레스베라트롤

Resveratrol
레스베라트롤
Chemical 9–69 structure of trans-resveratrol
Chemical structure of trans-resveratrol
Chemical structures of cis- and trans-resveratrols
시스-(Z)-레스베라트롤, 왼쪽) 및 트랜스-레스베라트롤((E)-레스베라트롤, 오른쪽)[1]의 화학구조
이름
선호 IUPAC 이름
5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethen-1-yl]benzene-1,3-diol
기타명
trans-3,5,4'-Trihydroxystilbene;
3,4′,5-Stilbenetriol;
트랜스 레스베라트롤;
(E-5-(p-하이드록시스티릴)레조르시놀,
(E-5-(4-하이드록시스티릴)benzene-1,3-디올
식별자
3D 모델(JSmol)
ChEBI
CHEMBL
켐스파이더
드럭뱅크
ECHA 인포카드 100.121.386 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • CZ8987000
유니
  • InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+ checkY
    Key: LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N checkY
  • InChI=1/C14H12O3/c15-
    12-5-3-10(4-6-12)
    1-2-11-7-13(16)9-
    14(17)8-11/h1-9,15-
    17H/b2-1+
  • Oc1cccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2
특성.
C14H12O3
어금니 질량 228.247 g·mol−1
외모 흰 가루를 넣은.
약간 노란 깁스
융점 261 to 263 °C (502 to 505 °F; 534 to 536 K)[2]
물에 대한 용해도 0.03g/L
DMSO에 대한 용해도 16g/L
에탄올에 대한 용해도 50g/L
UV-vis (λmax) 304nm(트랜스 레스베라트롤, 수중)
286nm(cis-레스베라트롤, 수중)
위험성
GHS 라벨:[5]
GHS07: Exclamation mark
경고문
H319
P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
치사량 또는 농도(LD, LC):
23.2 μM (5.29 g)[4]
안전 데이터 시트(SDS) 피셔 사이언티픽[2]
시그마 알드리치[3]
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다(25°C [77°F], 100kPa).
checkY verify(무엇입니까?)

레스베라트롤(Resveratrol, 3,5,4'-trihydroxy-trans-stilbene)은 천연 페놀의 일종인 스틸베노이드(stilbenoid) 및 식물이 박테리아 또는 곰팡이와 같은 병원체의 공격을 받을 때 여러 식물에 의해 생성되는 식물알렉신(phytoalexin)입니다.[6][7] 식품에 있는 레스베라트롤의 공급원은 포도, 블루베리, 라즈베리, 오디, 땅콩의 껍질을 포함합니다.[8][9]

일반적으로 식이 보충제로 사용되고 인간 질병의 실험실 모델에서 연구되었지만 [10]레스베라트롤이 수명을 향상시키거나 인간 질병에 실질적인 영향을 미친다는 고품질 증거는 없습니다.[11][12]

조사.

Resveratrol은 잠재적인 치료 용도로 연구되어 왔으며,[13] 인간의 질병 예방 효과나 건강상의 이점에 대한 증거는 거의 없습니다.[6][10][14]

심혈관질환

이미 심장병이 있는 사람들에게는 레스베라트롤의 이점에 대한 증거가 없습니다.[10][15] 2018년 메타 분석에서는 수축기 혈압 또는 이완기 혈압에 영향을 미치지 않는 것으로 나타났습니다. 하위 분석에서는 하루 300mg의 레스베라트롤 용량에서만 수축기 혈압이 2mmHg 감소하는 것으로 나타났습니다.[16] 2014년 중국 메타 분석에서는 수축기 혈압 또는 이완기 혈압에 영향을 미치지 않는 것으로 나타났습니다. 하위 분석에서는 하루에 150mg의 레스베라트롤 용량에서 수축기 혈압이 11.90mmHg 감소하는 것으로 나타났습니다.[17]

암

2020년 현재 인간의 암에 대한 레스베라트롤의 효과에 대한 증거는 없습니다.[10][18]

대사증후군

레스베라트롤이 인간 대사증후군에 미치는 영향에 대한 결정적인 증거는 없습니다.[10][19][20] 2015년 리뷰에서는 당뇨병 치료를 위해 레스베라트롤을 사용한 증거를 거의 발견하지 못했습니다.[21] 2015년 메타 분석에서는 레스베라트롤이 당뇨병 바이오마커에 미치는 영향에 대한 증거를 거의 발견하지 못했습니다.[22]

