테르트부틸알코올

tert-Butyl alcohol
테르트부틸알코올
Skeletal formula of tert-butyl alcohol
Ball and stick model of tert-butyl alcohol
Sample of partially crystallized tert-butyl alcohol
이름
선호 IUPAC 이름
2-메틸프로판-2-올
기타 이름
  • t-부틸알코올
  • 테르트부탄올
  • t-부탄올
  • t-BuOH
  • 트리메틸 카르비놀[1]
  • 2-메틸-2-프로판올
  • 2M2P
식별자
3D 모델(JSmol)
906698
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.000.809 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-889-7
1833
메슈 테르트-부틸+알코올
펍켐 CID
RTECS 번호
  • EO1925000
유니
UN 번호 1120
  • InChi=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/H5H,1-3H3 checkY
    키: DKGAVHzHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC(C)(C)o
특성.
C4H10O
어금질량 74.123 g·192−1
외관 무색 고체
냄새 장뇌의
밀도 0.775 g/mL
녹는점 25~26°C, 77~79°F, 298~299K
비등점 82 ~ 83 °C, 179 ~ 181 °F, 355 ~ 356 K
그릇된[2]
로그 P 0.584
증기압 4.1kPa(20°C)
산도(pKa) 16.54 [3]
자기 감수성(magnetic susibility)
 5.742×10cm−53/cm
1.387
1.31 D
열화학
215.37 J K−1 mol−1
189.5 J K−1 mol−1
-360.04 ~ -358.36 kJ mol−1
-2.64479 ~ -2.64321 MJ mol−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark
위험
H225, H319, H332, H335
P210, P261, P305+P351+P338
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
3
0
플래시 포인트 11°C(52°F, 284K)
480°C(896°F, 753K)
폭발 한계 2.4–8.0%
치사량 또는 농도(LD, LC):
3559mg/kg(구강, 구강)
3500mg/kg(랫드, 구강)[4]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 100ppm(300mg/m3)[1]
REL(권장)
 TWA 100ppm(300mg/m3) ST 150ppm(450mg/m3)[1]
IDLH(즉시 위험)
 1600ppm[1]
안전 데이터 시트(SDS) inchem.org
관련 화합물
관련 부탄올
 2-부탄올

n-부탄올
이소부탄올

관련 화합물
 2-메틸-2-부탄올
트리메틸실란올

노아플루오로테르트부틸알코올

달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

tert-Butyl 알코올은 3(CH3)COH(때로는 t-BuOH로 표시됨)의 공식을 가진 가장 단순한 3차 알코올이다. 부탄올의 4개 이소메르 중 하나이다.[a] 테르트부틸알코올은 무색 고체로 실온 가까이에서 녹으며 장뇌와 같은 냄새가 난다. 그것은 물, 에탄올, 디에틸에테르와 잘못 섞인다.

자연발생

테르트-부틸 알코올은 맥주와 병아리콩에서 확인되었다.[5] 특정 알코올 음료의 발효 성분으로 쓰이는 카사바에서도 발견된다.[6]

준비

테르트-부틸 알코올은 프로필렌 산화물 생산의 공동 생산물로서 이소부탄에서 상업적으로 파생된다. 또한 이소부틸렌의 촉매 수화나 아세톤과 염화 메틸마그네슘 사이의 그리냐드 반응에 의해서도 생성될 수 있다.

물을 다량 함유한 용매의 초기 건조는 벤젠을 첨가하여 제3차 아제로프를 형성하고 물을 증류시키는 방법으로 진행되지만, 물로 아제로프의 형성에 의한 단순한 증류로는 정화를 수행할 수 없다. 산화칼슘(CaO), 탄산칼륨(KCO23), 황산칼륨(CaSO4), 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조하면 적은 양의 물을 제거하고, 그 다음 분수 증류한다. 무수 테르트 부틸 알코올은 요오드로 활성화된 마그네슘 또는 나트륨이나 칼륨과 같은 알칼리 금속으로부터 더 많은 역류 및 증류를 통해 얻는다. 다른 방법으로는 4 atmosphere 분자 체, 알루미늄 테르트 부틸레이트, 칼슘 하이드라이드(CaH2) 또는 불활성 대기 중의 분수 결정화 등이 있다.[7]

