푸마르산
Fumaric acid | |
 | |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 (2E)-But-2-엔디오산 | |
기타 이름
| |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 605763 | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| 드러그뱅크 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.003.404 |
| EC 번호 |
|
| E번호 | E297 (방부제) |
| 49855 | |
| 케그 | |
PubChem CID | |
| RTECS 번호 |
|
| 유니 | |
| UN 번호 | 9126 |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| |
| |
| 특성. | |
| C4H4O4 | |
| 몰 질량 | 116.072g/120−1 |
| 외모 | 단단한 흰 |
| 밀도 | 1.635 g/cm3 |
| 녹는점 | 287°C(549명°F;560K)(분해)[2]. |
| 4.9 g/L at 20 °C[1] | |
| 어시 더티(피케이에이) | Pka1=3.03,pka2=4.44(15°C, 시스 이성질체). |
자기 감수성(χ) | −49.11·10−6 cm3/mol |
| 영도 비 | |
| 약리학 | |
| D05AX01(세계 보건 기구) | |
| 재해 | |
| GHS 표지: | |
 | |
| 경고 | |
| H319 | |
| P264, P280, P305+P351+P338, P313 | |
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |
| 375 °C (707 °F, 648 K) | |
| 관련 화합물 | |
관련 카르본산 | |
관련 화합물 | |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
푸마르산은 HOCCH=CHCOH라는2 공식의2 유기화합물로, 백색 고체 푸마르산은 자연계에서 널리 존재한다.과일 같은 맛이 나 식품 첨가물로 사용되고 있습니다.E 번호는 E297 [3]입니다.소금과 에스터는 푸마르산염으로 알려져 있다.푸마르산염은 (용액의) CHO 이온을 나타낼
4
22−
4 수도 있습니다.푸마르산은 부텐디오산의 트랜스 이성질체이며 말레인산은 시스 이성질체이다.
생합성 및 발생
그것은 진핵생물에서 숙신산 탈수소 효소를 통해 전자전달 사슬의 복합체 2에 있는 숙신산염으로부터 생성된다.그것은 두 개의 이성체 불포화 디카르본산 중 하나이고, 다른 하나는 말레인산이다.푸마르산에서는 카르본산기가 트랜스(E)이고 말레인산에서는 시스(Z)이다.
푸마르산은 훈증소(Fumaria officinalis), 보틀렛 버섯(특히 Boletus Formantarius var. pseudo-igniarius), 이끼 및 아이슬란드 이끼에서 발견된다.
푸마르산염은 식품으로부터 아데노신 삼인산(ATP) 형태의 에너지를 생성하기 위해 세포에 의해 사용되는 구연산 회로의 중간체이다.그것은 숙신산 탈수소 효소에 의해 숙신산염의 산화에 의해 형성된다.그 후 푸마르산염은 후마라아제 효소에 의해 말산으로 변환된다.
사람의 피부는 [4][5]햇빛에 노출되면 자연적으로 푸마르산을 생성한다.
푸마르산염 또한 요소 회로의 산물이다.
아래의 유전자, 단백질 및 대사물을 클릭하여 각각의 기사와 연결하세요. [§ 1]
- ^ 대화형 경로 맵은 WikiPathways에서 편집할 수 있습니다."TCACycle_WP78".
사용하다
음식.
푸마르산은 1946년부터 식품 산성제로 사용되어 왔다.EU,[6] 미국[7], 호주 및 [8]뉴질랜드에서 식품 첨가물로 사용하도록 승인되었다.식품첨가물로서 산도조절제로 사용되며, E번호 E297로 나타낼 수 있다.일반적으로 순수도가 요구되는 음료 및 베이킹 파우더에 사용됩니다.푸마르산은 밀 토르티야를 만드는 [9]데 식품 방부제 및 발효 시 산으로 사용된다.일반적으로 타르타르산 대체제로 사용되며, 간혹 구연산 대신 약 1.5g의 구연산 당 푸마르산 1g의 비율로 말산 사용 방식과 유사하게 사용된다.소금과 식초 맛 감자칩과 같은 [10]인공 식초 맛의 성분일 뿐만 아니라, 그것은 또한 스토브 탑 푸딩 혼합물의 응고제로도 사용됩니다.