한 리뷰는 레스베라트롤이 당뇨병 환자의 공복 혈장 포도당을 낮춘다는 제한된 증거를 발견했습니다.[23] 두 가지 리뷰에 따르면 레스베라트롤 보충제는 체중과 체질량 지수를 감소시킬 수 있지만 지방 질량이나 총 혈중 콜레스테롤은 감소시킬 수 없습니다.[24][25] 2018년 리뷰에 따르면 레스베라트롤 보충제가 염증, TNF-α 및 C 반응성 단백질의 바이오마커를 감소시킬 수 있다고 합니다.[26]

수명

레스베라트롤을 섭취하는 것이 인간의 수명에 영향을 미친다는 것을 나타내는 증거는 충분하지 않습니다.[11]

인지

레스베라트롤은 인지에 영향을 미칠 수 있는 가능성에 대해 평가되었지만 효과에 대한 증거는 엇갈렸습니다. 한 리뷰는 레스베라트롤이 신경학적 기능에 영향을 미치지 않는다는 결론을 내렸지만, 연구 설계와 결과에 불일치가 있었지만 보충을 통해 인식과 기분이 개선되었다고 보고했습니다.[27]

당뇨병

동물 실험에서 레스베라트롤이 인슐린 민감성을 개선하고 잠재적으로 당뇨병 관리에 도움이 될 수 있다는 일부 증거를 발견했지만, 사람들에 대한 후속 연구는 제한적이며 이러한 목적을 위한 레스베라트롤의 사용을 지지하지 않습니다.[28]

다른.

레스베라트롤이 혈관 내피 기능, 신경염증, 알츠하이머병, 피부 감염 또는 노화 피부에 영향을 미친다는 유의미한 증거는 없습니다.[6][10] 2019년 인체 연구 리뷰에서는 혈액 및 뼈 알칼리성 포스파타제의 증가와 같은 특정 뼈 바이오마커에 대한 레스베라트롤의 혼합 효과를 발견한 반면 칼슘 및 콜라겐과 같은 다른 바이오마커에는 영향을 미치지 않는 것으로 보고되었습니다.[29]

약리학

약동학

레스베라트롤은 다양한 실험실 분석에서 긍정적인 결과를 생성하는 범 분석 간섭 화합물로 확인되었습니다.[30] 다양한 상호 작용에 대한 능력은 세포막에 대한 직접적인 영향 때문일 수 있습니다.[31]

2015년 현재, 레스베라트롤에 대한 많은 특정 생물학적 표적이 확인되었으며, 여기에는 NQO2(혼자 및 AKT1과 상호작용), GSTP1, 에스트로겐 수용체 베타, CBR1 및 인테그린 αVβ가 포함됩니다. 그 당시에는 이들 중 일부 또는 전부가 세포와 모델 유기체에서 관찰된 효과에 책임이 있는지 명확하지 않았습니다.[32]

약동학

분자의 수성 용해도가 낮기 때문에 경구 전달 방법의 실행 가능성은 거의 없습니다. 레스베라트롤의 생체 이용률은 광범위한 간 글루쿠론화 및 황산화로 인해 약 0.5%입니다.[33] 글루쿠론화는 간뿐만 아니라 장에서도 발생하는 반면, 술폰화는 간뿐만 아니라 장에서도 발생하고 미생물의 장 활동에 의해 발생합니다.[34] 대사가 빨라 레스베라트롤의 반감기는 짧지만(약 8~14분), 황산염과 글루코로나이드 대사산물의 반감기는 9시간 이상입니다.[35]

대사

레스베라트롤은 간과 장을 주요 대사 부위로 [6]하여 체내에서 광범위하게 대사됩니다.[36][35] 간 대사산물은 시험관 내에서 레스베라트롤에 의해 유도되는 [37]II상(접합) 효소의 산물입니다.[38]

화학

레스베라트롤(3,5,4'-트리하이드록시스틸벤)은 스틸베노이드로서 스틸베네의 유도체입니다.[6] 시스-(Z)와 트랜스-(E)의 두 가지 기하학적 이성질체로 존재하며 상단 이미지에 표시된 트랜스 이성질체가 있습니다. 레스베라트롤은 포도당과 결합하여 존재합니다.[39]

