코리-후흐 반응
Corey–Fuchs reaction| 코리-후흐 반응 | |
|---|---|
| 이름은 다음과 같습니다. | 엘리아스 제임스 코리 필립 엘. 푹스 |
| 반응형 | 치환반응 |
| 식별자 | |
| 유기화학포털 | 코리-복스- |
| RSC 온톨로지 ID | RXNO:0000146 |
코리-여우 반응(Corey-Fuchs reaction)은 알데히드를 알킨으로 변환시키기 위해 고안된 일련의 화학 반응입니다.[1][2][3] 포스핀-디브로모메틸렌을 통한 1,1-디브로모울레핀의 형성은 원래 데사이, 맥켈비 및 라미레즈에 의해 발견되었습니다.[4] 디브로모울레핀을 알킨으로 전환하는 반응의 두 번째 단계는 Fritch–Buttenberg로 알려져 있습니다.위첼 재배열. 이 방법에 의해 알데히드가 알킨으로 완전히 결합된 변환은 개발자인 미국 화학자 엘리아스 제임스 코리와 필립 L의 이름을 따서 명명되었습니다. 푹스.
염기의 적절한 선택에 의해, 추가적인 변형을 위한 유용한 작용기인 1-브로모알카인에서의 반응을 중단하는 것이 종종 가능합니다.
반응 메커니즘
코리-푸흐 반응은 트리페닐포스핀-디브로모메틸일라이드를 생성하기 위해 탄소 테트라브로마이드와 함께 2 당량의 트리페닐포스핀을 사용하는 위티그 반응의 특별한 경우에 기초합니다.
이 산화물은 알데히드에 노출되면 위티그 반응을 겪습니다. 또는 케톤을 사용하면 젬-디브로모알켄이 생성됩니다.
반응의 두 번째 부분은 분리 가능한 젬-디브로모알켄 중간체를 알킨으로 전환합니다. 중수소 표지 연구에 따르면 이 단계는 카벤 메커니즘을 통해 진행됩니다. 리튬-브로마이드 교환은 탄소를 수용하기 위해 α-제거를 수행합니다. 그리고 나서 1,2-시프트는 중수소로 표지된 말단 알킨을 수용합니다.[1] 50% H-함유는 과량의 BuLi를 갖는 (산) 말단 중수소의 탈양성자화에 의해 설명될 수 있습니다.
참고 항목
참고문헌
- ^ Sahu, Bichismita; Muruganantham, Rajendran; Namboothiri, Irishi N. N. (2007). "Synthetic and Mechanistic Investigations on the Rearrangement of 2,3-Unsaturated 1,4-Bis(alkylidene)carbenes to Enediynes". European Journal of Organic Chemistry. 2007 (15): 2477–2489. doi:10.1002/ejoc.200601137. ISSN 1434-193X.
- ^코리, E. J. Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett.1972, 13, 3769–3772. doi:10.1016/S0040-4039(01)94157-7
- ^모리, M., 토노가키, K., 기노시타, A. Organic Synthes, Vol. 81, p. 1 (2005). (2011-05-14 기사를 웨이백 기계에 보관)
- ^Marshall, J. A., Yanik, M. M., Adams, N. D., Ellis, K. C., Chobanian, H. R. Organic Synthes, Vol. 81, p. 157 (2005) (2011-05-14 기사를 웨이백 기계에 보관)
- ^N. B. 데사이, N. 맥켈비, F. 라미레즈 JACS, Vol. 84, p. 1745-1747 (1962). doi:10.1021/ja00868a057
