4-히드록시노네날

4-Hydroxynonenal
4-히드록시노네날
Skeletal formula of 4-hydroxynonenal ((2E)-2-en)
4-Hydroxynonenal 3D Balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
4-히드록시논-2-에날[1]
기타 이름
4-히드록시-2-노네날
식별자
3D 모델(JSmol)
4660015 (2E, 4R)
체비
첸블
켐스파이더
메쉬 4-히드록시-2-노네날
유니
  • InChI=1S/C9H16O2/c1-2-3-4-6-9(11)7-5-8-10/h5,7-9,11H,2-4,6H2,1H3/b7-5+ checkY
    키 : JVJFIQYAHPMBBX-FNORWQNLSA-N checkY
  • InChI=1/C9H16O2/c1-2-3-4-6-9(11)7-5-8-10/h5,7-9,11H,2-4,6H2,1H3/b7-5+
    키 : JVJFIQYAPMBX-FNORWQNLBE
  • CCCCC(O)C=CC=O
특성.
C9H16O2
몰 질량 156.15g/140−1
밀도 0.944 gµcm−3
로그 P 1.897
산도(pKa) 13.314
기본성(pKb) 0.683
관련 화합물
관련 연금
 당산
말론디알데히드
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

또는4-hydroxy-2-nonenal 또는 4-HNE 또는 HNE,(.mw-parser-output .template-chem2-su{디스플레이:inline-block, font-size:80%;line-height:1;vertical-align:-0.35em}.mw-parser-output .template-chem2-su>, span{디스플레이:블록}.mw-parser-output sub.template-chem2-sub{:80%;vertical-align:-0.35em font-size}.mw-parser-output sup.template-chem2-sup{4-Hydroxynonenal.는 지질 과산화로 세포에서 생산된다 Font-size:80%;vertical-align:0.65em}C9H16O2)은α,β-unsaturated hydroxyalkenal. 4-HNE 1차 alpha,beta-unsaturated 이 과정에서 형성된hydroxyalkenal 있다.

4-HNE는 알데히드, 탄소2의 이중결합, 탄소4의 히드록시기의 3가지 반응기를 가진다.

그것은 동물 조직 전반에 걸쳐 발견되며, 스트레스 사건의 증가로 인해 지질 과산화 연쇄 반응의 증가로 인해 산화 스트레스 동안 더 많은 양이 발견된다.

4-HNE은 세포 주기 사건에서 세포 [2]접착에 이르는 다양한 경로에서 세포 신호 전달에 중요한 역할을 하는 것으로 가정되었다.

역사

4-hydroxynonenal의 첫번째 특성화 Esterbauer. 1991,[3]에, 그 이래로 연구와 관련해의 이 화학 물질 지속적으로 분자의 소감 Medicine[4]의 및 자유 라디칼 생물학 및 의학 등 상대적으로 부담이 큰 저널 4-HNE-cente에 볼륨을 기울이고 전체 문제가 갈수록 증가하고 양을 보도되었다.빨간 pu라이선스.

합성

4-히드록시노네날은 아라키돈기 또는 리놀레기 등의 다가불포화 오메가-6 아실기를 포함한 지질과 대응하는 지방산 비즈의 히드로페록시 전구체가 각각 [5]15-히드록시코사테트라엔산 및 13-히드록시옥타데카디에노산인산의 산화에 의해 생성된다.가장 많이 연구되고 있지만, 같은 과정에서 다른 산소화α, β-불포화알데하이드(Oα-βUAs)도 생성되며, 이는 4-옥소-트랜스-2-노네날, 4-히드록시-트랜스-2-헥센, 4-히드록시-퍼-트랜스-5-노날과 같은 오메가-3 지방산으로부터도 얻을 수 있다.

병리학

이러한 화합물은 생물의 세포와 조직 또는 가공 또는 [6][7]저장 중에 음식에서 생성될 수 있으며, 이러한 화합물로부터 식단을 통해 흡수될 수 있다.1991년 이후 OαβUAs는 만성염증, 신경변성질환, 성인호흡곤란증후군, 무생물 발생, 당뇨병 및 다양한 종류의 [8]암과 같은 수많은 질병의 가능한 원인물질로 간주되고 있기 때문에 많은 관심을 받고 있다.

세포의 건강에 4-HNE의 이중 호르몬 작용이 있는 것으로 보인다: 낮은 세포 내 농도(약 0.1-5 마이크로몰)는 세포에 이로운 것으로 보이며, 증식, 분화, 항산화 방어 및 보상 메커니즘을 촉진하는 반면, 높은 농도(약 10-20 마이크로몰)는 웰-k를 트리거하는 것으로 나타났다.카스파아제 효소의 유도, 게놈 DNA의 사다리, 미토콘드리아로부터의 시토크롬 c의 방출과 같은 독성 경로와 (농도에 [citation needed]따라 아포토시스 및 괴사를 통해) 세포사멸의 궁극적인 결과를 초래한다.HNE는 알츠하이머병, 백내장, 아테롬성 동맥경화증, 당뇨병, [9]암과 같은 여러 질병의 병리학과 연관되어 있다.