트랜스 형태는 자외선 조사에 노출되면 시스 형태로 광 이성질화를 겪을 수 있습니다.[40][41]

레스베라트롤 광이성질체화

시스-레스베라트롤에 자외선을 조사하면 추가적인 광화학 반응이 유도되어 '레스베라트론'이라는 형광 분자가 생성됩니다.[42]

분말 형태의 트랜스 레스베라트롤은 습도 75%, 공기가 있는 상태에서 40°C의 "가속 안정성" 조건에서 안정한 것으로 확인되었습니다.[43] 트랜스 이성질체는 또한 수송 단백질의 존재에 의해 안정화됩니다.[44] 레스베라트롤 함량은 발효 후 섭취해 장기간 보관한 포도와 포마스의 껍질에서도 안정적이었습니다.[45] 가장 일반적인 네 가지 형태의 레스베라트롤에 대한 lH- 및 C-NMR 데이터는 문헌에 보고되어 있습니다.[39]

생합성

레스베라트롤은 식물에서 레스베라트롤 합성효소(stilbene synthase)를 통해 생성됩니다.[46][47] 그것의 즉각적인 전구체는 말로닐 CoA 및 4-쿠마로일 CoA에서 파생된 테트라케타이드입니다.[46][47] 후자는 페닐알라닌에서 유래합니다.[48]

생체 변형

포도나무 곰팡이 병원체 Botrytis cinerea는 레스베라트롤을 약화된 항진균 활성을 나타내는 대사 생성물로 산화시킬 수 있습니다. 여기에는 레스베라트롤 이량체 레스트리티솔 A, B 및 C, 레스베라트롤 트랜스-디하이드로디머, 레치놀 F 및 팔리돌이 포함됩니다.[49] 토양 박테리아 바실러스 세레우스(Bacillus cereus)를 사용하여 레스베라트롤을 피시드(resveratrol 3-O-beta-D-glucoside)로 변환할 수 있습니다.[50]

부작용

레스베라트롤의 부작용을 확인하기 위한 인간 연구는 소수에 불과하며, 모두 소수의 참가자 수를 가진 예비 연구입니다. 부작용은 주로 장기간(주 또는 그 이상) 사용과 1000 mg 이상의 일일 용량으로 인해 메스꺼움, 복통, 팽만감 및 설사를 유발합니다.[6] 한 달간 500mg 이상을 투여한 7개 연구 136명의 환자를 대상으로 검토한 결과 설사 25건, 복통 8건, 메스꺼움 7건, 팽만감 5건으로 나타났습니다.[51] 2018년 혈압에 대한 레스베라트롤 효과를 검토한 결과 일부 사람들은 배변 빈도가 증가하고 대변이 느슨해진 것으로 나타났습니다.[16]

발생건수

식물

레스베라트롤은 식물이 병원체에 감염되거나 절단, 파쇄 또는 자외선에 의해 물리적으로 해를 입었을 때 많은 식물이 생성하는 화합물의 한 종류입니다.[52]

레스베라트롤을 합성하는 식물로는 매듭풀, 스코틀랜드 소나무와 동백송을 포함한 소나무, 포도 덩굴, 산딸기, 오디, 땅콩 식물, 코코아 덤불, 블루베리, 크랜베리, 빌베리를 포함한 베리류를 생산하는 백시늄 관목 등이 있습니다.[6][8][52]

음식들

식품에서 발견되는 레스베라트롤의 수준은 계절마다, 배치마다 같은 식품에서도 상당히 다릅니다.[6]

와인과 포도 주스

음료 Resveratrol (μg/100 mL)[9]
의미하다 범위
적포도주 270 0 — 2780
로제 와인 120 5 — 290
백포도주 40 0 — 170
스파클링 와인 9 8 — 10
청포도즙 5.08 0 — 10

레드 와인의 레스베라트롤 농도는 평균 1.9±1.7mg 트랜스 레스베라트롤/L(8.2±7.5μM)로 감지할 수 없는 수준에서 14.3mg/L(62.7μM) 트랜스 레스베라트롤까지 다양합니다. 시스-레스베라트롤의 수준은 트랜스-레스베라트롤과 동일한 경향을 따릅니다.[53]

