글리코시아민

Glycocyamine
글리코시아민
Skeletal formula of a glycocyamine minor tautomer
Ball and stick model of a glycocyamine minor tautomer
Spacefill model of a glycocyamine minor tautomer
이름
기타 이름
2-과니디노아세트산[citation needed]
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
1759179
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.005.936 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-529-5
케그
메슈 글리코시민
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2, (H,7,7,8)(H4, ☒N4,4,5,6)
    키: BPMFZUMJYQVII-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • NC(=N)NCC(O)=O
특성.
C3H7N3O2
어금질량 117.107 g·message−1
외관 화이트 크리스털
냄새 무취의
녹는점 300°C(572°F, 573K)
로그 P −1.11
도(pKa) 3.414
기본성(pKb) 10.583
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, P305+P351+P338
관련 화합물
관련 알카노산
관련 화합물
디메틸아세타미드
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란checkY☒N?
Infobox 참조 자료

글리코시아민(또는 구아니디노아세테이트)은 글리신 대사물로, 아미노군이 구아닐화(arginine에서 구아니딘 그룹의 전이)에 의해 구아니딘으로 전환되었다.척추동물 유기체에서 그것은 메틸화에 의해 크레아틴으로 변형된다.null

Glycocyamine은 양계농장에서 보충제로 사용되고 사료 첨가제로 사용된다.그러나 간에 있는 글리코시아민으로부터 크레아틴의 신진대사는 메틸군의 고갈을 초래한다.이로 인해 호모시스테인 수치가 상승하게 되는데, 이는 심혈관계와 골격계 질환을 유발하는 것으로 나타났다.[citation needed]글리코시아민은 아미노산 세린, 트레오닌, 프롤린의 신진대사에 역할을 한다.null

생산

생화학적 합성

글리코시아민은 L-Arg:Gly-amidinotransferase(AGAT) 효소에 의해 L-arginine의 구아니딘 그룹을 아미노산 글리신(Gly-Amidinotrantsferase)에 전달함으로써 주로 신장에 있는 포유류 유기체에서 형성된다.따라서 L-arginine으로부터 오르니틴이 생성되며, 이는 카바모이플레이션에 의해 시트라울린에 의해 요소 사이클에서 대사된다.null

Glycocyamine Biosynthesis pathway

더 나아가 글리코시아민은 구아니디노아세테이트 N-메틸전달효소(GAMT)에 의해 S-아데노실메티오닌으로 크레아틴에 메틸화된다.크레아틴은 혈류로 방출된다.null

화학합성

구아니디노아세트산은 1861년 아돌프 스트레커[1] 의해 수용액에서 글리신(glycine)과 시아나미드의 반응에 의해 처음 준비되었다.

GAA from cyanamide + glycine

글리신은 또한 S-메틸이소티오티우레아[2] 또는 O-알킬리소레아스를[3] 구아닐화제로 하여 글리코시민으로 변환될 수 있다.null

GAA via S-Meisothiourea

최근의 특허 문헌에서는 에탄올아민의 글리신 촉매 산화에 의한 글리코시민 합성과 높은 수율의 수용액에서 시아나미드와의 후속 반응을 설명하고 있는데, 이는 사코신을 통한 2-메틸아미노에탄올에서 시작하는 크레아틴 합성과 유사하다.[4]null

GAA from ethanolamine

이 합성 경로는 독성 디하이드로트리아진 및 기타 원치 않는 부산물(이미뇨다이아세트산 등)의 형성을 억제한다.null

특성.

공업용으로 생산되는 구아니디노아세트산은 백색(노란색까지) 고운 가루로 판매되며, 평균 직경 200~400미크론의 골재에 전분으로 처리, 계량, 흡수력을 향상시키기 위해 과립되어 있다.[5]과립은 글리코시아민의 장기적인 안정성을 제공한다.산성의 수용액에서 구아니디노아세테이트의 저장 수명은 산성 촉매에 의해 크레아티닌으로 사이클링되는 크레아틴보다 상당히 높다.null

