Hexahydrocannabinol

Hexahydrocannabinol
Hexahydrocannabinol
법적 지위
법적 지위
식별자
  • (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
CAS 번호
  • 6692-85-9(레이스믹)
    946512-74-9 (6aR,10aR)
펍켐 CID
켐스파이더
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리 데이터
공식C21H32O2
어금니 질량316.485 g·mol−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
  • InChI=1S/C21H32O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h12-14,16-17,22H,5-11H2,1-4H3/t14?,16-,17-/m1/s1
  • Key:XKRHRBJLCLXSGE-VNCLPFQGSA-N

헥사하이드로칸나비놀(HHC)은 테트라하이드로칸나비놀(THC)의 수소화 유도체입니다. 대마초 사티바에서 미량 성분으로 거의 확인되지 않았지만 [1][2]대마초 추출물의 수소화에 의해 합성적으로 생성될 수 있는 자연 발생 피토카나비노이드입니다.[3] HHC의 합성과 생체 활성은 1940년 로저 애덤스(Roger Adams)가 칸나비디올(cannabidol)에서 제조한 테트라하이드로칸나비놀(tetrahydrocannabinol)을 사용하여 처음 보고했습니다.[4]

HHC는 THC와 유사한 효과를 가진 향정신성 물질입니다.[5] HHC 기화기는 적어도 2020년대 초반부터 북미와 유럽에서 헤드샵과 편의점에서 공개적으로 판매되고 있습니다.

화학

여러 연구 그룹에서 시트로넬랄과 올리브톨 [8]및 기타 관련 화합물을 사용하여 (+)-HHC 및 (-)-HHC를 성공적으로 합성했습니다.[9] 다양한 NMR 분광 기술(즉, NOSY, COSY, H)을 사용하여 HHC 및 관련 수소화 카나비노이드 에피머를 설명하고 LC-MS 및 SCFC를 사용하여 디아스터 이성질체를 분리했습니다.[10] 유사한 화합물이 대마초에서 이전에 확인되었지만 [11]헥사하이드로칸나비놀 자체는 식물에서 거의 분리되지 않았습니다. 2020년 드 라스 헤라스 그룹은 대마초 사티바 종자에서 지질 추출물을 채취하여 조 추출물에서 43개의 칸나비노이드를 발견했으며 그 중 하나는 헥사하이드로칸나비놀입니다. 메틸(9) 위치에 2개의 디아제 이성질체가 있습니다. HHC는 일반적으로 CBD로 만들어집니다. 사이클로헥실 고리에는 D8/D9와 같은 이중 결합이 없습니다. 구조에서 제거되고 수소가 화합물에 첨가되었습니다.[12][13] HHC의 유사한 구조적 유사체는 CB1 수용체에 결합하고 동물에서 칸나비노이드 효과를 생성하는 것으로 입증되었으며, 9β-HHC 거울상이성질체는 9α-HHC보다 훨씬 더 활성입니다.[14] HHC는 CB1 수용체에 결합하는 것으로 나타났지만, THC보다 약한 친화력으로 결합하는데, 이는 일반적으로 일반적인 THC만큼 중독성이 없다는 것을 나타냅니다.

칸나비립솔,[15] 9α-하이드록시헥사하이드로칸나비놀, 7-옥소-9α-하이드록시헥사하이드로칸나비놀, 10α-하이드록시헥사하이드로칸나비놀, 10α-하이드록시헥사하이드로칸나비놀, 10aR-하이드로칸나비놀 및 1'S-하이드록시칸나비놀,[11] 10α-하이드로칸나비놀, 10α-하이드로칸나비놀(9,11)-헥사하이드로칸나비놀 및 9β를 포함한 여러 구조적 관련 HHC 유사체가 대마초에서 자연적으로 발생하는 것으로 밝혀졌습니다.10β-epoxy 헥사하이드로칸나비놀.

HHC 자체는 Cannabinol과 Delta-8-THC가 Delta-9-THC 분해로부터 Cannabinol 식물에 의해 형성될 수 있는 유사한 방식으로 THC의 분해 부산물로 발견되었습니다. HHC를 형성하는 D9-THC의 분해는 일반적으로 THC 구조에서 델타 이성질체 위치를 구성하는 이중 탄소 결합의 감소입니다.[18][19]

델타-9-THC는 1,2-에폭시-헥사하이드로칸비놀과 함께 11-하이드록시-THC 및 알파,10 알파-에폭시-헥사하이드로칸비놀로 부분적으로 대사되는 것으로 밝혀졌습니다.[20] 칸나비디올은 체내에서 9α-하이드록시-HHC와 8-하이드록시-iso-HHC로 부분적으로 대사되는 것으로 밝혀졌습니다. 알코올이 존재하는 경우 9-메톡시-HHC, 10-메톡시-HHC, 9-에톡시-HHC 및 10-에톡시-HHC와 같은 메톡시 또는 에톡시 유사체가 형성될 수 있습니다.[21]

헥사하이드로칸나비놀은 관련 화합물 9-Nor-9β-하이드록시헥사하이드로칸나비놀(9-Nor-9Beta-HHC) 또는 9-하이드록시헥사하이드로칸나비놀(9-OH-HHC) 또는 11-하이드록시헥사하이드로칸나비놀(11-OH-HHC 및 7-OH-HHC)과 혼동되어서는 안 되며, 이들 모두는 때때로 "HHC"라고도 합니다.[citation needed]

적법여부

ANSM은 2023년 6월 13일부터 프랑스 영토에서 HHC와 HHC-아세테이트(HHC-acetate) 및 헥사하이드로칸나비포롤(HHCP) 두 가지 유도체의 생산(생산, 판매 및 사용)을 금지한다고 발표했습니다.[22][23]

영국에서는 HHC가 2016년 정신 활성 물질법에 따라 불법으로 간주될 가능성이 높습니다.

몇몇 유럽 국가들(덴마크, 벨기에)도 최근[when?] HHC의 판매를 금지했습니다.[23][verification needed]

2023년 11월 기준 EU 내 HHC 합법성 여부

오스트리아에서는 2023년 3월 23일부터 새로운 정신 활성 물질 조례(독일어로 Neue-Psychoaktive-Substanzen-Verordnung 또는 NPSV로 알려져 있음)의 개정으로 인해 HHC가 금지되었습니다.[24]

HHC는 2023년 7월 11일부터 스웨덴에서, 이탈리아에서는 2023년 7월 28일부터 금지되었습니다.[25]

2022년 11월 23일부터 리투아니아에서 HHC가 금지되었습니다.

2023년 11월 15일부터 슬로베니아에서 HHC가 금지되었습니다.[26]

독일 마약 전문가 위원회는 2023년 12월 4일 회의에서 HHC를 신종 정신 활성 물질법(NpSG) [de]의 부속서에 추가할 것을 제안했습니다.[27] 이 권고안은 현재까지 독일 정부에 의해 제정되지 않았지만 2024년 2월에 제정될 가능성이 높습니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G (November 2016). "Phytocannabinoids: a unified critical inventory". Natural Product Reports. 33 (12): 1357–1392. doi:10.1039/c6np00074f. PMID 27722705. S2CID 34267092.
  2. ^ Basas-Jaumandreu J, de Las Heras FX (March 2020). "GC-MS Metabolite Profile and Identification of Unusual Homologous Cannabinoids in High Potency Cannabis sativa". Planta Medica. 86 (5): 338–347. doi:10.1055/a-1110-1045. hdl:2117/188476. PMID 32053835. S2CID 211113472.
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