일반적으로 피노누아르와 세인트로랑 품종의 포도로 만든 와인은 가장 높은 수준의 트랜스 레스베라트롤을 나타냈지만, 어떤 와인이나 지역도 아직 다른 어떤 와인이나 지역보다 훨씬 높은 농도의 와인을 생산한다고 말할 수 없습니다.[53] 샴페인과 식초에도 상당한 수준의 레스베라트롤이 포함되어 있습니다.[9]

레드 와인은 포도 품종에 따라 0.2~5.8mg/L가 함유되어 있습니다. 화이트 와인은 레드 와인이 껍질과 함께 발효되어 레스베라트롤을 추출할 수 있기 때문에 훨씬 적지만 화이트 와인은 껍질이 제거된 후 발효됩니다.[6] 포도에서 레스베라트롤을 추출하는 것은 피부 접촉 기간에 따라 다르며, 레스베라트롤 3-글루코사이드는 부분적으로 가수분해되어 트랜스- 및 시스-레스베라트롤을 모두 생성하기 때문에 포도와 와인의 조성이 다릅니다.[6][54]

선택한 음식

음식. 제공하는 총 레스베라트롤(mg)[6]
땅콩(생선) 1컵(146그램) 0.01 – 0.26
땅콩버터 1컵(258g) 0.04 – 0.13
적포도 1컵(160g) 0.24 – 1.25
코코아파우더 1컵(200g) 0.28 – 0.46

온스당, 땅콩은 레드 와인보다 약 25% 더 많은 레스베라트롤을 가지고 있습니다.[6] 땅콩, 특히 싹이 난 땅콩은 땅콩 품종에 따라 싹이 나기 전에는 2.3~4.5μg/g, 싹이 난 후에는 11.7~25.7μg/g의 포도와 유사한 함량을 가지고 있습니다.[9][52]

멀베리(특히 피부)는 건조 중량 1g당 50마이크로그램의 레스베라트롤의 공급원입니다.[55]

대부분의 미국산 레스베라트롤 보충제는 레이노트리아 자포니카(일본산 매듭풀, 후장 등으로도 불린다)[6]의 뿌리에서 유래합니다.

역사

레스베라트롤에 대한 최초의 언급은 1939년 타카오카 미치오에 의한 일본 기사에서였는데, 그는 베라트럼 앨범, 품종 그란디플로룸에서 그것을 분리했고, 이후 1963년 일본 매듭풀의 뿌리에서 그것을 분리했습니다.[52][56][57][58] 2004년 하버드 대학교 교수 데이비드 싱클레어(David Sinclair)는 레스베라트롤 제제인 시트리스 파마슈티컬스(Sirtris Pharmaceuticals)를 공동 설립했습니다.[59][60][61] 시트리스는 2008년 글락소스미스클라인의 자회사로 7억2000만 달러에 인수돼 2013년 폐업했지만 성공적인 의약품 개발은 이뤄지지 못했습니다.[62][63]

