1-부탄올

1-Butanol
1-부탄올
Skeletal formula of n-butanol
Spacefill model of n-butanol
Skeletal formula of n-butanol with all explicit hydrogens added
이름
선호 IUPAC 이름
부탄-1-올[1]
기타 이름
n-부탄올
n-부틸알코올
n-부틸 수산화물
n-프로필카르비놀
n-프로필메타놀
1-히드록시부탄
메틸올프로판
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
969148
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.000.683 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-751-6
25753
케그
메슈 1-부탄올
펍켐 CID
RTECS 번호
  • EO1400000
유니
UN 번호 1120
  • InChi=1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/H5H,2-4H2,1H3 checkY
    키: LRHPLDYGYMQRN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C4H10O/c1-2-3-4-5/H5H,2-4H2,1H3
  • OCCCC
특성.
C4H10O
어금질량 74.123 g·192−1
외관 무색, 굴절성 액체
냄새 바나나처럼,[2] 거칠고, 알콜중독자, 달콤함
밀도 0.81 g/cm3
녹는점 -89.8°C(-129.6°F, 183.3K)
비등점 117.7°C(243.9°F, 390.8K)
25°C에서 73g/L
용해성 아세톤에 매우 녹는
에탄올, 에틸에테르를 잘못 함유한
로그 P 0.839
증기압 0.58kPa(20°C) ILO 국제 화학 안전 카드(ICSC)
산도(pKa) 16.10
자기 감수성(magnetic susibility)
 -56.536·10cm−63/190cm
1.3993(20°C)
점도 2.573 mPa/s(25°C에서)
1.66 D
열화학
225.7 J/(K·mol)
−328(4) kJ/mol
−2670(20) kJ/mol
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
3
0
플래시 포인트 35°C(95°F, 308K)
343°C(649°F, 616K)
폭발 한계 1.45–11.25%
치사량 또는 농도(LD, LC):
790mg/kg(랫드, 구강)
LDLo(가장 낮음)
 3484mg/kg(구강, 구강)
790mg/kg(랫드, 구강)
1700mg/kg(개, 구강)[5]
9221ppm(수치)
8000ppm(랫드, 4시간)[5]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 100ppm(300mg/m3)[4]
REL(권장)
 C 50ppm(150mg/m3) [피부][4]
IDLH(즉시 위험)
 1400ppm[4]
안전 데이터 시트(SDS) ICSC 0111
관련 화합물
관련 화합물
 부타네티올
부틸아민
디에틸에테르
펜탄
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

1-부탄올은 부탄-1-올 또는 n-부탄올이라고도 하며 화학식 CHOH와49 선형 구조를 가진 일차 알코올이다. 1-부탄올의 등유체는 이소부탄올, 부탄2-올, 테르트부탄올이다. 수정되지 않은 용어 부탄올은 보통 직선 체인 이소머를 가리킨다.

1-부탄올은 당분과 다른 당류의[6] 에탄올 발효의 작은 산물로 자연적으로 발생하며, 많은 음식과 음료에 존재한다.[7][8] 또한 미국에서 허용되는 인공 향료로서 [9]버터, 크림, 과일, 럼주, 위스키, 아이스크림과 아이씨, 사탕, 구운 상품, 코디얼 등에 사용된다.[10] 다양한 소비재에도 사용된다.[7]

1-부탄올을 가장 많이 사용하는 것은 산업용 중간재로서 특히 아세트산 부틸(그 자체가 인공향미료와 산업용 용매)의 제조를 위한 것이다. 프로필렌에서 유래한 석유화학이다. 1997년의 예상 생산 수치는 다음과 같다. 미국 784,000톤, 서유럽 575,000톤, 일본 225,000톤.[8]

생산

1950년대 이후 대부분의 1-부탄올은 프로펜의 하이드로폼화(옥소공정)에 의해 생산되어 우선적으로 부티알데히드 n-부탄올을 형성한다. 전형적인 촉매들은 코발트와 로듐을 기반으로 한다. 부티알데히드는 그 후 수소를 공급하여 부탄올을 생산한다.

Propen Hydroformylierung zu Butanol.svg

부탄올을 생산하는 두 번째 방법은 프로필렌의 CO와 물을 이용한 Reppe 반응을 포함한다.[11]

CHC3=CH2 + HO2 + 2 CO → CHCHCHO3222 + CO2

예전엔 아세트알데히드에서 얻을 수 있는 크로톤알데히드에서 부탄올이 준비됐다.

부탄올은 또한 박테리아에 의한 바이오매스 발효에 의해 생성될 수 있다. 1950년대 이전에는 산업용 발효에 클로스트리디움 아세토부틸리쿰이 사용되어 부탄올을 생산하였다. 지난 수십 년간의 연구는 발효를 통해 부탄올을 생산할 수 있는 다른 미생물의 결과를 보여주었다.

