프로필렌옥사이드

Propylene oxide
프로필렌옥사이드
Structural formula
Ball-and-stick model of the propylene oxide molecule
이름
우선 IUPAC 이름
(2R)-2-메틸록시란
(2S)-2-메틸록시란
기타 이름
프로필렌옥사이드
에폭시프로판
프로필렌 에폭시드
1,2-산화프로필렌
메틸옥시란
1,2-에폭시프로판
프로펜 산화물
산화메틸에틸렌
산화메틸에틸렌
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.800 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-879-2
케그
유니
  • InChI=1S/C3H6O/c1-3-2-4-3/h3H, 2H2,1H3
    키: GOOHAUXETOMSM-UHFFFAOYSA-N
  • CC1CO1
특성.
C3H6O
몰 질량 58.080 g/120−1
외모 무색 액체
냄새 벤젠의[1]
밀도 0.859g/cm3[2]
녹는점 -111.9°C(-169.4°F, 161.2K)[2]
비등점 35 °C (95 °F, 308 [2]K)
41 % (20 °[1]C )
증기압 445mmHg(20°C)[1]
- 4.25×10cm−53/수직[3]
1.3660[2]
열화학
120.4 J·(K·mol)−1
196.5 J·(K·mol)−1
-123.0kJ/mol−1[4]
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 가연성이 매우[5][6] 높음
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS08: Health hazardGHS07: Exclamation mark
위험.
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
4
2
플래시 포인트 -37°C(-35°F, 236K)
747 °C (1,377 °F, 1,020 K)
폭발 한계 2.3~36%[1]
치사량 또는 농도(LD, LC):
660 mg/kg (돼지, 구강)
380 mg/kg (쥐, 경구)
440 mg/kg (경구)
1140mg/kg (랫드, 경구)
690 mg/kg (돼지, [7]구강)
1740 ppm (표준, 4시간)
4,000ppm (랫, 4시간)[7]
LCLo(최저 공개)
 2005 ppm (개, 4시간)
4,000ppm (피그, 4시간)[7]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 100ppm (240mg/m3)[1]
REL(권장)
 Ca[1]
IDLH(즉시 위험)
 Ca [400ppm][1]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

프로필렌옥시드는 분자식이32 CHCHCHO인 급성 독성 및 발암성 유기 화합물이다.에테르와 비슷한 냄새를 가진 무채색의 휘발성 액체는 산업적으로 대규모로 생산된다.주요 용도는 폴리우레탄 플라스틱 제조에 사용되는 폴리에테르 폴리올 제조에 사용되는 것입니다.이것은 키랄 에폭시드이지만, 일반적으로 라세미 혼합물로 사용됩니다.

이 화합물은 옥세탄으로 더 잘 알려진 이성질체 1,3-프로필렌 산화물과 구별하기 위해 1,2-프로필렌 산화물이라고도 합니다.

생산.

산업용 프로필렌 [8]옥사이드 생산은 프로필렌에서 시작된다.염산염과 [9]산화를 수반하는 두 가지 일반적인 접근법이 사용된다.2005년에는 세계 생산량의 절반 가량이 클로로히드린 기술을 통해, 나머지 절반은 산화 경로를 통해 생산되었다.후자의 접근법의 중요성이 [10]커지고 있다.

염화 경로

기존 경로는 다음과 같은 간단한 방법에 따라 프로펜에서 프로필렌 클로로히드린으로의 변환을 통해 진행됩니다.

Propylenoxid Darstellung 1.svg

1-클로로-2-프로판올과 2-클로로-1-프로판올의 혼합물을 탈염화한다.예를 들어 다음과 같습니다.

Propylenoxid Darstellung 2.svg

석회(수산화칼슘)는 종종 HCl을 흡수하는 데 사용됩니다.

프로필렌의 산화

프로필렌 옥사이드로 가는 다른 일반적인 경로는 유기 과산화물로 프로필렌을 산화시키는 것입니다.반응은 이 화학량법에 따른다.

CHCH32 → CH + ROH2 → CHCHO32 + ROH

이 과정은 4가지 하이드로페록시드로 [10]수행된다.