관련 화합물

참고 항목

참고문헌

  1. ^ a b Camont, Laurent; Cottart, Charles-Henry; Rhayem, Yara; et al. (February 2009). "Simple spectrophotometric assessment of the trans-/cis-resveratrol ratio in aqueous solutions". Anal. Chim. Acta. 634 (1): 121–128. Bibcode:2009AcAC..634..121C. doi:10.1016/j.aca.2008.12.003. PMID 19154820.
  2. ^ a b "Resveratrol MSDS on Fisher Scientific website". Archived from the original on 2012-11-03. Retrieved 2012-03-06.
  3. ^ www.sigmaaldrich.com 에서 Resveratrol MSDS
  4. ^ Bechmann LP, Zahn D, Gieseler RK, et al. (June 2009). "Resveratrol amplifies profibrogenic effects of free fatty acids on human hepatic stellate cells". Hepatology Research. 39 (6): 601–608. doi:10.1111/j.1872-034X.2008.00485.x. PMC 2893585. PMID 19207580.
  5. ^ GHS: 시그마-알드리치 R5010
  6. ^ a b c d e f g h i j k l m "Resveratrol". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. 11 June 2015. Retrieved 26 August 2019.
  7. ^ Fremont, Lucie (January 2000). "Biological Effects of Resveratrol". Life Sciences. 66 (8): 663–673. doi:10.1016/S0024-3205(99)00410-5. PMID 10680575.
  8. ^ a b Jasiński M, Jasińska L, Ogrodowczyk M (August 2013). "Resveratrol in prostate diseases – a short review". Central European Journal of Urology. 66 (2): 144–149. doi:10.5173/ceju.2013.02.art8. PMC 3936154. PMID 24579014.
  9. ^ a b c d "Stilbenes-resveratrol in foods and beverages, version 3.6". Phenol-Explorer. 2016. Retrieved 13 May 2016.
  10. ^ a b c d e f "Resveratrol". MedlinePlus. 1 April 2019. Retrieved 22 September 2019.
  11. ^ a b Vang O, Ahmad N, Baile CA, et al. (2011). "What is new for an old molecule? Systematic review and recommendations on the use of resveratrol". PLOS ONE. 6 (6): e19881. Bibcode:2011PLoSO...619881V. doi:10.1371/journal.pone.0019881. PMC 3116821. PMID 21698226.
  12. ^ Sahebkar A, Serban C, Ursoniu S, et al. (2015). "Lack of efficacy of resveratrol on C-reactive protein and selected cardiovascular risk factors – Results from a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials". International Journal of Cardiology. 189: 47–55. doi:10.1016/j.ijcard.2015.04.008. PMID 25885871.
  13. ^ Singh AP, Singh R, Verma SS, Rai V, Kaschula CH, Maiti P, Gupta SC (September 2019). "Health benefits of resveratrol: Evidence from clinical studies". Med Res Rev. 39 (5): 1851–1891. doi:10.1002/med.21565. PMID 30741437. S2CID 73443806.
  14. ^ Zeraattalab-Motlagh, Sheida; Jayedi, Ahmad; Shab-Bidar, Sakineh (8 November 2021). "The effects of resveratrol supplementation in patients with type 2 diabetes, metabolic syndrome, and nonalcoholic fatty liver disease: an umbrella review of meta-analyses of randomized controlled trials". The American Journal of Clinical Nutrition. 114 (5): 1675–1685. doi:10.1093/ajcn/nqab250. PMID 34320173.
  15. ^ Tomé-Carneiro J, Gonzálvez M, Larrosa M, et al. (Jul 2013). "Resveratrol in primary and secondary prevention of cardiovascular disease: a dietary and clinical perspective". Annals of the New York Academy of Sciences. 1290 (1): 37–51. Bibcode:2013NYASA1290...37T. doi:10.1111/nyas.12150. PMID 23855464. S2CID 206223647.
  16. ^ a b Fogacci F, Tocci G, Presta V, Fratter A, Borghi C, Cicero AF (January 2018). "Effect of resveratrol on blood pressure: A systematic review and meta-analysis of randomized, controlled, clinical trials". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 58 (2): 1605–1618. doi:10.1080/10408398.2017.1422480. PMID 29359958. S2CID 30351462.
  17. ^ Liu Y, Ma W, Zhang P, He S, Huang D (March 2014). "Effect of resveratrol on blood pressure: A meta-analysis of randomized controlled trials". Clinical Nutrition. 34 (1): 27–34. doi:10.1016/j.clnu.2014.03.009. PMID 24731650.
  18. ^ Carter LG, D'Orazio JA, Pearson KJ (June 2014). "Resveratrol and cancer: focus on in vivo evidence". Endocr. Relat. Cancer. 21 (3): R209–R225. doi:10.1530/ERC-13-0171. PMC 4013237. PMID 24500760.