적용들

테르트-부틸알코올은 용제, 에탄올 디포렌트, 페인트 제거제 성분, 가솔린 옥탄 부스터와 산소산소로 사용된다. 메탄올과 에탄올과의 반응에 의한 메틸테르트부틸에테르(MTBE)와 에틸테르트부틸에테르(ETBE), 과산화수소와의 반응에 의한 테르트부틸수산화물(TBHP) 생산에 사용되는 화학 매개체다.

반응

3차 알코올로서, 테르트 부틸 알코올은 부탄올의 다른 이소머보다 산화에 더 강하다.

테르트-부틸 알코올은 알카산화물을 공급하기 위해 강한 염기성분으로 고농축된다. 특히 흔한 것은 테르트부타산화칼륨인데, 테르트부탄올을 칼륨 금속으로 처리하여 제조한다.[8]

K + t-BuOH → t-BuO−K+ + 1/2H2

테르트-부토산화물은 유기화학에서 강력한 비핵세포 기반이다. 그것은 기질로부터 산성의 양성자를 쉽게 추상화하지만, 그것의 견고한 부피는 윌리엄슨 에테르 합성이나N S2 반응과 같은 핵 대체에 참여하는 그룹을 억제한다.

테르트-부틸 알코올은 염화수소와 반응하여 테르트-부틸 염화수소를 형성한다.

Tert-butyl 알코올과 차아염소산염의 O-염소화하여 Tert-butyl chai-clorite:[9]

(CH3)3COH +HOCl → (CH3)3COCl + HO2

약리학 및 독성학

인간과 다른 동물에서 테르트부탄올의 약리학 및 독성학에 대한 데이터가 제한되어 있다.[10] 사람의 노출은 연료산소 대사 때문에 발생할 수 있다. 테르트-부탄올은 피부를 통해 잘 흡수되지 않지만 흡입하거나 섭취할 경우 빠르게 흡수된다. 테르트-부탄올은 피부나 눈에 자극을 준다. 단일 투여량의 독성은 보통 낮지만 높은 투여량은 진정제나 마취 효과를 낼 수 있다.

메모들

  1. ^ The other isomers of tert-Butyl alcohol, (CH3)3COH, are Isobutanol, (CH3)2CHCH2OH, 2-Butanol, CH3CH2CH(OH)CH3, and n-Butanol, CH3CH2CH2CH2OH. All of these compounds have the same overall chemical formula, C4H10O, and as such they are considered isomers.

참조

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0078". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ "ICSC 0114 – tert-Butanol". Inchem.org. Retrieved 29 March 2018.
  3. ^ Reeve, W.; Erikson, C. M.; Aluotto, P. F. (1979). "tert-Butyl alcohol". Can. J. Chem. 57: 2747. doi:10.1139/v79-444.
  4. ^ "tert-Butyl alcohol". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ^ "t-Butyl Alcohol". National Library of Medicine HSDB Database. National Institute for Health. Retrieved 29 March 2018.
  6. ^ "Archived copy" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2016-03-04. Retrieved 2013-03-05.{{cite web}}: CS1 maint: 타이틀로 보관된 사본(링크)
  7. ^ Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd ed.). Pergamon Press.
  8. ^ Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950). "β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid". Organic Syntheses. 30: 18. doi:10.15227/orgsyn.030.0018.
  9. ^ Mintz, H. M.; Walling, C. (1969). "t-Butyl Hypochlorite". Org. Synth. 49: 9. doi:10.15227/orgsyn.049.0009.
  10. ^ Douglas McGregor (2010). "Tertiary-Butanol: a toxicological review". Critical Reviews in Toxicology. 40 (8): 697–727. doi:10.3109/10408444.2010.494249. PMID 20722584. S2CID 26041562.

외부 링크