구아니톡신

Guanitoxin
구아니톡신
Anatoxin-a(S) skeletal.svg
이름
IUPAC 이름
(5S)-5-[(다이메틸아미노)메틸]-1-{[히드록시(메톡시)인산소릴]옥시}-4,5-디하이드로-1H-이미다졸-2-아민
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C7H17N4O4P/c1-10(2)5-6-4-9-7(8)11(6)15-16(12,13)14-3/h6H,4-5H2,1-3H3,(H2,8,9)(H,12,13)/t6-/m1/s1
    키: FYXHGVMFJYPFX-ZCFIWIBFSA-N
  • CN(C)C[C@H]1CN=C(N1OP(=O)(O))OC)N
특성.
C7H17N4O4P
어금질량 252.211 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

구아니톡신(GNT)은 아나톡신-a(S) '살리바리(Salivary)'[a][1]로 알려졌으며, 자연적으로 발생하는 시아노박테리아(특히 아나베나속)로부터 격리된 시아노톡신이며 아세틸콜린세라제의 억제를 통해 포유류에게 과도한 침윤을 유발한다. 구니톡신은 1989년에 구조적으로 처음 특징지어졌으며 인산염 에스테르 모이티와 함께 주기적인 N-히드록시구아닌 유기인산염으로 구성되어 있다.[2]

독성 및 처리

구아니톡신을 위한 주요 작용 메커니즘은 부교감 및 말초신경계에서 과도한 아세틸콜린으로 이어지는 아세틸콜린세라제의 활성 부위를 불가역적으로 억제하고 니코틴과 무스카린콜린 수용체 자극을 통한 중독을 유도하는 것이다.[3] 높은 수준의 구아니톡신 피폭의 임상 증상은 주로 과도한 침윤, 열경화, 크로모다크리오레아(쥐의 경우), 요실금, 근력 약화, 근육 경련, 오피스토토노스를 포함한 경련, 호흡곤란 및/또는 기능부전으로 이루어진다.[4][5]

아트로핀에 의한 고통스러운 사례의 치료는 무스카린 매개 독성을 억제하는 것으로 증명되었다; 이것은 열상, 요실금, 배변을 포함한 독소의 다른 중독 증상을 예방하기 위해 유사하게 반응하는 명명 침윤을 방지한다. 그러나 아트로핀은 또한 근육 떨림, 매혹, 경련, 호흡부전에 영향을 미치는 니코틴 역독성을 매개하기 때문에 화합물 독성의 또 다른 메커니즘에 대항하지 않을 것이다.[citation needed]

안정성 및 성능 저하

구니톡신은 일반적으로 노동을 한다. 기본 용액에서는 빠르게 분해되지만, 중성 또는 산성 용액에서는 비교적 안정적이다(pH 3-5). When stored at -20˚C, it slowly undergoes hydrolysis giving (5S)-5-[(dimethylamino)methyl]-2-imino-1-imidazolidinol and monomethyl-phosphate, and more slowly, formation of (S)-1-(2-iminoimidazolidin-4-yl)-N,N-dimethylmethanamine. 더 나아가 구아니톡신의 공기 증발로 (5S)-5-[(디메틸아미노)메틸]-2-이미노-1-이미다졸리놀까지 상당한 가수분해를 초래했다.[2]

구아니톡신 퇴화를 계획한다. pH 7.4의 주요 미세종류가 표시된다.

참고 항목

  • Anatoxin-a – 일부 임상 노출 징후를 공유하고 동일한 시아노박테리아 생성물과도 관련이 있지만 다른 화학 구조와 독성 작용 메커니즘을 가진 시아노톡신
  • 파라옥손 – 유사한 작용 메커니즘을 가진 합성 농약

참조

  1. ^ Fiore, Marli Fátima; de Lima, Stella Thomaz; Carmichael, Wayne W.; McKinnie, Shaun M.K.; Chekan, Jonathan R.; Moore, Bradley S. (2020). "Guanitoxin, re-naming a cyanobacterial organophosphate toxin". Harmful Algae. Elsevier BV. 92: 101737. doi:10.1016/j.hal.2019.101737. ISSN 1568-9883. PMID 32113603.
  2. ^ a b Matsunaga, Shigeki; Moore, Richard E.; Niemczura, Walter P.; Carmichael, Wayne W. (1989). "Anatoxin-a(s), a potent anticholinesterase from Anabaena flos-aquae". Journal of the American Chemical Society. American Chemical Society (ACS). 111 (20): 8021–8023. doi:10.1021/ja00202a057. ISSN 0002-7863.
  3. ^ Hyde, E. G.; Carmichael, W. W. (1991). "Anatoxin-a(s), a naturally occurring organophosphate, is an irreversible active site-directed inhibitor of acetylcholinesterase (EC 3.1.1.7)". Journal of Biochemical Toxicology. 6 (3): 195–201. doi:10.1002/jbt.2570060305. PMID 1770503.
  4. ^ Mahmood, Nik A.; Carmichael, Wayne W. (1986). "The pharmacology of anatoxin-a(s), a neurotoxin produced by the freshwater cyanobacterium Anabaena flos-aquae NRC 525-17". Toxicon. Elsevier BV. 24 (5): 425–434. doi:10.1016/0041-0101(86)90074-7. ISSN 0041-0101. PMID 3087030.
  5. ^ Fernandes, Kelly; Ferraz, Humberto; Vereau, Fanny; Pinto, Ernani (2020-11-19). "Availability of Guanitoxin in Water Samples Containing Sphaerospermopsis torques-reginae Cells Submitted to Dissolution Tests". Pharmaceuticals. MDPI AG. 13 (11): 402. doi:10.3390/ph13110402. ISSN 1424-8247. PMC 7699232. PMID 33227987.
  1. ^ ([S]]는 명칭이 다른 방법으로 동일한 기존 명칭을 가진 독소와 구별하기 위한 고통의 방식을 나타내는 '수명'을 의미한다. cf 앞에서 언급한 공유 명명법의 복합체에 대해서는 "참조"를 참조하십시오.)