트
브론코
아그로닐
아미닐
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.015.990 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 217-588-1
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • NT2600000
유니
UN 번호 3276, 2588
  • InChi=1S/C8Cl4N2/c9-5-3(1-13)6(10)8(12)7(11)4(5)2-14 checkY
    키: CRQGFGUAVUIL-UHFFFAOYSA-N checkY
  • Clc1c(C#N)c(Cl)c(C#N)c(Cl)c(Cl)c1Cl
특성.
C8CL4N2
어금질량 265.90 g·190−1
외관 백색 결정체 고체
밀도 1.8g cm−3, 솔리드
녹는점 250°C(482°F, 523K)
비등점 350°C(662°F, 623K)(760mmHg)
100 mL[1]/10 mg
로그 P 2.88–3.86
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험
H317, H318, H330, H335, H351, H410
P201, P202, P260, P261, P271, P272, P273, P280, P281, P284, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P320, P321, P333+P313, P363, P391, P403+P233, P405, P501
관련 화합물
벤조니트릴;
헥사클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로벤젠
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

클로로탈로닐(2,4,5,6-테트라클로로아이스탈로니트릴레)은 넓은 스펙트럼의 비시스템성 살균제로 주로 사용되는 유기 화합물로, 목재 보호제, 농약, 아세라제, 곰팡이, 곰팡이, 박테리아,[2] 조류 통제 등에 사용된다.클로로탈로닐 함유 제품은 브라보, 에코, 다코닐 이름으로 판매된다.그것은 1966년 미국에서 처음으로 사용되기 위해 등록되었다.가장 최근 데이터를 이용할 수 있는 해인 1997년에는 미국에서 황과 구리 다음으로 세 번째로 많이 사용된 살균제였으며, 그 해 농업에서 1200만 파운드(540만 킬로그램)가 사용되었다.[3]미국 환경보호청(EPA)은 1990년부터 1996년까지 연평균 1500만 파운드(680만 kg)가 사용됐다고 추산했다.[2]

사용하다

2002년 미국의 클로로탈로닐 사용량(평방마일당 파운드)

미국에서는 클로로탈로닐이 땅콩(사용량의 약 34%), 감자(약 12%), 토마토(약 7%)에 주로 사용되지만 EPA는 다른 많은 농작물에 클로로탈로닐의 사용을 인정하고 있다.[2]골프장 및 잔디밭(약 10%), 일부 페인트(약 13%), 레진, 유화, 코팅 등에도 방부제 첨가제로 사용된다.[2]

클로로탈로닐은 많은 다른 제형과 전달 방법으로 상업적으로 구할 수 있다.먼지, 건성 또는 수용성 곡물, 습식 분말, 액체 스프레이, 안개, 딥 등으로 도포된다.손으로, 지상 분무기로 또는 항공기로 적용할 수 있다.[2]

작용기전

클로로탈로닐은 글루타티온을 감소시켜 비활성화시킨다.그것의 작용 메커니즘은 카판과 엽펫과 같은 트리클로로메틸 술페닐 살균제와[4] 유사하다.[5]

독성

급성

EPS에 따르면 클로로탈로닐은 내가 눈을 자극하는 독성 범주로 눈 자극이 심하다.흡입할 경우 독성 범주 II, "독성 물질"에 해당된다(랫드에서는 LD50 0.094mg/l 주입).피부 접촉과 섭취의 경우 클로로탈로닐은 "실제로 독성이 없는" 등급의 독성 범주 IV로, 경구 및 피부50 LD가 10,000mg/kg보다 크다는 것을 의미한다.[2]

만성

클로로탈로닐에 장기간 노출되면 동물실험에서 신장손상과 종양이 발생했다.[2]

발암성

클로로탈로닐은 클로로탈로닐을 함유한 실험용 동물에서 신장 및 포리스트모마크의 암과 종양을 관찰한 것에 기초하여 2B 그룹 "가능성 있는 인간 발암물질" (N.B. : 국제암연구소 IARC 그룹 2A에서는 "가능성 있는 인간 발암물질은 클로로탈로닐을 함유한 실험동물에서 신장과 포스테로마크의 암과 종양을 관찰한 것이다.[2]

환경

클로로탈로닐은 꿀벌들이 내장의 기생충인 노즈마 세라나에 더 취약하게 함으로써 꿀벌 개체수의 감소에 중요한 요인으로 밝혀졌다.[6]

클로로탈로닐은 물고기와 수생 무척추동물에게는 독성이 강하지만 새에게는 독성이 없다.[7]

164 μg/L의 농도에서 클로로탈로닐은 24시간 노출되는 동안 개구리 한 종을 죽이는 것이 발견되었다.[8]