공업용도

사용량의 85%를 차지하는 1부탄올은 주로 바니쉬 생산에 사용된다. 그것은 니트로셀룰로오스와 같은 인기 있는 용제다. 다양한 부틸 에스테르가 용매(예: 부톡시에탄올)로 사용된다. 많은 가소제들은 부틸 에스테르(예: 디부틸 프탈레이트)를 기반으로 한다. 모노머 부틸 아크릴산염은 폴리머를 생산하는데 사용된다. 그것은 n-부티아민의 전구체다.[11]

바이오 연료

1-부탄올은 디젤 연료와 휘발유를 대체하는 것으로 제안되었다. 거의 모든 발효에서 소량으로 생산된다(동체 오일 참조). 클로스트리듐은 부탄올 생산량이 훨씬 더 높다. 바이오매스에서 나오는 바이오부탄올 수율을 높이기 위한 연구가 진행 중이다.

부탄올은 잠재적인 바이오 연료(부탄올 연료)로 간주된다. 85% 강도의 부탄올은 엔진의 변화 없이 가솔린용으로 설계된 자동차에 사용될 수 있으며(85% 에탄올과 달리) 부탄올의 산소 함량이 낮아 에탄올보다 주어진 부피에 더 많은 에너지를 공급하며,[12] 가솔린에 버금간다. 따라서 부탄올을 사용하는 차량은 에탄올보다 가솔린과 더 유사한 연료소비를 반환할 것이다. 부탄올은 또한 그을음 배출을 줄이기 위해 디젤 연료에 첨가될 수 있다.[13]

다음 물질의 생산 또는 사용은 1-부탄올에 노출될 수 있다: 인조 가죽, 부틸 에스테르, 고무 시멘트, 염료, 과일 에센스, 라커, 영화 및 사진 필름, 레인코트, 향수, 파이록실린 플라스틱, 레이온, 안전 유리, 쉘락 니쉬 및 방수 천.[7]

자연발생

부탄-1-올은 맥주,[14] 포도 브랜디,[15] 와인,[16] 위스키 등 다수의 알코올 음료에서 탄수화물이 발효된 결과 자연적으로 발생한다.[17] 홉,[18] 잭 과일,[19] 열처리 밀크,[20] 사향 멜론,[21] 치즈,[22] 남부 완두콩 씨,[23] 밥의 부피에서 검출되었다.[24] 1-부탄올도 옥수수 기름, 면실유, 트릴리노레인, 트롤린 등의 튀김 과정에서 형성된다.[25]

부탄-1올은 '양주알코올'(독일어로 '나쁜 술') 중 하나로, 탄소 원자가 2개 이상이고 물에 상당한 용해성을 가진 알코올을 포함한다.[26] 저농도 및 가변농도임에도 불구하고 많은 알코올 음료의 자연 성분이다.[27][28] 동물 모델에서의 실험은 이것에 대한 증거를 보여주지 않지만, (유사한 동체 알코올과 함께) 심각한 숙취에 대한 책임이 있다고 알려져 있다.[29]

1-부탄올은 가공 및 인공향미료,[30] 계란 노른자,[31] 천연향미료, 식물성 기름에서 지질 없는 단백질의 추출, 맥주 제조용 홉 추출물 제조, 촉촉한 커드잎 단백질 농축액에서 색소를 제거하는 용제로 사용된다.[32]

신진대사 및 독성

1-부탄올의 급성 독성은 상대적으로 낮으며 경구 LD50 값은 790–4,360 mg/kg(랫드, 에탄올의 비교 가능한 값은 7,000–15,000 mg/kg)이다.[8][33][11] 그것은 에탄올과 비슷한 방식으로 척추동물에서 완전히 대사된다: 알코올 탈수소효소는 1-부탄올을 부티랄알데히드로 변환시킨다; 그리고 알데히드 탈수소효소에 의해 부티르산으로 변환된다. 부티르산은 β-oxidation 경로에 의해 이산화탄소와 물로 충분히 대사될 수 있다. 쥐의 경우 2,000mg/kg의 경구 투여량 중 0.03%만이 소변으로 배설되었다.[34] 치명 이하의 용량에서, 1-부탄올은 에탄올과 유사하게 중추신경계의 억제제 역할을 한다: 쥐의 한 연구는 1-부탄올의 중독성이 에탄올의 그것보다 약 6배 더 높으며, 아마도 알코올 탈수소효소에 의한 느린 변화 때문일 것이라고 밝혔다.[35]