  19. ^ Poulsen MM, Jørgensen JO, Jessen N, Richelsen B, Pedersen SB (Jul 2013). "Resveratrol in metabolic health: an overview of the current evidence and perspectives". Annals of the New York Academy of Sciences. 1290 (1): 74–82. Bibcode:2013NYASA1290...74P. doi:10.1111/nyas.12141. PMID 23855468. S2CID 206223623.
  20. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM (19 August 2014). "Resveratrol treatment as an adjunct to pharmacological management in type 2 diabetes mellitus-systematic review and meta-analysis". Molecular Nutrition & Food Research. 59 (1): 147–159. doi:10.1002/mnfr.201400173. PMID 25138371.
  21. ^ De Ligt, M; Timmers, S; Schrauwen, P (2015). "Resveratrol and obesity: Can resveratrol relieve metabolic disturbances?". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Basis of Disease. 1852 (6): 1137–1144. doi:10.1016/j.bbadis.2014.11.012. PMID 25446988.
  22. ^ Hausenblas HA, Schoulda JA, Smoliga JM (2015). "Resveratrol treatment as an adjunct to pharmacological management in type 2 diabetes mellitus – systematic review and meta-analysis". Mol Nutr Food Res. 59 (1): 147–159. doi:10.1002/mnfr.201400173. PMID 25138371.
  23. ^ Zhu, Xiangyun; Wu, Chunhua; Qiu, Shanhu; Yuan, Xuelu; Li, Ling (22 September 2017). "Effects of resveratrol on glucose control and insulin sensitivity in subjects with type 2 diabetes: systematic review and meta-analysis". Nutrition & Metabolism. 14 (1): 60. doi:10.1186/s12986-017-0217-z. ISSN 1743-7075. PMC 5610395. PMID 29018489.
  24. ^ Mousavi, S. M.; Milajerdi, A.; Sheikhi, A.; Kord-Varkaneh, H.; Feinle-Bisset, C.; Larijani, B.; Esmaillzadeh, A. (2019). "Resveratrol supplementation significantly influences obesity measures: a systematic review and dose–response meta-analysis of randomized controlled trials". Obesity Reviews. 20 (3): 487–498. doi:10.1111/obr.12775. PMID 30515938. S2CID 54563469.
  25. ^ Asgary, Sedigheh; Karimi, Raheleh; Momtaz, Saeideh; Naseri, Rozita; Farzaei, Mohammad Hosein (1 June 2019). "Effect of resveratrol on metabolic syndrome components: A systematic review and meta-analysis". Reviews in Endocrine and Metabolic Disorders. 20 (2): 173–186. doi:10.1007/s11154-019-09494-z. PMID 31065943. S2CID 146806930.
  26. ^ Koushki, Mehdi; Dashatan, Nasrin Amiri; Meshkani, Reza (July 2018). "Effect of Resveratrol Supplementation on Inflammatory Markers: A Systematic Review and Meta-analysis of Randomized Controlled Trials". Clinical Therapeutics. 40 (7): 1180–1192.e5. doi:10.1016/j.clinthera.2018.05.015. PMID 30017172. S2CID 51677307.
  27. ^ Marx, Wolfgang; Kelly, Jaimon T.; Marshall, Skye; Cutajar, Jennifer; Annois, Brigitte; Pipingas, Andrew; Tierney, Audrey; Itsiopoulos, Catherine (1 June 2018). "Effect of resveratrol supplementation on cognitive performance and mood in adults: a systematic literature review and meta-analysis of randomized controlled trials". Nutrition Reviews. 76 (6): 432–443. doi:10.1093/nutrit/nuy010. hdl:10072/389251. PMID 29596658. S2CID 4472410.
  28. ^ Jeyaraman MM, Al-Yousif NS, Singh Mann A, Dolinsky VW, Rabbani R, Zarychanski R, Abou-Setta AM (January 2020). "Resveratrol for adults with type 2 diabetes mellitus". Cochrane Database Syst Rev. 1 (1): CD011919. doi:10.1002/14651858.CD011919.pub2. PMC 6984411. PMID 31978258.
  29. ^ Asis, Marzieh; Hemmati, Niloufar; Moradi, Sajjad; et al. (December 2019). "Effects of resveratrol supplementation on bone biomarkers: a systematic review and meta-analysis". Annals of the New York Academy of Sciences. 1457 (1): 92–103. Bibcode:2019NYASA1457...92A. doi:10.1111/nyas.14226. PMID 31490554. S2CID 201846615.
  30. ^ Baell, J; Walters, MA (25 September 2014). "Chemistry: Chemical con artists foil drug discovery". Nature. 513 (7519): 481–483. Bibcode:2014Natur.513..481B. doi:10.1038/513481a. PMID 25254460.