사용하다

보충으로서

베탄과 글리코시민(glycocyamine)을 혼합하면 심장질환 등 만성질환 환자의 증상이 독성 없이 호전된다는 연구결과가 잇따라 나왔다.베타인은 크레아틴 형성을 위해 메티오닌을 통해 글리코시민에 메틸 그룹을 제공할 수 있다.[6]전반적으로 이러한 치료는 피로감 감소, 힘과 인내력 향상, 웰빙감 향상으로 이어졌다.심폐소생(동맥경화증 또는 류마티스성 질환)[7]과 울혈성 심부전[8] 환자는 심장 기능이 향상됐다.환자들은 살이 쪄서(질소균형 개선) 관절염천식 증세가 줄어들고 성욕이 증가했으며 고혈압을 앓고 있는 사람들은 일시적인 혈압 저하를 경험했다.또한 당뇨병 환자와 당뇨가 없는 환자 모두에서 포도당 내성이 증가한다는 연구결과도 있다.[9]null

피드 첨가제로서

구아니디노아세트산은 살찌기 위한 닭, 젖소, 살찌우기 위한 돼지에 대해 유럽 연합 통신사가 승인한 영양 공급 첨가제다.[10]'채식주의자 식단'(동물 단백질을 먹이지 않는 의미)으로 이미 적은 용량(600g/to 사료)으로 사료 전환, 체중 증가, 근육 증가 개선을 이끌어야 한다.[11]null

글리코시민 보충제의 가능한 편익은 아직 결정적으로 평가할 수 없으며, 다른 사육, 살찌는 가축 및 동물이나 글리코시민 대사물인 크레아틴과 유사한 고성능 운동선수의 경우에도 평가할 수 없다.베탄과 같은 물질을 제공하는 메틸을 동시에 섭취하는 것은 글리코시타민만으로 호모시스테인이 형성될 위험이 있기 때문에 바람직해 보인다.[12]null

참조

  1. ^ M. Strecker, Jahresber.포르츠르Chem. Verw, (1861), 530, doi:10.1002/jlac.18611180303
  2. ^ H.I. 휠러, H.F.메리암, J.에이머.Chem.Soc, 29 (1903), 478–492.
  3. ^ Alzchem: NCN 화학 뉴스 (PDF; 844 kB), Ausgabe 1/20 2011.
  4. ^ US 8227638, F.탈함머, T. 가스트너 "크레아틴, 크레아틴 단수화물 및 구아니디노아세트산 준비 과정"은 알츠켐 트로스트베르크 Gmb에 할당된 2012-07-24를 발행했다.h
  5. ^ US 2010143703, S. Winkler 외 연구진, 2010-06-10을 발행한 "마모 방지 자유유동 글리코시민 함유 몰딩 및 제조 방법"
  6. ^ 보르수크 H, 보르수크 ME. 베타인글리코시아민 요법의 생화학적 기반.앤 웨스트 메드 서그 1951; 5:825–9.
  7. ^ 보르수크 ME, 보르수크 H.베탄과 글리코시아민을 이용한 심장 분해 치료.앤 웨스트 메드 서그 1951; 5:830–55.
  8. ^ Van Zandt V, Borsook H.울혈성 심부전 치료에 대한 새로운 생화학적 접근법.앤 웨스트 메드 서그 1951; 5:856–62.
  9. ^ Stuart AS Craig (September 2004). "Betaine in human nutrition". American Journal of Clinical Nutrition. 80 (3): 539–549. doi:10.1093/ajcn/80.3.539. PMID 15321791. Retrieved 2010-02-10.
  10. ^ 위원회 2016/1768/2016년 10월 4일 위원회 규정(EC) No 904/2009를 살찌우기 위한 닭, 젖을 뗀 돼지와 돼지의 사료 첨가물로 구아니디노아세트산 허가 관련 규정(EU) 2016/1768
  11. ^ EP 1758463, T. 가스트너, H.-P. 크림머, "GUANIDINO 아세트산 동물성 식품 첨가물로 사용됨" 2007-12-26을 발행하고 드구사 AG에 할당했다.
  12. ^ S.M. Ostojic 외 연구진, 구아니디노아세트산과 함께 메틸 기증자의 공동 관리로 구아니디노아세트산 투여만 해도 과호모시스테이나혈증 발병률이 감소한다.(2013), 1월 28:1-6 도이: 10.1017/S0007114512005879

참고 항목