부틸화 히드록시톨루엔

Butylated hydroxytoluene
「E321」은 여기서 리다이렉트 됩니다.이탈리아 전기 기관차의 경우 FS 클래스 E.321을 참조한다.
부틸화 히드록시톨루엔
Skeletal formula of butylated hydroxytoluene
Ball-and-stick model of the butylated hydroxytoluene molecule
이름
우선 IUPAC 이름
2,6-디테르트-부틸-4-메틸페놀
기타 이름
  • 2,6-디테르트-부틸-프레솔
    3,5-디테르트-부틸-4-히드록시톨루엔
  • DBPC
  • BHT
  • E321
  • AO-29
  • 아복스 BHT
  • 애드디틴 RC 7110
  • 디부틸화히드록시톨루엔
  • 4-메틸-2,6-디터트-부틸페놀
  • 3,5-(디메틸에틸)-4-히드록시톨루엔
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.004.439 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 204-881-4
E번호 E321(항산화제 등)
케그
RTECS 번호
  • GO7875000
유니
  • InChI=1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3 checkY
    키: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
    키: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYAU
  • CC(C)(C)c1cc(C)cc(C1O)C(C)(C)C
특성.
C15H24O
몰 질량 220.356 g/g
외모 흰색에서 노란색 분말
냄새 경미, 페놀성
밀도 1.048 g/cm3
녹는점 70 °C (158 °F, 343 [4]K)
비등점 265 °C (509 °F, 538 [4]K)
1.1mg/L(20°[1]C)
로그 P 5.32[2]
증기압 0.01mmHg(20°[3]C)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 인화성
GHS 라벨링:
GHS09: Environmental hazard
경고
H410
P273, P391, P501
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
0
플래시 포인트 127 °C (261 °F, 400 K)[4]
치사량 또는 농도(LD, LC):
> 2,000 mg/kg (표준, 쥐)[6]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 없음[3]
REL(권장)
 TWA 10 mg/m3[3]
IDLH(즉시 위험)
 N.D.[3]
안전 데이터 시트(SDS) [5]
관련 화합물
관련 화합물
 부틸화 히드록시아니솔
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

디부틸히드록시톨루엔으로도 알려진 부틸화히드록시톨루엔(BHT)은 친유성 유기화합물로, 화학적으로 페놀의 유도체로 항산화 [7]특성에 유용하다.BHT는 유체(예: 연료, 오일) 및 기타 물질에서 활성 라디칼 매개 산화를 방지하고 미국 식품의약국이 감독하는 규제를 방지하기 위해 널리 사용됩니다.BHT는 "일반적으로 안전하다고 인식된다"고 간주하고 있다.- 소량을 식품에 첨가할 수 있다.그럼에도 불구하고, 그리고 동물 모델에서 BHT가 비암 유발적이라는 국립 암 연구소의 초기 결정에도 불구하고, 그것의 광범위한 사용에 대한 사회적 우려가 표출되었다.BHT는 항바이러스제로서도 상정되어 있지만, 2020년 3월 현재, BHT를 약물로 사용하는 것은 과학 문헌에 의해 지지되고 있지 않으며, 어떠한 의약품 규제 기관에서도 항바이러스제로 사용하도록 승인되지 않았다.

자연발생

녹조 Botryoccus brauni를 포함한 식물성 플랑크톤과 3종류의 시아노박테리아(Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa, Oscatoria sp.)는 천연물로 [8]BHT를 제조할 수 있다.과일 리치는 또한 [9]과육에서 BHT를 생성한다.올리브에 사는 몇몇 곰팡이들은 [10]BHT를 생산합니다.

생산.

생합성

공업 생산

산업에서 BHT의 화학적 합성은 황산에 의해 촉매되는 p-cresol(4-메틸페놀)과 이소부틸렌(2-메틸프로펜)의 반응을 수반했다.

CH3(CH64)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → (CH3)3C)2챠챠362

또는 2,6-di-tert-부틸페놀로부터 히드록시메틸화 또는 아미노메틸화를 거쳐 수소분해하여 [citation needed]BHT를 제조한다.

반응

이 종은 비타민 E의 합성 유사 물질로 작용하며, 주로 불포화 유기 화합물이 대기 산소에 의해 공격되는 과정인 자동 산화를 억제하는 종단 물질로 작용합니다.BHT는 과산화기를 수소 과산화물로 전환시킴으로써 이러한 자기 촉매 반응을 멈춘다.수소 원자를 기증함으로써 이 기능에 영향을 미칩니다.

RO2• + ArOH → ROH + ArO•
RO2• + ArO• → 비방사성 제품

여기서 R은 알킬 또는 아릴이며, ArOH는 BHT 또는 관련 페놀계 항산화제이다.각 BHT는 2개의 과산화기를 소비합니다.[12][non-primary source needed]

적용들

BHT는 NIH 유해물질 데이터 뱅크에 의해 카탈로그 및 데이터베이스의 여러 범주로 분류된다. 예를 들어 식품첨가물, 가정용 제품 성분, 산업첨가물, 개인관리 제품/화장품 성분, 살충제 성분, 플라스틱/고무 성분, 의료/비뇨기/연구 [13]등이다.