  31. ^ Ingólfsson, HI; Thakur, P; Herold, KF; et al. (15 August 2014). "Phytochemicals perturb membranes and promiscuously alter protein function". ACS Chemical Biology. 9 (8): 1788–1798. doi:10.1021/cb500086e. PMC 4136704. PMID 24901212.
  32. ^ Vang, O (August 2015). "Resveratrol: challenges in analyzing its biological effects". Annals of the New York Academy of Sciences. 1348 (1): 161–170. Bibcode:2015NYASA1348..161V. doi:10.1111/nyas.12879. PMID 26315294. S2CID 27108183.
  33. ^ Walle T, Hsieh F, DeLegge MH, Oatis JE, Walle UK (December 2004). "High absorption but very low bioavailability of oral resveratrol in humans". Drug Metab. Dispos. 32 (12): 1377–1382. doi:10.1124/dmd.104.000885. PMID 15333514. S2CID 10020092.
  34. ^ Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). "Bioactivity of dietary polyphenols: The role of metabolites". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 60 (4): 626–659. doi:10.1080/10408398.2018.1546669. PMID 30614249. S2CID 58651581.
  35. ^ a b Baur JA, Sinclair DA (2006). "Therapeutic potential of resveratrol: the in vivo evidence". Nature Reviews Drug Discovery. 5 (6): 493–506. doi:10.1038/nrd2060. PMID 16732220. S2CID 36628503.
  36. ^ Sharan S, Nagar S; Nagar (2013). "Pulmonary metabolism of resveratrol: In vitro and in vivo evidence". Drug Metabolism and Disposition. 41 (5): 1163–1169. doi:10.1124/dmd.113.051326. PMC 3629805. PMID 23474649.
  37. ^ Chimento A, De Amicis F, Sirianni R, Pezzi V (2019). "Progress to Improve Oral Bioavailability and Beneficial Effects of Resveratrol". International Journal of Molecular Sciences. 20 (6): 1381. doi:10.3390/ijms20061381. PMC 6471659. PMID 30893846.
  38. ^ Gambini J, Inglés M, Olaso G, Borras C (2015). "Properties of Resveratrol: In Vitro and In Vivo Studies about Metabolism, Bioavailability, and Biological Effects in Animal Models and Humans". Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2015: 837042. doi:10.1155/2015/837042. PMC 4499410. PMID 26221416.
  39. ^ a b Mattivi F, Reniero F, Korhammer S (1995). "Isolation, characterization, and evolution in red wine vinification of resveratrol monomers". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43 (7): 1820–1823. doi:10.1021/jf00055a013.
  40. ^ Lamuela-Raventos RM, Romero-Perez AI, Waterhouse AL, de la Torre-Boronat MC (1995). "Direct HPLC Analysis of cis- and trans-Resveratrol and Piceid Isomers in Spanish Red Vitis vinifera Wines". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43 (2): 281–283. doi:10.1021/jf00050a003.
  41. ^ Resveratrol 광이성질체화: 통합적인 안내-조회 실험 Elyse Bernard, Philip Britz-McKibbin, Nicholas Gernigon Vol. 84 No. 7 2007년 7월 화학 교육 저널 1159.
  42. ^ Yang I, Kim E, Kang J, Han H, Sul S, Park SB, Kim SK (2012). "Photochemical generation of a new, highly fluorescent compound from non-fluorescent resveratrol". Chemical Communications. 48 (32): 3839–3841. doi:10.1039/C2CC30940H. PMID 22436889.
  43. ^ Prokop J, Abrman P, Seligson AL, Sovak M (2006). "Resveratrol and its glycon piceid are stable polyphenols". J Med Food. 9 (1): 11–14. doi:10.1089/jmf.2006.9.11. PMID 16579722.
  44. ^ Pantusa M, Bartucci R, Rizzuti B (2014). "Stability of trans-resveratrol associated with transport proteins". J Agric Food Chem. 62 (19): 4384–4391. doi:10.1021/jf405584a. PMID 24773207.
  45. ^ Bertelli AA, Gozzini A, Stradi R, Stella S, Bertelli A (1998). "Stability of resveratrol over time and in the various stages of grape transformation". Drugs Exp Clin Res. 24 (4): 207–211. PMID 10051967.
  46. ^ a b Valletta, Alessio; Iozia, Lorenzo Maria; Leonelli, Francesca (January 2021). "Impact of Environmental Factors on Stilbene Biosynthesis". Plants. 10 (1): 90. doi:10.3390/plants10010090. PMC 7823792. PMID 33406721.
  47. ^ a b Dubrovina, A. S.; Kiselev, K. V. (October 2017). "Regulation of stilbene biosynthesis in plants". Planta. 246 (4): 597–623. Bibcode:2017Plant.246..597D. doi:10.1007/s00425-017-2730-8. ISSN 0032-0935. PMID 28685295. S2CID 4015467.
