에스테르 변환

Transesterification

유기화학에서 에스테르 교환은 에스테르 유기기 Rθ와 알코올 유기기 Rθ를 교환하는 과정이다.이러한 반응은 종종 산 또는 염기 [1]촉매의 첨가에 의해 촉매된다.이 반응은 다른 효소, 특히 리파아제(리파아제 E.C.3.1.3)의[2] 도움을 받아도 달성될 수 있습니다.

에스테르 변환: 알코올 + 에스테르 → 다른 알코올 + 다른 에스테르

강한 산은 카르보닐 그룹에 양성자를 기증함으로써 반응을 촉매하고, 따라서 더 강력한 전자 친위체를 만드는 반면, 염기는 알코올로부터 양성자를 제거함으로써 반응을 촉매하고, 따라서 더 친핵성을 만듭니다.에스테르, 산/염기, 고알코올 혼합물을 가열하여 소알코올을 증발시킴으로써 고순도의 메틸 또는 에틸에스테르로 알콕시기가 큰 에스테르를 만들 수 있다.

메커니즘

본 발명의 에스테르의 카르보닐 카본이 반응하여 시작 물질로 되돌아가거나 에스테르화 생성물(RCOOR)로2 진행하는 사면체 중간체를 얻는다.다양한 종이 평형 상태로 존재하며, 생성물 분포는 반응물과 생성물의 상대적 에너지에 따라 달라집니다.

General transesterification mechanism.png

적용들

폴리에스테르 제조

에스테르 변환의 가장 큰 적용은 폴리에스터의 [3]합성에 있다.본 어플리케이션에서 다이에스터는 다이올에 의한 트랜스에스테르화를 거쳐 고분자를 형성한다.예를 들어 디메틸 테레프탈레이트 및 에틸렌 글리콜이 반응하여 폴리에틸렌 테레프탈레이트 및 메탄올을 형성하고, 메탄올은 증발하여 반응을 촉진한다.

메타노분해 및 바이오디젤 생산

역반응인 메타노분해도 에스테르 변환의 한 예이다.이 프로세스는 폴리에스테르를 개별 모노머로 재활용하는 데 사용되었습니다(플라스틱 재활용 참조).그것은 또한 지방(트리글리세리드)을 바이오디젤로 변환하는 데 사용된다.이 변환은 첫 번째 용도 중 하나였습니다.제2차 세계대전 전 남아프리카공화국의 중형차량에 에스테르화 식물성 기름(바이오디젤)이 사용됐다.

1950년대 미국에서 Colgate에 의해 특허를 받았지만 생물지질 변환은 훨씬 더 일찍 발견되었을 수 있다.1940년대에 연구원들은 2차 세계대전을 위한 폭발물을 생산하는데 사용된 글리세롤을 보다 쉽게 생산할 수 있는 방법을 찾고 있었다.오늘날 생산자들이 사용하는 많은 방법들은 1940년대 최초의 연구에서 유래했다.

생체지질 변환은 또한 최근 일본 연구자들에 의해 고온 고압의 혈관을 사용하여 생체지질/메탄올 반응을 지방산 메틸에스테르로 물리적으로 촉매하는 초임계 메탄올 방법론을 사용하여 가능하다는 것이 입증되었다.

지방 가공

지방 관심사는 식용 지방과 식물성 기름에서 트리글리세리드 지방산을 재배열하기 위해 식품 산업에서 사용된다.예를 들어 포화지방산이 대부분인 고형지방을 불포화산 함유량이 높은 식물성 기름으로 트랜스 에스테르화함으로써 분자가 두 종류의 산을 혼합한 확산성 반고형지방을 만들 수 있다.

합성

에스테르 변환은 에놀 유도체를 합성하는 데 사용되며, 다른 방법으로는 조제하기 어렵다.값싸게 구할 수 있는 초산비닐은 에스테르 교환을 통해 비닐 [4][5]에테르에 접근할 수 있습니다.

ROH + AcOCH = CH
2 ro ROCH = CH
2 + AcOH

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Otera, Junzo. (June 1993). "Transesterification". Chemical Reviews. 93 (4): 1449–1470. doi:10.1021/cr00020a004.
  2. ^ "ENZYME - 3.1.1.3 Triacylglycerol lipase". enzyme.expasy.org. SIB Swiss Institute of Bioinformatics. Retrieved 17 February 2021.{{cite web}}: CS1 maint :url-status (링크)
  3. ^ Wilhelm Riemenschneider 1과 Hermann M. Bolt "Esters, Organic" Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a09_565.pub2
  4. ^ Tomotaka Hirabayashi, Satoshi Sakaguchi, Yasutaka Ishii (2005). "Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate". Org. Synth. 82: 55. doi:10.15227/orgsyn.082.0055.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  5. ^ Yasushi Obora, Yasutaka Ishii (2012). "Discussion Addendum: Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate". Org. Synth. 89: 307. doi:10.15227/orgsyn.089.0307.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)