오염물질

일반적인 클로로탈로닐 합성 절차는 종종 독성이 강한 소량의 헥사클로로벤젠(HCB)으로 오염된다.미국 규정은 상업적 생산에서 HCB를 클로로탈로닐의 0.05%로 제한한다.EPA 보고서에 따르면, "클로로탈로닐에서 HCB에 대한 사후 피폭은 클로로탈로닐에서 HCB의 낮은 수준에 근거한 문제가 될 것으로 예상되지 않는다. 알려진 가장 강력한 발암물질 중 하나인 2,3,7,8-테트라클로로디벤조디오딘은 또한 알려진 오염 물질이다."[2]

환경오염

클로로탈로닐은 미네소타와[9] 프린스 에드워드 아일랜드의 [10]대기권뿐 아니라 롱아일랜드[2], 뉴욕, 플로리다의 지하수에서도 검출됐다.[2]처음 3건에서는 감자 농장에서 오염이 온 것으로 추정된다.프린스 에드워드 섬에서 발생한 여러 물고기 살처분에서도 검출됐다.[11]

클로로탈로닐의 주 분해물은 히드록시-2,5,6-트리클로-1,3-디시카노벤젠(SDS-3701)이다.클로로탈로닐보다 30배 더 급성 독성이 있고 환경에서도 더 끈질긴 것으로 나타났다.[12][13]실험실 실험은 그것이 새의 알껍질을 얇게 할 수 있다는 것을 보여주었지만, 어떤 증거도 환경에서의 이러한 현상을 뒷받침하지 못한다.[2]

2019년 증거자료를 검토한 결과 "대표적인 모든 용도에 대해 양서류와 어류에 대한 고위험이 확인되었다"고 밝혀졌으며, 클로로탈로닐 분해제품은 DNA 손상을 일으킬 수 있다.[14][15]비슷한 시기에, 연구는 클로로탈로닐과 다른 살균제가 범블비 개체수의 감소의 가장 강력한 요인이 될 것이라고 밝혔다.[14]

  • 클로로탈로닐의 중요 대사물

  • 2,4,5-트리클로로-6-하이드록시 ­isophaloneitrile (SDS-3701)

  • 클로로탈로닐술폰산(R417888)

  • R471811

반스

앞서 언급한 연구 결과 2019년 3월 유럽연합은 2020년 5월 20일 발효되는 클로로탈로닐[14] 사용을 금지했다.[16]스위스가 뒤를 이어 2019년 12월.[17]

제거

클로로탈로닐과 그 대사물의 제거는 대개 역삼투증, 나노 또는 미세유입과 같은 매우 비싸고 기술적으로 복잡하며 비생태학적 방법에 의해 이루어진다.또한 오염되지 않은 물과 혼합하여 희석 효과를 얻는다.하지만, 이것은 단지 농도를 낮출 뿐이고, 물질은 여전히 물속에 남아있다.멤브레인 기술에 기반한 기술에서는 반드시 정기적으로 화학 물질로 막을 청소해야 하는데, 이는 비용이 많이 들고 생태학적 요소가 아니다.

스위스의 한 회사의 최근 연구 결과는 클로로탈로닐과 그 대사물들을 제거하는데 매우 좋은 결과를 보여준다.Eawag fact-sheet에 기술된 결론과는 대조적으로 활성탄에 기초한 여과 물질을 이용하여 신진대사물 R471811과 클로로탈론일술폰산을 물에서 제거하는 것도 가능했다.첫 번째 측정은 검출 한계에 도달하지도 못했다.따라서 농약 잔류물을 완전히 제거할 수 있는 것으로 나타났다.[18]

생산

클로로탈로닐은 이소프탈로니트릴을 직접 염화하거나 염화인산염으로 테트라클로로이오스탈로일 아미드를 탈수하여 생성될 수 있다.[19]그것은 백색 고체다.기본 조건에서 분해되지만 중성 및 산성 매체에서는 안정적이다.[7]기술등급 클로로탈로닐에는 스톡홀름 협약에 따라 금지된 지속적인 유기오염물질인 [2]다이옥신과 헥사클로로벤젠의 흔적이 담겨 있다.

