포스겐옥심

Phosgene oxime
포스겐옥심
Full structural formula
Space-filling model
이름
우선 IUPAC 이름
1,1-디클로로-N-히드록시메타민
기타 이름
디클로로포르말독심, 디클로로포르말독심, 히드록시카보이미딕2염화물, CX
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/CHCl2NO/c2-1(3)4-5/h5H checkY
    키: JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/CHCl2NO/c2-1(3)4-5/h5h
    키: JIRJHEXNDQBKRZ-UHFFFAOYAP
  • Cl/C(Cl)=N\O
특성.
CH클론2NO
몰 질량 113.93 g/g−1/g
외모 무색 또는 흰색 고체
녹는점 35 ~ 40 °C (95 ~104 °F, 308 ~313 K)[1]
비등점 128 °C (262 °F, 401 [1]K)
70 %[1]
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 독성이 강하다
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

포스겐 옥심(CX)은 ClCNOH라는2 공식의 유기 화합물이다.그것은 강력한 화학 무기, 특히 쐐기풀 약품이다.화합물 자체는 무색 고체이지만 불순물 샘플은 종종 노란색 액체입니다.그것은 강하고 불쾌한 냄새와 심하게 자극적인 증기를 가지고 있다.거의 사용되지 않지만 살균, 살충제 및 살충제 [2]활성을 가진 화합물의 전구체이다.

준비 및 반응

포스겐 옥심은 주석 금속과 염산의 조합을 활성 수소 환원 액센트의 공급원으로 사용하여 클로로피크린을 환원하여 제조할 수 있다.

ClCNO32 + 4 [H] → ClC2= N-OH + HCl + HO2

반응에서 일시적인 보라색 관찰은 트리클로로니트로소메탄(ClCNO3)의 중간 형성을 시사한다.염화탄산을 환원제로 사용한 초기 준비도 클로로피크린에서 [3]시작되었다.

이 화합물은 친전자성이므로 염기를 포함한 친핵성 물질에 민감하다.

ClCNOH2 + 2 NaOH → CO2 + NHOH2 + 2 NaCl + HO2

포스겐 옥심은 이소옥사졸과 [4]같은 N-O 결합을 포함하는 복소환을 준비하는데 사용되어 왔다.

산화수은과 접촉 시 탈수로할로겐화는 반응성 니트릴 [5]산화물인 염화시아노포밀을 생성한다.

ClCNOH2 → ClCNO + HCl

독성

포스겐 옥심은 염기로 처리하면 쉽게 파괴되고 해독된다.Hydrazine은 HCN과 N으로2 변환합니다.

포스겐 옥심은 [6]물집이 생기지 않아도 방광제로 분류된다.흡입, 섭취 또는 피부 접촉에 의해 독성이 있습니다.중독의 영향은 거의 즉시 발생한다.포스겐 옥심 중독에 대한 해독제는 알려져 있지 않다.일반적으로 어떤 치료든 도움이 됩니다.CX 노출의 일반적인 물리적 증상은 다음과 같습니다.

  • 피부: 노출 후 30초 이내에 홍반 링으로 둘러싸인 피부가 탈색되는 것을 관찰할 수 있습니다.노출된 피부에 30분 이내에 두드러기가 생긴다.원래 데친 부위는 24시간 동안 갈색 색소 침착을 얻습니다.착색된 부위에 에사르가 1주일 정도 형성되고 약 3주 후에 슬러지가 됩니다.처음에는 CX의 효과가 머스타드 가스 노출로 잘못 식별될 수 있습니다.그러나 CX 노출로 인한 피부 자극의 시작은 일반적으로 피부 자극을 일으키는 데 몇 시간 이상 걸리는 겨자 가스보다 훨씬 더 빠르다.
  • 눈: 눈 검사는 일반적으로 미세한 노출 후에도 결막염, 눈물, 눈두덩이 부종 및 안검경련이 나타납니다.더 심한 노출은 각막염, 홍채염, 각막 천공, 실명을 초래할 수 있다.
  • 호흡:점막의 자극은 중이두 및 코 검사 시 관찰될 수 있습니다.청진에는 래일과 유청을 포함한 폐부종의 증거가 기록될 수 있다.폐혈전은 심각한 CX 노출의 두드러진 특징이다.
  • 위장:일부 동물 데이터는 CX가 GI 기관에 출혈성 염증 변화를 일으킬 수 있음을 시사한다.

레퍼런스

  1. ^ a b c Phosgene Oxime용 ATSDR 의료관리 가이드라인
  2. ^ FR1535082A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés de Carbamoyl-옥시이미노-디클로로메탄
  3. ^ Prandtl, W.; Dollfus, W. (1932). "Über das Trichlor-nitroso-methan, das Dichlor-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate, 2. Mitteilung: Über zwei neue Derivate der Kohlensäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 65B (5): 754–9. doi:10.1002/cber.19320650515.
  4. ^ Chen, Wenwen; Zhang, Jianlan; Wang, Bo; Zhao, Zhouxing; Wang, Xinyan; Hu, Yuefei (2015). "Tandem Synthesis of 3-Chloro-4-iodoisoxazoles from 1-Copper(I) Alkynes, Dichloroformaldoxime, and Molecular Iodine". The Journal of Organic Chemistry. 80 (4): 2413–2417. doi:10.1021/jo502634h. PMID 25594794.
  5. ^ Pasinszki, Tibor; Westwood, Nicholas P. C. (1998). "Unstable Chloronitrile Oxide, ClCNO, and Its Stable Ring Dimer: Generation, Spectroscopy, and Structure". The Journal of Physical Chemistry A. 102 (25): 4939–4947. Bibcode:1998JPCA..102.4939P. doi:10.1021/JP981262E.
  6. ^ McManus, J; Huebner, K (2005). "Vesicants". Critical Care Clinics. 21 (4): 707–718. doi:10.1016/j.ccc.2005.06.005. PMID 16168310.

외부 링크

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