카디오-초드키에비치 커플링
Cadiot–Chodkiewicz coupling
| 카디오-초드키에비치 커플링 | |
|---|---|
| 이름을 따서 명명됨 | 폴 캐디오트 블라디슬라프 초드키에비치 |
| 반응형 | 커플링 반응 |
| 식별자 | |
| 유기화학포털 | 카디오트-초드키에비츠-스파이프 |
| RSC 온톨로지 ID | RXNO:0000100 |
유기화학에서의 Cadiot-Chodkiewicz 결합은 구리(I) 브로마이드와 아민 베이스와 같은 구리(I) 소금이 촉매하는 단자 알키네와 할로알키네 사이의 결합 반응이다.[1][2] 반응 제품은 1,3-다이애인 또는 디알킨이다.
반응 메커니즘은 단자 알카인 양성자의 베이스에 의한 감응과 구리(I) 아세틸라이드의 형성을 포함한다. 구리 중심에서 산화 첨가 및 환원 제거의 사이클은 새로운 탄소-탄소 결합을 만든다.
범위
관련 글레이저 커플링과 달리 캐디엇-초드키에비치 커플링은 선택적으로 진행되며 알키네를 헤일로알키네에만 커플링해 단일 제품을 제공한다. 이에 비해 글레이저 커플링은 모든 가능한 커플링의 분포를 생성할 수 있다. 한 연구에서는[3] CIS-1,4-diethyl-1,4-dimethoxyclonohex-2,5-diene부터 아세틸렌 매크로 사이클의 합성에 Cadiot-Chodkiewicz 커플링이 적용되었다. 이 화합물은 또한 NBS(N-Bromosuccinimide)와 질산 은을 통한 디브로미드의 시작 재료다.
결합 반응 자체는 피페리딘, 히드록시아민 염산염, 구리(I)브로마이드와 메탄올에서 일어난다.[3]
참고 항목
- 글레이저 커플링 – 구리(I) 소금에 의해 촉매되는 또 다른 알카인 커플링 반응.
- Sonogashira 커플링 – 아릴 또는 비닐 할라이드를 포함한 알키네의 Pd/Cu 카탈리틱 결합
- Castro-Stephens 커플링 – 구리(I) 아세틸라이드와 아릴 할라이드 사이의 교차 결합 반응
참조
- ^ 조드키에비치, W. 앤 침. 파리 1957, 2, 819–69.
- ^ 카디오트, P., Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G. Ed.; Marcel Dekker: 1969년 뉴욕; 페이지 597–647.
- ^ a b Bandyopadhyay, Arkasish; Varghese, Babu; Sankararaman, Sethuraman (2006). "Synthesis of 1,4-Cyclohexadiene-Based Acetylenic Macrocycles with Cadiot–Chodkiewicz Coupling. Structure of a Tub-Shaped Tetrameric Container". Journal of Organic Chemistry. 71 (12): 4544–4548. doi:10.1021/jo0605290. PMID 16749787.