참조

  1. ^ "Chlorothalonil". Pubchem. {{cite web}}:외부 링크 위치 ref=(도움말)
  2. ^ a b c d e f g h i j k l m 미국 EPA, 1999년 클로로탈로닐 재등록 적격성 결정
  3. ^ 미국 작물 생산에서의 농약 사용: 1997년 12월 10일, 웨이백머신 국립 식품농업정책센터에 보관, 1997년.
  4. ^ Tillman, Ronald; Siegel, Malcolm; Long, John (June 1973), "Mechanism of action and fate of the fungicide chlorothalonil (2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile) in biological systems: I. Reactions with cells and subcellular components of Saccharomyces pastorianus", Pesticide Biochemistry and Physiology, 3 (2): 160–167, doi:10.1016/0048-3575(73)90100-4
  5. ^ Siegel, Malcolm R. (1970). "Reactions of certain trichloromethyl sulfenyl fungicides with low-molecular-weight thiols. In vivo studies with cells of Saccharomyces pastorianus". J. Agric. Food Chem. 18 (5): 823–826. doi:10.1021/jf60171a034. PMID 5474238.
  6. ^ 제프리 S.페티스, 엘리너 M리히텐베르크, 마이클 안드리, 제니 스티칭거, 로빈 로즈, 데니스 반엔겔스도르프 "Crop 수분작용은 꿀벌을 농약에 노출시켜 그들의 민감성을 Gut Pathogen Nosema ceranae" PLOS One, 2013년 7월 24일 온라인: 2014년 4월 9일.[1]
  7. ^ a b 환경 건강 기준 183, 세계 보건 기구, 1996.
  8. ^ 태간 맥마흔, 닐 할스테드, 스티브 존슨, 토마스 R. 라펠, 존 M. 로마식, 패트릭 W. 크럼린, 라울 K.사돈, 린 B.마틴, 제이슨 R.Rohr "염소탈로닐은 양서류에서 코르티코스테론 수치, 면역 및 사망률과 비선형적으로 연관되어 있다" 환경 건강관점, 2011년, 온라인: 4월 4일. doi:10.1289/ehp.1002956
  9. ^ 미네소타의 살충제와 대기 오염: 감자에 사용되는 살균제인 클로로탈로닐의 검출 빈도.[permanent dead link]살충제 행동 네트워크 북아메리카, 2007년 10월.
  10. ^ White LM, Ernst WR, Julien G, Garron C, Leger M (2006). "Ambient air concentrations of pesticides used in potato cultivation in Prince Edward Island, Canada". Pest Manag. Sci. 62 (2): 126–36. doi:10.1002/ps.1130. PMID 16358323.
  11. ^ "Island Fish Kills from 1962 to 2016" (PDF). Government of PEI. Retrieved 12 December 2016.
  12. ^ Arena, Maria; Auteri, Domenica; Barmaz, Stefania; Bellisai, Giulia; Brancato, Alba; Brocca, Daniela; Bura, Laszlo; Byers, Harry; Chiusolo, Arianna; Court Marques, Daniele; Crivellente, Federica; De Lentdecker, Chloe; Egsmose, Mark; Erdos, Zoltan; Fait, Gabriella; Ferreira, Lucien; Goumenou, Marina; Greco, Luna; Ippolito, Alessio; Istace, Frederique; Jarrah, Samira; Kardassi, Dimitra; Leuschner, Renata; Lythgo, Christopher; Magrans, Jose Oriol; Medina, Paula; Miron, Ileana; Molnar, Tunde; Nougadere, Alexandre; Padovani, Laura; Parra Morte, Juan Manuel; Pedersen, Ragnor; Reich, Hermine; Sacchi, Angela; Santos, Miguel; Serafimova, Rositsa; Sharp, Rachel; Stanek, Alois; Streissl, Franz; Sturma, Juergen; Szentes, Csaba; Tarazona, Jose; Terron, Andrea; Theobald, Anne; Vagenende, Benedicte; Verani, Alessia; Villamar‐Bouza, Laura (January 2018). "Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chlorothalonil". EFSA Journal. 16 (1). doi:10.2903/j.efsa.2018.5126.
  13. ^ Cox, Caroline (1997), "Fungicide Factsheet: Chlorothalonil", Journal of Pesticide Reform, 17 (4): 14–20, archived from the original on 10 November 2010
  14. ^ a b c Carrington, Damian (29 March 2019). "EU bans UK's most-used pesticide over health and environment fears". The Guardian. Retrieved 29 March 2019.
  15. ^ "European Commission votes to ban fungicide Chlorothalonil".
  16. ^ National Farmers' Union of England and Wales. "Chlorothalonil use-by date approaching". NFU Online. Retrieved 16 March 2021.
  17. ^ "Swiss ban widely-used pesticide over health and environment fears". swissinfo. Retrieved 12 December 2019.
  18. ^ "BioGreen P". United Waters Int. Retrieved 23 March 2021.
  19. ^ Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot. "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o12_o06.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)

외부 링크