사이클로펜테인
Cyclopentane
| |||
| 이름 | |||
|---|---|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 사이클로펜테인 | |||
| 기타 이름 펜타메틸렌 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.470  | ||
| EC 번호 |
| ||
펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
| ||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
| |||
| |||
| 특성. | |||
| C5H10 | |||
| 어금질량 | 70.1 g/190 | ||
| 외관 | 투명 무색의 액체 | ||
| 냄새 | 순한 | ||
| 밀도 | 0.751 g/cm3 | ||
| 녹는점 | -93.9°C(-137.0°F, 179.2K) | ||
| 비등점 | 49.2°C(120.6°F, 322.3K) | ||
| 156 mg·l−1(25 °C)[1] | |||
| 용해성 | 에탄올, 아세톤, 에테르에 녹는 | ||
| 증기압 | 45kPa(20°C) | ||
| 산도(pKa) | ~45 | ||
자기 감수성(magnetic susibility) | -59.18·10cm−63/190cm | ||
굴절률(nD) | 1.4065 | ||
| 위험 | |||
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |||
주요 위험 | 인화성[3] | ||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | -37.2°C(-35.0°F, 236.0K) | ||
| 361°C(682°F, 634K) | |||
| 폭발 한계 | 1.1%-8.7%[3] | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | 없는[3] | ||
REL(권장) | TWA 600ppm(1720mg/m3)[3] | ||
IDLH(즉시 위험) | N.D.[3] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 화합물 | 사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로헥산 | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
사이클로펜탄(C 펜탄이라고도 함)은 화학식 CH와510 CAS 번호 287-92-3을 가진 가연성 높은 알리사이클릭 탄화수소로, 평면 위와 아래 두 개의 수소 원자로 각각 접합된 5개의 탄소 원자의 고리로 구성되어 있다. 그것은 가솔린과 같은 냄새를 가진 무색의 액체로 발생한다. 용해점은 -94 °C이고 비등점은 49 °C이다. 사이클로펜탄은 탄소 원자의 고리가 하나 이상 있는 알칸으로 사이클로알카인의 등급이다. 높은 온도와 압력으로 알루미나가 있는 곳에서 사이클로헥산을 균열하여 형성된다.
1893년 독일의 화학자 요하네스 위슬리케누스에 의해 처음 준비되었다.[4]
공업용도
사이클로펜탄은 합성수지 및 고무접착제 제조에 사용되며 폴리우레탄 절연 폼 제조에도 블로잉제로 사용되며 냉장고, 냉동고 등 가전제품에서 많이 발견되어 CFC-11, HCFC-141b 등의 대체품을 대체하고 있다.[5]
곱셈 알킬레이트 사이클로펜탄(MAC) 윤활유는 변동성이 낮으며 일부 특수 용도에 사용된다.[6]
사이클로알카인의 제조
사이클로알카인은 촉매변환이라고 알려진 과정을 통해 제조될 수 있다.
예를 들어, 2-메틸부탄은 백금 촉매를 사용하여 사이클로펜탄으로 개량할 수 있다. 이것은 특히 자동차에서 잘 알려져 있는데, 갈린 알칸은 훨씬 더 쉽게 연소되기 때문이다.
불소화 버전
이 탄화수소는 또한 산업용으로 사용되고[7] 있는 헵타플루오로클로펜탄과 옥타플루오로클로펜탄과 같은 화합물로 불소화되었다.[8]
순응
정규 오각형에서 정점에서의 각도는 모두 108°로 완벽하게 사면 접합된 탄소에서의 결합 각도보다 약간 작으며, 이는 약 109.47°이다. 그러나 사이클로펜탄은 정상적인 순응에 있어서 평면적이 아니다. 그것은 수소 원자 사이의 거리를 늘리기 위해 퍽커한다(평면체 사이클로펜타디엔틸 음이온에서 일어나지 않는 것). CH-5는5 수소 원자가 많지 않기 때문이다. 이는 평균 C-C-C 각도가 108° 미만임을 의미한다. 그 지역의 에너지를 미니마인 "엔벨로브"와 "반쪽 의자"를 주는 두 가지 순응이 있다. 봉투에는 거울 대칭(Cs)이 있고, 반의자는 2배 회전 대칭(C2)이 있다. 두 경우 모두 대칭은 동일한 C-C-C 각도의 두 쌍과 쌍이 없는 하나의 C-C-C 각이 있음을 의미한다. 사실 사이클로펜탄의 경우 사이클로헥산(사이클로헥산 순응 참조)과 더 높은 사이클로칼카네와는 달리, 평평한 정규 오각형 형태인 경우를 제외하고 모든 각도와 결합 길이가 기하학적으로 동일해지는 것은 불가능하다.
봉투.
3D 봉투.
반의자.
참조
- ^ 2015년 2월 28일 접속한 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 있는 사이클로펜탄의 기록.
- ^ "ICSC 0353 - CYCLOPENTANE".
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0171". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ J. 위슬리케누스와 W. 헨첼 (1893) "Der Pentamethenylalkohol und Seine Derivate"(사이클로펜탄올과 그 파생상품), Annalen der Chemie (275 : 322-330), 특히 327-330페이지를 참조한다. 비슬리케누스는 아디페이트 칼슘을 가열하여 제조하는 사이클로펜타논("Ketopentamethen")에서 시클로펜탄을 준비했다.
- ^ 그린피스 - 웨이백 기계에 보관된 2008-10-30 어플라이언스 단열재
- ^ 펜잔 - 윤활 기술
- ^ Zhang, Chengping; Qing, Feiyao; Quan, Hengdao; Sekiya, Akira (January 2016). "Synthesis of 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane as a new generation of green solvent". Journal of Fluorine Chemistry. 181: 11–16. doi:10.1016/j.jfluchem.2015.10.012.
- ^ Parthiban, Anbanandam; Ranganathan, Krishnan (November 2016). "Octafluorocyclopentene – A versatile tetrafunctional monomer for making tunable, high surface area, microporous ladder polymers". Journal of Fluorine Chemistry. 191: 70–76. doi:10.1016/j.jfluchem.2016.09.013.
외부 링크
위키미디어 커먼스의 사이클로펜테인 관련 매체