  48. ^ Wang, Chuanhong; Zhi, Shuang; Liu, Changying; et al. (2017). "Characterization of Stilbene Synthase Genes in Mulberry (Morus atropurpurea) and Metabolic Engineering for the Production of Resveratrol in Escherichia coli". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 65 (8): 1659–1668. doi:10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID 28168876.
  49. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA, Hamann MT (January 2000). "Dimerization of resveratrol by the grapevine pathogen Botrytis cinerea". J. Nat. Prod. 63 (1): 29–33. doi:10.1021/np990266n. PMID 10650073.
  50. ^ Cichewicz RH, Kouzi SA; Kouzi (October 1998). "Biotransformation of resveratrol to piceid by Bacillus cereus". J. Nat. Prod. 61 (10): 1313–1314. doi:10.1021/np980139b. PMID 9784180.
  51. ^ Cottart C, Nivet-Antoine V, Beaudeux J (2014). "Review of recent data on the metabolism, biological effects, and toxicity of resveratrol in humans". Molecular Nutrition & Food Research. 58 (1): 7–21. doi:10.1002/mnfr.201200589. PMID 23740855.
  52. ^ a b c d Sales, JM; Resurreccion, AV (2014). "Resveratrol in peanuts". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 54 (6): 734–770. doi:10.1080/10408398.2011.606928. PMID 24345046. S2CID 13183809.
  53. ^ a b Stervbo U, Vang O, Bonnesen C (2007). "A review of the content of the putative chemopreventive phytoalexin resveratrol in red wine". Food Chemistry. 101 (2): 449–457. doi:10.1016/j.foodchem.2006.01.047.
  54. ^ Naiker, M.; Anderson, S.; Johnson, J. B.; Mani, J. S.; Wakeling, L.; Bowry, V. (2020-07-21). "Loss of trans -resveratrol during storage and ageing of red wines". Australian Journal of Grape and Wine Research. 26 (4): 385–387. doi:10.1111/ajgw.12449. ISSN 1322-7130. S2CID 225590316.
  55. ^ Stewart JR, Artime MC, O'Brian CA (July 2003). "Resveratrol: a candidate nutritional substance for prostate cancer prevention". J. Nutr. 133 (7 Suppl): 2440S–2443S. doi:10.1093/jn/133.7.2440S. PMID 12840221.
  56. ^ Takaoka M (1939). "Resveratrol, a new phenolic compound, from Veratrum grandiflorum". Journal of the Chemical Society of Japan. 60 (11): 1090–1100. doi:10.1246/nikkashi1921.60.1090.
  57. ^ Takaoka, Michio (1940). "The Phenolic Substances of White Hellebore (Veratrum Grandiflorum Loes. Fill). V". Nippon Kagaku Kaishi. 61 (10): 1067–1069. doi:10.1246/nikkashi1921.61.1067.
  58. ^ Nonomura; Kanagawa (1963). "Chemical constituents of Polygonaceous plants. I. studies on the components of Ko-jo-kon. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC)". Yakugaku Zasshi. 83 (10): 988–990. doi:10.1248/yakushi1947.83.10_988.
  59. ^ Rimas A (2006-12-11). "His research targets the aging process". The Boston Globe.
  60. ^ Stipp D (2007-01-19). "Can red wine help you live forever?". Fortune magazine.
  61. ^ Weintraub A (2009-07-29). "Resveratrol: The Hard Sell on Anti-Aging". Bloomberg Businessweek. Archived from the original on July 31, 2009.
  62. ^ Carroll, John; McBride, Ryan (Mar 12, 2013). "Updated: GSK moves to shutter Sirtris' Cambridge office, integrate R&D". FierceBiotech. Archived from the original on April 28, 2019. Retrieved August 17, 2017.
  63. ^ "GSK absorbs controversial 'longevity' company: News blog". Nature Blog. Archived from the original on 2013-12-17. Retrieved 2017-08-17..
  64. ^ Kim JK, Kim M, Cho SG, et al. (June 2010). "Biotransformation of mulberroside A from Morus alba results in enhancement of tyrosinase inhibition". J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 37 (6): 631–637. doi:10.1007/s10295-010-0722-9. PMID 20411402. S2CID 21236818.
  65. ^ Alemika Taiwo E, Onawunmi Grace O 및 Olugbade Tiwalade O, Boswellia dalzielii의 항균 페놀릭. 나이지리아 천연물의약품학회지, 2006

외부 링크

  • 위키미디어 커먼즈의 Resveratrol 관련 매체