다불포화 아실기로 식품을 풍부하게 하는 증가 추세는 일부 Oαβ로 식품을 풍부하게 하는 잠재적 위험을 수반한다.2007년에 실시된 [10]일부 연구에서 이미 검출된 바와 같이 동시에 UA.역학 및 임상 연구를 통해 PUFA가 뇌 발달에 미치는 영향과 심혈관 질환에 대한 치료 및/또는 예방 효과를 밝혀낸 이후 시장에서 이용 가능한 PUFA 강화 식품이 증가하고 있다.그러나 PUFA는 매우 불안정하고 쉽게 산화되므로, PUFA 보충제가 상당한 양의 독성 Oαβ를 함유할 경우 최대 효과를 얻지 못할 수 있습니다.위에서 설명한 바와 같이 UA는 수많은 [11]질병의 가능한 원인 물질로 간주되고 있다.

또한 조리용 및 가정에서 반복적으로 사용하는 식용유에 각별한 주의를 기울여야 합니다. 그 과정에서 매우 많은 양의 Oαβ가 사용되기 때문입니다.UA가 생성되어 [12]다이어트를 통해 쉽게 흡수될 수 있습니다.

해독

세포에서 4-HNE의 해독 및 제거에 특히 적합한 효소 그룹입니다.이 소분류는 hGSTA4-4 및 hGST5.8과 같은 글루타치온 S-전달효소(GST), 알도스 환원효소 및 알데히드 탈수소효소이다.이들 효소는 HNE 촉매 작용에 대한 낮은m K 값을 가지며, 함께 세포 내 농도를 제어하는데 매우 효율적이며, 임계 임계값 양까지 이 효소가 압도되어 세포 사멸이 불가피하다.

글루타치온 S-전달효소 hGSTA4-4 및 hGST5.8은 α-β 불포화 카르보닐에 대한 켤레 첨가를 통해 글루타치온 펩타이드의 4-히드록시노네날 결합을 촉매하여 보다 수용성 분자 GS-HNE를 형성하며, 이 결합에 사용할 수 있는 다른 GST가 있다(불포화 반응).보다 구체적인 두 가지 동질형태의 생산과 같이 4-HNE(과산화수소, 자외선, 열충격, 암약 등에 노출됨)의 형성을 유발하는 스트레스 이벤트에 의해 생산되지 않는다.이 결과는 hGSTA4-4와 hGST5.8이 4-HNE를 해독하여 그러한 축적이 야기할 수 있는 하류 효과를 폐기하기 위해 인간 세포에 의해 특이적으로 적응되었음을 강력히 시사한다.

미토콘드리아 효소 알데히드탈수소효소 2(ALDH2)의 활성 증가는 동물 모델에서 심장허혈에 대한 보호 효과가 있는 것으로 나타났으며, 연구자들에 의해 주어진 가정된 메커니즘은 4-히드록시노네날 [13]대사였다.

내보내기

GS-HNE은 글루타치온 S-전달효소 활성의 강력한 억제제이므로, 결합이 생리적인 속도로 일어나도록 하기 위해 세포 밖으로 제거되어야 한다.Ral-Interacting GTPase Activating 단백질(RLIP76, Ral결합단백질1)은 세포질에서 세포외 공간으로 GS-HNE의 수송을 향한 활성이 높은 막결합단백질이다.이 단백질은 인간 세포주에서 그러한 수송의 약 70%를 차지하며, 나머지는 다제내성 단백질 1(MRP1)에 의해 설명되는 것으로 보인다.

참조

  1. ^ "AC1L1C0X – Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 25 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 13 October 2011.
  2. ^ Awasthi, Y. C.; Yang, Y.; Tiwari, N. K.; Patrick, B.; Sharma, A.; Li, J.; Awasthi, S. (2004). "Regulation of 4-hydroxynonenal-mediated signaling by glutathione S-transferases". Free Radical Biology and Medicine. 37 (5): 607–619. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2004.05.033. PMID 15288119.
  3. ^ Esterbauer, H.; Schaur, R. J. R.; Zollner, H. (1991). "Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes". Free Radical Biology and Medicine. 11 (1): 81–128. doi:10.1016/0891-5849(91)90192-6. PMID 1937131.
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  • Žarković, N.; Zarković, K.; Schaur, R. J. R.; Stolc, S.; Schlag, G. N.; Redl, H.; Waeg, G.; Borović, S.; Loncarić, I.; Jurić, G.; Hlavka, V. (1999). "4-Hydroxynonenal as a second messenger of free radicals and growth modifying factor". Life Sciences. 65 (18–19): 1901–1904. doi:10.1016/S0024-3205(99)00444-0. PMID 10576434.
  • Sharma, R.; Brown, D.; Awasthi, S.; Yang, Y.; Sharma, A.; Patrick, B.; Saini, M. K.; Singh, S. P.; Zimniak, P.; Singh, S. V.; Awasthi, Y. C. (2004). "Transfection with 4-hydroxynonenal-metabolizing glutathione S-transferase isozymes leads to phenotypic transformation and immortalization of adherent cells". European Journal of Biochemistry. 271 (9): 1690–1701. doi:10.1111/j.1432-1033.2004.04067.x. PMID 15096208.

외부 링크

  • [1] - 4-히드록시노네랄을 중심으로 한 연구를 전담하는 생물군