Cis-THC

Cis-THC
Cis-THC
식별자
  • (6aS,10aR)-6,6,9-트리메틸-3-펜틸-6a,7,8,10a-테트라하이드로벤조[c]크로멘-1-올
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
화학 및 물리 데이터
공식C21H30O2
몰 질량314.469 g·mol−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCC1=CC(=C2[C@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)O)
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/T,17+1/1/1/1/1/1
  • 키:CYQFCXCEBYO-SJORKVTESA-N

시스-델타-9-테트라하이드로카나비놀(---cis-Δ-THC9)은 대마초에서 발견되는 테트라하이드로카나비놀의 이성질체이지만 더 잘 알려진 트랜스 이성질체보다 양이 적습니다.그것은 쥐를 대상으로 한 실험에서 트랜스 Δ-THC와9 유사한 정신 활성 효과를 가지고 있지만, 약 5분의 1의 효력만 가지고 있습니다.동등한 Δ8 이성질체는 합성 화합물로도 알려져 있지만 대마초 식물 재료에서 분리되지 않았습니다.4개의 시스/트랜스 이성질체가 모두 알려져 있지만 (6aR, 10aR) 및 (6aS, 10aR) 에노머만이 정신 활성을 가지고 있으며, 나머지는 GPR18 및 [1][2][3][4][5][6][7][8]GPR55와 같은 표적에서 활성을 유지합니다.

왼쪽 위에서 시계 방향으로: "자연스러운" Δ-THC9, 부자연스러운 Δ-THC9, (+)-cis-Δ-THC9 및 (-)-cis-Δ-THC9

참고 항목

레퍼런스

  1. ^ Uliss DB, Dalzell HC, Handrick GR, Howes JF, Razdan RK (February 1975). "Hashish. Importance of the phenolic hydroxyl group in tetrahydrocannabinols". Journal of Medicinal Chemistry. 18 (2): 213–215. doi:10.1021/jm00236a025. PMID 1120991.
  2. ^ Smith RM, Kempfert KD (January 1977). "Δ1-3, 4-cis-tetrahydrocannabinol in Cannabis sativa". Phytochemistry. 16 (7): 1088–1089. Bibcode:1977PChem..16.1088S. doi:10.1016/S0031-9422(00)86745-X.
  3. ^ Churchill KT (July 1983). "Synthetic tetrahydrocannabinol". Journal of Forensic Sciences. 28 (3): 762–772. doi:10.1520/JFS11571J. PMID 6311937.
  4. ^ Ballerini E, Minuti L, Piermatti O, Pizzo F (June 2009). "High pressure Diels-Alder approach to hydroxy-substituted 6a-cyano-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones: a route to delta(6)-cis-cannabidiol". The Journal of Organic Chemistry. 74 (11): 4311–4317. doi:10.1021/jo9005365. PMID 19402693.
  5. ^ Minuti L, Ballerini E (July 2011). "High-pressure access to the Δ9-cis- and Δ9-trans-tetrahydrocannabinols family". The Journal of Organic Chemistry. 76 (13): 5392–5403. doi:10.1021/jo200796b. PMID 21563759.
  6. ^ Schafroth MA, Zuccarello G, Krautwald S, Sarlah D, Carreira EM (December 2014). "Stereodivergent total synthesis of Δ9-tetrahydrocannabinols". Angewandte Chemie. 53 (50): 13898–13901. doi:10.1002/anie.201408380. PMID 25303495.
  7. ^ Schafroth MA, Mazzoccanti G, Reynoso-Moreno I, Erni R, Pollastro F, Caprioglio D, et al. (September 2021). "Δ9-cis-Tetrahydrocannabinol: Natural Occurrence, Chirality, and Pharmacology". Journal of Natural Products. 84 (9): 2502–2510. doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00513. PMID 34304557. S2CID 236431636.
  8. ^ Dorsch C, Schneider C (April 2023). "Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of cis-Tetrahydrocannabinoids". Angewandte Chemie. 62 (24): e202302475. doi:10.1002/anie.202302475. PMID 37057742. S2CID 258135845.
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