  • 할콘 공정에서 t-부탄올을 생성하는 이소부탄의 산소화에 의해 유도되는 t-부틸 하이드로페옥시드.이 공동 생산물은 이소부텐으로 탈수되고 가솔린 첨가물인 MTBE로 변환될 수 있습니다.
  • 에틸벤젠 하이드로퍼옥시드는 1-페닐레타놀을 생성하는 에틸벤젠의 산소화에서 파생됩니다.이 공동 생산물은 유용한 단량체인 스티렌을 만들기 위해 탈수될 수 있다.
  • 쿠밀 알코올을 제공하는 쿠멘(이소프로필벤젠)의 산소화로부터 유도되는 쿠멘 하이드로페옥시드.탈수와 수소화를 통해 이 공동 생산물은 쿠멘으로 재활용될 수 있다.이 기술은 스미토모 [11]화학에 의해 상용화 되었다.
  • 과산화수소는 과산화수소에서 프로필렌옥사이드(HPO) 프로세스로, 티타늄 도프 실리카라이트에 의해 촉매된다.
    CH3622 + HO → CHO36 + HO2

원칙적으로 이 공정은 물만 생산하고 부수적인 물만을 생산한다.실제로 PO의 링 오픈 도함수가 [12]몇 개 생성된다.

반응

다른 에폭시드와 마찬가지로 PO는 고리 개방 반응을 일으킨다.물과 함께 프로필렌 글리콜이 생성됩니다.알코올에서는 에톡실화와 유사한 히드록실프로필화라고 불리는 반응이 일어납니다.그리냐드 시약은 프로필렌 옥시드에 첨가하여 2차 알코올을 제공합니다.

프로필렌 산화물의 다른 반응에는 다음이 포함됩니다.[13]

사용하다

모든 프로필렌 산화물의 60~70%가 [14]알콕실화라고 불리는 과정에 의해 폴리에테르 폴리올로 전환된다.이 폴리올들은 [15]폴리우레탄 플라스틱을 생산하는 데 필요한 구성 요소이다.프로필렌 산화물의 약 20%는 산 또는 염기 촉매 작용에 의해 가속되는 과정을 통해 프로필렌 글리콜로 가수 분해됩니다.다른 주요 생산물은 폴리프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 에테르, 프로필렌 탄산염이다.

틈새 용도

훈증제

미국 식품의약국은 2007년 9월 1일부터 상업 과수원에서 살모넬라균에 의한 2건의 오염, 캐나다와 미국에서 [16][17]1건의 오염에 대응하여 생아몬드 저온 살균에 프로필렌 옥사이드 사용을 승인했다.피스타치오 견과류는 살모넬라균을 제어하기 위해 프로필렌 옥사이드도 첨가할 수 있다.

현미경 검사

프로필렌 옥시드는 전자 현미경 검사를 위한 생물학적 샘플의 준비에 일반적으로 사용되며, 이전에 탈수에 사용된 잔류 에탄올을 제거하기 위해 사용됩니다.일반적인 절차에서 샘플은 먼저 동일한 양의 에탄올과 프로필렌 옥시드의 혼합물에 5분간 담근 다음 10분씩 순수 산화물에 4회 담근다.

군수품

프로필렌 산화물은 연료-공기 폭발물의 연료로 열압탄에 사용되기도 한다.불발 프로필렌 산화물은 블라스트 파동으로 인한 폭발적 손상 외에도 직접적인 [18]독성의 추가적인 영향을 미칠 수 있습니다.

안전.

프로필렌 옥시드는 급성 독성이자 발암성입니다.급성 노출은 호흡기의 자극을 유발하여 결국 사망에 이르게 한다. 급성 노출 후 독성의 징후로는 침 흘림, 눈물 흘림, 헐떡임, 무기력, 저행동, 무기력, 무기력, 무기력, 부조절 등이 있다.프로필렌 옥시드는 또한 쥐, 그리고 아마도 사람에게 신경독성이 있다.

프로필렌옥사이드알킬레이트DNA[21]이와 같이 동물성[22] 발암물질 및 잠재적 인체 발암물질로 알려져 있으며 IARC 그룹 2B 발암물질 [23]목록에 포함되어 있다.