식품첨가물

BHT는 주로 항산화 식품 [14]첨가물로 사용된다.미국에서는 1979년 국립암연구소가 쥐와 [15][page needed]쥐를 대상으로 실시한 연구에 따르면 일반적으로 안전한 것으로 인식된다(GRAS).미국 식품의약국에 의해 미국에서 사용이 승인되었습니다.예를 들어, 21 CFR § 137.350(a)(4)는 "농축미"[16]에서 BHT를 최대 0.0033%까지 허용하고, 9 CFR § 381.147](f)(1)는 "지방 [17]함량 기준"에서 가금류에서 최대 0.01%까지 허용한다.그것은 E321에 [18]따라 유럽연합에서 허용된다.

BHT는 일부 음식에서 방부제 성분으로 사용됩니다.이러한 사용으로 BHT는 신선도를 유지하거나 상하는 것을 방지한다. BHT는 음식의 질감, 색상 또는 맛이 [19]변하는 속도를 줄이기 위해 사용될 수 있다.

일부 식품 회사들은 자발적으로 그들의 제품에서 BHT를 제거하거나 단계적으로 [20]폐지할 것이라고 발표했다.

항산화제

BHT는 금속 가공액, 화장품, 의약품, 고무, 변압기 오일, 방부액 [citation needed]등의 제품에도 항산화제로 사용됩니다.BHT가 연료 첨가제 AO-29로 알려진 석유 산업에서는 유압 유체, 터빈 및 기어 오일, 제트 [21][page needed]연료에 사용됩니다.또한 BHT는 유기 에테르 및 기타 용제 및 [22]실험실 화학물질에서 과산화물 생성을 방지하는 데 사용됩니다.안전한 [citation needed]저장을 용이하게 하기 위해 특정 단량체에 중합 억제제로 첨가됩니다.일부 첨가물 제품은 BHT를 주요 성분으로 포함하고, 다른 첨가물 제품은 부틸화 히드록시아니솔(BHA)[23]과 함께 화학성분을 함유합니다.

건강에 미치는 영향

밀접하게 관련된 많은 페놀 항산화제와 마찬가지로 BHT는 낮은 급성[6] 독성을 가지고 있다(예를 들어 BHT의 데스메틸 유사체인 2,6-di-tert-부틸페놀은 LD가50 >9g[11]/kg이다).미국 식품의약국(FDA)은 BHT를 승인된 [24][25]방식으로 사용할 경우 일반적으로 안전하다고 인정(GRAS)된 식품 보존제로 분류합니다.1979년 국립암연구소는 [15][needs update]쥐 모델에서 BHT가 비암성임을 밝혀냈다.

그럼에도 불구하고, 세계 보건 기구 1986,[26][페이지 필요한][검증 필요한][요구를 업데이트]에 1970s–1990s에 초기의 몇가지 조사 연구 감소 리스크에 대한 종양학 분야에서 증가 위험과 잠재력을 둘 다 가능성 보도했다 BHT와 암의 위험의 관계에 대해 논의했다.[27][28][29][non-primary 공급원이 필요하]이런 불확실성 때문에 공익과학센터는 BHT를 '주의'란에 싣고 [30]피하도록 권고하고 있다.

다양한 이질적인 1차 연구보고서를 바탕으로 BHT는 항바이러스 [31]활성을 갖는 것이 제안되었으며, 보고서는 다양한 연구 유형으로 구분된다.첫째, 바이러스의 불활성화를 설명하는 연구가 있습니다. 즉, 화학 물질로 치료하면 바이러스 [32][33][non-primary source needed]입자가 파괴되거나 불활성화됩니다.으므로 바이러스의 화학 물질 삽입만으로 바이러스 막을 코트, 또는 바이러스 살균의 방법 화학 oxida 수단에 2차 수립된 다른 structure,[34][35][36]에 방해를 많은 다른 유기 화합물, 예를 들어, 사차 암모늄 화합물, 많이,, 세제의 작용에 BHT의 이러한의 조치는 akin.tion과 UV조사[37][citation needed]게다가 BHT 사용의 음부 포진 국소성에 대한 보고서, 가성 광견병(세포 배양에)[39][non-primary 공급원이 필요하]고 두가지 연구에, 수의학 맥락에서, BHT의 사용 바이러스 노출하는 것에 대해 쥐(위 광견병을 보호하려고 하는 것의 억제 활동의 시험관에서 배양된 보고서 lesions,[38][non-primary 공급원이 필요하] 있다.그리고 돼지, 그리고 뉴 캐슬 닭에서).[39][40][non-primary 공급원이 필요하]쥐의 인플루엔자에 관한 다른 보고서의 관련성은 쉽게 [41][42][non-primary source needed]식별되지 않는다.특히, 이 일련의 1차 연구 보고서는 원래의 연구 [43]결과에 대한 독립적인 확인을 위한 일반적인 결론을 지지하지 않으며, BHT로 [44][45]연구한 다양한 숙주 바이러스 시스템에 대한 2차 소스에서 그 후 비판적인 검토가 나타나지 않는다.

따라서 현재 그 결과는 사람에게 투여되었을 때 BHT의 일반적인 항바이러스 잠재성의 결론에 유리한 과학적 합의를 제시하지 못하고 있다.또한 2020년 3월 현재 국제적으로 인정받는 전염병 전문가 협회의 어떤 지침도 BHT 제품을 항바이러스 치료제 또는 [46][47][48]예방약으로 사용하는 것을 지지하지 않았다.

레퍼런스

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외부 링크