에탄올아민

Ethanolamine
에탄올아민
Ethanolamine-2D-skeletal-A.png
Ethanolamine 3D ball.png
이름
선호 IUPAC 이름
2-아미노에탄-1-올[1]
기타 이름
  • 2-아미노에탄올
  • 2-아미노-1-에탄올
  • 에탄올아민(권장하지[1] 않음)
  • 모노에탄올라민
  • β-아미노에탄올
  • β-hydroxyethylamine
  • β-아미노에틸 알코올
  • 글리시놀
  • 올라미네
  • MEA
  • 에틸롤라민
  • 2-히드록시에틸아민
  • 콜라민
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.004.986 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-483-3
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • KJ5775000
유니
  • InChi=1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 수표Y
    키: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
    키: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYAD
  • 엔씨코
특성.
C2H7NO
어금질량 61.084 g·migration−1
외관 비스코스 무색 액체
냄새 불쾌한 암모니아 같은 냄새
밀도 1.0117 g/cm3
녹는점 10.3°C(50.5°F, 283.4K)
비등점 170°C(338°F, 443K)
불능
증기압 64Pa(20°C)[2]
산도(pKa) 9.50[3]
1.4539(20°C)[4]
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
위험
H302, H312, H314, H332, H335, H412[5]
P261, P273, P303+P361+P353, P305+P351+P338[5]
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
2
0
플래시 포인트 85°C(185°F, 358K) (컵 닫힘)
410°C(770°F, 683K)
폭발 한계 5.5–17%
치사량 또는 농도(LD, LC):
  • 3320mg/kg(랫드, 구강)
  • 620 mg/kg (육종 돼지, 구강)
  • 2050mg/kg(랫드, 구강)
  • 1475mg/kg(구강, 구강)
  • 1000mg/kg(알파벳, 구강)
  • 700mg/kg(알코올, 구강)
  • 1720–180 mg/kg(랫드, 구강)[7]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA: 3ppm(6mg/m3)[6]
REL(권장)
  • TWA: 3ppm(8mg/m3)
  • ST: 6ppm(15mg/m3)[6]
IDLH(즉시 위험)
 30ppm[6]
안전 데이터 시트(SDS) 시그마[5]
관련 화합물
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

에탄올아민(2-아미노에탄올, 모노에탄올아민, ETA 또는 MEA)은 HOCHCHENH
2
2
2 또는 CHNO라는
2
7 공식을 가진 유기화학 화합물이다.[8] 이 분자는 1차 아민과 1차 알코올을 모두 함유하고 있는 양분자 입니다. 에탄올아민은 암모니아를 연상시키는 냄새를 가진 무색 점성 액체다.[9] ETA 분자는 세포막 형성의 구성요소로서, 따라서 생명을 위한 분자 구성 블록이다. 지구와 특정 소행성에만 존재하는 것으로 생각되었으나, 2021년 성간 우주에서 ETA 분자가 존재한다는 증거가 발견되었다.[10]

에탄올 아민의 파생 상품들 본성 내에 있는 예를 들어, 지질, N-acylethanolamines(NAEs)의 여러 동물과 식물 씨앗 발아, plant–pathogen 상호 작용,면 개발과 flowering,[11]뿐만 아니라 시초였던, 아라키돈산과 C20H32O2 20연합 같은 생리적 과정 modulate 다양한,의 사전 단계로. 널리 퍼져 있:4, ω-6), 엔도카나비노이드 아난다미드(AEA: CHNO
22
37
2; 20:4, Ω-6)를 형성한다.[12]

에탄올아민은 일련의 아미노 알코올로 구성된다. 항히스타민 종류는 에탄올아민, 클레마스틴, 디멘하이드라민, 클로로페녹사민, 디펜하이드라민, 독시아민 등을 포함한다.[13]

산업생산

모노에탄올라민은 산화 에틸렌을 수용성 암모니아로 처리하여 생성된다. 그 반응으로 디에탄올아민과 트리에탄올라민이 생성된다. 제품의 비율은 반응제 스토이치측정법으로 조절할 수 있다.[14]

Reaction of ethylene oxide with ammonia.png

생화학

에탄올아민은 세린의 디카복시화에 의해 생체합성된다.[15]

Hochch
2
2(COH
2)NH → Hochchenh
2
2
2 + CO2

에탄올아민은 인산염에 대해 두 번째로 많이 섭취하는 머리 그룹이며, 생물학적 막에서 발견되는 물질(특히 원핵생물의 것); 예를 들어 인산염일타놀라민이다. 이것은 또한 CB1 수용체에 영향을 미치는 팜티톨레타놀아미드 같은 메신저 분자에도 사용된다.[16]

적용들

에탄올아민은 일반적으로 디에탄올아민(DEA), 트리에탄올아민(TEA)과 구별하기 위해 모노에탄올아민 또는 MEA라고 불린다. 세제, 유화제, 폴리시, 의약품, 부식억제제제, 화학중개제 등의 생산에 있어 공급원료로 사용된다.[9]

예를 들어 에탄올아민에 암모니아를 반응시키면 흔히 사용되는 킬레이트화제인 EDTA의 전구체인 에틸렌디아민이 생긴다.[14]

En from ethanolamine.png

가스 스트림 스크러빙

참고 항목: 이산화탄소 스크러버 및 신 가스

모노에탄올아민은 이산화탄소(CO2)의 연소-석탄, 연소-메탄, 연소-바이오가스 연도 배출을 매우 효율적으로 처리할 수 있다. MEA 이산화탄소 스크러빙은 잠수함의 공기를 재생시키는 데도 사용된다.