자연발생

2016년에는 300만 태양 질량의 우리 은하 가스 구름인 궁수자리 B2에서 프로필렌 산화물이 검출된 것으로 보고되었다.에난티오머 [24]과잉은 없지만 우주에서 검출된 최초의 키랄 분자입니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0538". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b c d Haynes 2011, 3.384페이지
  3. ^ 헤인즈 2011, 페이지 3.577
  4. ^ Haynes 2011, 5.24페이지
  5. ^ 'NFPA DIAMD', www.otrain.com.
  6. ^ NOAA 대응 및 복원 사무소, 미국. "프로필렌 옥사이드 CAMEO 화학물질 NOAA." cameochemicals.noaa.gov
  7. ^ a b c "Propylene oxide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  8. ^ Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). "The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments". Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149.
  9. ^ Kahlich D, Wiechern U, Lindner J. "Propylene Oxide". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_239.
  10. ^ a b Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). "The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments". Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149.
  11. ^ "Summary of Sumitomo process from Nexant Reports". Archived from the original on 2006-01-17. Retrieved 2007-09-18.
  12. ^ Russo V, Tesser R, Santacesaria E, Di Serio M (2013). "Chemical and Technical Aspects of Propene Oxide Production via Hydrogen Peroxide (HPPO Process)". Industrial & Engineering Chemistry Research. 52 (3): 1168–1178. doi:10.1021/ie3023862.
  13. ^ Heilbron I, ed. (1953). Dictionary of Organic Compounds. Vol. 4. Oxford University Press. p. 249.
  14. ^ Adam N, Avar G, Blankenheim H, Friedrichs W, Giersig M, Weigang E, Halfman M, Wittbecker F, Larimer D, Maier U, Meyer-Ahrens S. "Polyurethanes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a21_665.pub2.
  15. ^ "Usage of proplyene oxide". Dow Chemical. Archived from the original on 2007-09-15. Retrieved 2007-09-10.
  16. ^ "Guidance for Industry: Measures to Address the Risk for Contamination by Salmonella Species in Food Containing a Pistachio-Derived Product As An Ingredient; Draft Guidance". fda.gov. June 2009. Archived from the original on 2011-02-09.
  17. ^ Agricultural Marketing Service, USDA (30 March 2007). "Almonds Grown in California; Outgoing Quality Control Requirements" (PDF). Federal Register. 72 (61): 15, 021–15, 036. Archived from the original (PDF) on 28 September 2007. Retrieved 2007-08-22.
  18. ^ "Backgrounder on Russian Fuel Air Explosives ("Vacuum Bombs") Human Rights Watch". Hrw.org. February 1, 2000. Archived from the original on February 10, 2013. Retrieved April 23, 2013.
  19. ^ National Research Council (US) Committee on Acute Exposure Guideline Levels (2010). Acute Exposure Guideline Levels for Selected Airborne Chemicals: Volume 9. National Academies Press.
  20. ^ Ohnishi A, Murai Y (February 1993). "Polyneuropathy due to ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide". Environmental Research. 60 (2): 242–247. doi:10.1006/enrs.1993.1032. PMID 8472653.
  21. ^ Lawley PD, Jarman M (February 1972). "Alkylation by propylene oxide of deoxyribonucleic acid, adenine, guanosine and deoxyguanylic acid". The Biochemical Journal. 126 (4): 893–900. doi:10.1042/bj1260893. PMC 1178497. PMID 5073240.
  22. ^ Ringo DL, Brennan EF, Cota-Robles EH (September 1982). "Epoxy resins are mutagenic: implications for electron microscopists". Journal of Ultrastructure Research. 80 (3): 280–287. doi:10.1016/s0022-5320(82)80041-5. PMID 6752439.
  23. ^ Grana R, Benowitz N, Glantz SA (May 2014). "E-cigarettes: a scientific review". Circulation. 129 (19): 1972–1986. doi:10.1161/circulationaha.114.007667. PMC 4018182. PMID 24821826.
  24. ^ "Scientists just detected this life-forming molecule in interstellar space for the first time". Science Alert. 2016-06-15.

인용된 출처

외부 링크