DG Health의 일부인 European Commission of Animal Nutritions는 2014년에 푸마르산이 "실질적으로 독성이 없지만" 높은 용량이면 장기 복용 [11]후 신독성이 있을 수 있다는 것을 발견했습니다.
약
푸마르산은 1950년대 독일에서 자가면역성 건선을 치료하기 위한 의약품으로 개발되었으며, 주로 디메틸 푸마르산염인 에스테르 3종류가 함유된 정제로서 유럽에서 푸마르산으로 시판되었다.바이오젠은 나중에 다발성 경화증 치료제로서 주요 에스테르인 푸마르산 디메틸을 개발했다.
재발-누전성 다발성 경화증 환자에서 에스테르 디메틸 푸마르산염(BG-12, Biogen)은 3단계 시험에서 재발 및 장애 진행을 유의하게 감소시켰다.산화 [12]스트레스의 세포독성 효과에 대한 일차 세포 방어인 Nrf2 항산화 반응 경로를 활성화한다.
기타 용도
푸마르산은 폴리에스테르 수지 및 다가 알코올 제조 및 염료의 매염제로 사용된다.
푸마르산이 사료에 첨가되면,[13] 어린 양은 소화 중에 70%까지 메탄을 덜 생산합니다.
안전.
그것은 "실질적으로 독성이 없다"고 하지만, 높은 복용량은 아마도 장기 사용 [11]후 신독성이 있을 것이다.
합성 및 반응
푸마르산은 처음에 [14]숙신산으로부터 제조되었다.전통적인 합성은 바나듐 기반 [15]촉매의 존재 하에서 염소산염을 사용하여 푸르푸랄(옥수수 가공으로부터)의 산화를 포함한다.현재 푸마르산의 산업적 합성은 대부분 낮은 pH에서 수용액에서 말레인산의 촉매 이성질화에 기초하고 있다.말레인산은 벤젠 또는 [3]부탄의 촉매 산화에 의해 생성되는 말레인산 무수물의 가수 분해 산물로 대량으로 접근할 수 있다.
푸마르산의 화학적 특성은 성분 관능기로부터 예측할 수 있다.이 약한 산은 다이에스터를 형성하고, 이중 결합을 통해 첨가되며, 뛰어난 친이성 물질입니다.
푸마르산은 말레인산이 부드럽게 탈포되는 조건에서는 폭탄 열량계에서 연소되지 않는다.시스와 트랜스 이성체 간의 에너지 차이를 측정하도록 설계된 교육 실험의 경우 측정된 탄소량을 대상 화합물과 차이에 의해 계산된 연소 엔탈피로 연마할 수 있다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ 산업안전보건연구소 GESTIS 물질 데이터베이스 기록
- ^ Pubchem. "Fumaric acid". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- ^ a b Lohbeck, Kurt; Haferkorn, Herbert; Fuhrmann, Werner; Fedtke, Norbert (2000). "Maleic and Fumaric Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a16_053. ISBN 3527306730.
- ^ 화장품에 사용되는 유효성분: 유럽평의회 안전성 조사.화장품 전문가 위원회
- ^ "Fumaric Acid Foods". Retrieved 2018-04-22.
- ^ 영국 식품 표준 기관:
- ^ 미국 식품의약국:
- ^ 오스트레일리아 뉴질랜드 식품 표준"Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Retrieved 2011-10-27. 코드
- ^ "Fumaric Acid - The Chemical Company". The Chemical Company. Retrieved 2018-04-22.
- ^ Eats, Serious. "The Science Behind Salt and Vinegar Chips". www.seriouseats.com.
- ^ a b 유럽 위원회:
- ^ Gold R.; Kappos L.; Arnold D.L.; et al. (September 20, 2012). "Placebo-Controlled Phase 3 Study of Oral BG-12 for Relapsing Multiple Sclerosis". N Engl J Med. 367 (12): 1098–1107. doi:10.1056/NEJMoa1114287. PMID 22992073. S2CID 6614191.
- ^ "Scientists look to cut cow flatulence". phys.org. March 21, 2008.
- ^ Volhard, J. "Darstellung von Malénsaureanhydrid" Justus Liebig의 Annalen der Chemie 1892, 268권, 255-6쪽. doi:10.1002/jlac.18922680108
- ^ Milas, N. A. "Fumaric Acid" 유기 합성 1943, 집합 2권, 302쪽.온라인 버전