물 속의 MEA 용액은 아민 치료제의 가스 흐름 스크럽 액체로 사용된다. 예를 들어 수성 MEA는 이산화탄소(CO2)와 황화수소를 제거하기 위해 사용된다.HS2) 다양한 가스 흐름(예:[17] 연도 가스 및 신 천연 가스) MEA는 용해된 산성 화합물을 이온화하여 극성을 띠게 하고 상당히 용해성을 높인다.

MEA 스크러빙 용액은 재생 장치를 통해 재활용할 수 있다. 가열하면 다소 약한 베이스인 MEA가 용해된 HS나2 CO2 가스를 방출해 순수한 MEA 솔루션을 만들어낸다.[14][18]

기타 용도

약제 제형에서 MEA는 주로 유전의 완충이나 조제에 사용된다. MEA는 화장품에서 pH 조절기로 사용할 수 있다.[19]

증상 치질의 치료 옵션으로 주사 가능한 경화제다. 치질 바로 위 점막에 에탄올아민 올레산 2~5ml를 주입해 궤양과 점막고정을 유발해 치질이 항문관 밖으로 내려가는 것을 막을 수 있다.

자동차 앞유리 세척액에 들어가는 성분이기도 하다. [20]

pH-제어 아민

에탄올아민은 가압수형 원자로가 있는 원자력발전소를 포함한 발전소의 증기 사이클에서 물의 알칼리화에 종종 사용된다. 이 알칼리화는 금속 구성 요소의 부식을 제어하기 위해 수행된다. ETA(또는 유사한 유기 아민, 예를 들어 모폴린)는 그 변동성으로 인해 증기발생기(보일러)와 틈새에 축적되지 않고 오히려 전체 증기주기 동안 비교적 균일하게 분포하기 때문에 선택된다. 이러한 응용에서 ETA는 이른바 물(AVT)의 "모든 휘발성 처리"의 핵심 성분이다.[citation needed]

반응

이산화탄소와의 반응에 따라 에탄올아민 2가지는 탄산의 중간을 통해 반응하여 카바메이트 소금이 형성되는데,[21] 열을 가하면 에탄올아민과 이산화탄소가 재생된다.

참조

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 649, 717. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. For example, the name ‘ethanolamine’, which is still widely used, is badly constructed because of the presence of two suffixes; it is not an alternative to the preferred IUPAC name, ‘2-aminoethan-1-ol’.
  2. ^ "Ethanolamine MSDS" (PDF). Acros Organics. Archived from the original (PDF) on 2011-07-15.
  3. ^ Hall, H.K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–4. doi:10.1021/ja01577a030.
  4. ^ Reitmeier, R.E.; Sivertz, V.; Tartar, H.V. (1940). "Some Properties of Monoethanolamine and its Aqueous Solutions". Journal of the American Chemical Society. 62 (8): 1943–44. doi:10.1021/ja01865a009.
  5. ^ a b c 시그마알드리히 주식회사 에탄올아민 2018-05-24에 검색됨.
  6. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0256". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. ^ "Ethanolamine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. ^ "National Library of Medicine. PubChem. Ethanolomine". NIH, National Library of Medicine. Retrieved September 5, 2021.
  9. ^ a b Frauenkron, M.; Melder, J.-P.; Ruider, G.; Rossbacher, R.; Höke, H. (2002). "Ethanolamines and Propanolamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_001. ISBN 3527306730.
  10. ^ "First evidence of cell membrane molecules in space". Astronomy Magazine. May 28, 2021. Retrieved September 4, 2021.
  11. ^ Coutinho, Bruna G.; Mevers, Emily; Schaefer, Amy L.; Pelletier, Dale A.; Harwood, Caroline S.; Clardy, Jon; Greenberg, E. Peter (2018-09-25). "A plant-responsive bacterial-signaling system senses an ethanolamine derivative". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 115 (39): 9785–9790. doi:10.1073/pnas.1809611115. ISSN 0027-8424. PMC 6166808. PMID 30190434.
  12. ^ Marzo, V. Di; Petrocellis, L. De; Sepe, N.; Buono, A. (1996-06-15). "Biosynthesis of anandamide and related acylethanolamides in mouse J774 macrophages and N18 neuroblastoma cells". Biochemical Journal. 316 (Pt 3): 977–84. doi:10.1042/bj3160977. PMC 1217444. PMID 8670178.
  13. ^ eMedicine의 기침, 감기, 알레르기 예방 독성
  14. ^ a b c Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R.; Hawkins, Stephen (2003). "Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene". Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
  15. ^ "Phosphatidylethanolamine and related lipids". AOCS. Archived from the original on 2012-08-21. Retrieved 2015-08-09.
  16. ^ Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). "Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide". European Journal of Pharmacology. 419 (2–3): 191–8. doi:10.1016/S0014-2999(01)00988-8. PMID 11426841.
  17. ^ Emergency and Continuous Exposure Guidance Levels for Selected Submarine Contaminants. 2007. doi:10.17226/11170. ISBN 978-0-309-09225-8.
  18. ^ "Ethanolamine". Occupational Safety & Health Administration. Archived from the original on 2013-05-03. Retrieved 2008-05-11.
  19. ^ Carrasco, F. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed. www.imagenpersonal.net. p. 306. ISBN 978-84-613-4979-1.
  20. ^ Federal Motor Vehicle Safety Standards. U.S. Department of Transportation, National Highway Traffic Safety Administration. 1994. p. Part 571; S 108—PRE 128.
  21. ^ Lu, Yanyue; Liao, Anping; Yun, Zhuge; Liang, Yanqing; Yao, Qinmei (2014). "Absorption of Carbon Dioxide in Ethanolamine Solutions". Asian Journal of Chemistry. 26 (1): 39–42. doi:10.14233/ajchem.2014.15301.

외부 링크