기타 위험

대부분의 유기 용매에서 흔히 볼 수 있는 액체 1-부탄올은 눈에 극도로 자극적이다; 피부에 반복적으로 접촉하면 또한 자극을 일으킬 수 있다.[8] 이것은 "방어"의 총체적인 효과라고 여겨진다. 피부 감작성은 관찰되지 않았다. 호흡 경로의 자극은 매우 높은 농도(>2,400ppm)에서만 발생한다.[36]

35 °C의 플래시 포인트로 1-부탄올은 적당한 화재 위험을 나타낸다. 등유나 디젤 연료보다 약간 더 가연성이 높지만 다른 많은 일반적인 유기 용매에 비해 가연성이 낮다. 악취 한계치(0.2~30ppm)가 신경학적 영향을 미칠 농도에 훨씬 못 미치지만(에탄올 중독과 유사) 중앙 신경계에 대한 억제 효과는 밀폐된 공간에서 1-부탄올을 사용할 때 잠재적 위험이다.[36][37]

참고 항목

외부 링크

  • 국제 화학 안전 카드 0111
  • NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0076". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  • 경제협력개발기구(OECD)의 n-부탄올에 대한 SIDS 초기평가 보고서
  • IPCS 환경보건기준 65: 부탄올: 이소머 4개
  • IPCS 보건안전지침 3: 1-부탄올

참조

  1. ^ "1-Butanol - Compound Summary". The PubChem Project. USA: National Center of Biotechnology Information.
  2. ^ [n-부탄올 제품 정보, 다우 화학 회사, 양식 번호 327-00014-1001, 페이지 1]
  3. ^ Dubey, Gyan (2008). "Study of densities, viscosities, and speeds of sound of binary liquid mixtures of butan-1-ol with n-alkanes (C6, C8, and C10) at T = (298.15, 303.15, and 308.15) K". The Journal of Chemical Thermodynamics. 40 (2): 309–320. doi:10.1016/j.jct.2007.05.016.
  4. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0076". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ^ a b "N-butyl alcohol". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ^ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), "The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism", Appl. Environ. Microbiol., 74 (8): 2259–66, Bibcode:2008ApEnM..74.2259H, doi:10.1128/AEM.02625-07, PMC 2293160, PMID 18281432.
  7. ^ a b c Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  8. ^ a b c d n-Butanol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, April 2005.
  9. ^ C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, 1977년 3월 15일 개정.
  10. ^ Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), "Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendment. III. Gras substances", Food Technol.: 151, 에 인용됨.
  11. ^ a b c Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_463..
  12. ^ 슈미트-로르, K. (2015). J. Chem, "왜2 가연성은 항상 발열성이며 O. 몰 당 약 418 kJ의 수율을 보이는가?" 교육 92: 2094-2099 https://dx.doi.org/10.1021/acs.jchemed.5b00333
  13. ^ Antoni, D.; Zverlov, V. & Schwarz, W. H. (2007). "Biofuels from Microbes". Applied Microbiology and Biotechnology. 77 (1): 23–35. doi:10.1007/s00253-007-1163-x. PMID 17891391. S2CID 35454212.
  14. ^ Bonte, W. (1979), "Congener substances in German and foreign beers", Blutalkohol, 16: 108–24, 에 인용됨.
  15. ^ Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich (1979), "Composition of neutral volatile constituents in grape brandies", J. Agric. Food Chem., 27 (2): 365–72, doi:10.1021/jf60222a031.
  16. ^ Bonte, W. (1978), "Congener content of wine and similar beverages", Blutalkohol, 15: 392–404, 에 인용됨.
  17. ^ Postel, W.; Adam, L. (1978), "Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey", Branntweinwirtschaft, 118: 404–7, 에 인용됨.
  18. ^ Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans (1978), "Studies of the volatile composition of hops during storage", J. Agric. Food Chem., 26 (6): 1426–30, doi:10.1021/jf60220a036.
  19. ^ Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. (1978), "Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)", J. Food Sci., 43 (2): 639–40, doi:10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
  20. ^ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. (1978), "Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks", J. Dairy Res., 45 (3): 391–403, doi:10.1017/S0022029900016617.
  21. ^ Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. (1978), "Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo", Food Chem., 3 (1): 7–16, doi:10.1016/0308-8146(78)90042-0.
  22. ^ Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques (1978), "Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles", J. Agric. Food Chem., 26 (2): 364–67, doi:10.1021/jf60216a037.
  23. ^ Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H.; Wells, John A. (1979), "Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]", J. Agric. Food Chem., 27 (1): 7–11, doi:10.1021/jf60221a040.
  24. ^ Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa; Habu, Tsutomu (1978), "Volatile flavor components of cooked rice", Agric. Biol. Chem., 42 (6): 1229–33, doi:10.1271/bbb1961.42.1229.
  25. ^ Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C. (1978), "Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods", J. Am. Oil Chem. Soc., 55 (10): 718–27, doi:10.1007/BF02665369, PMID 730972, S2CID 97273264, 에 인용됨.
  26. ^ Atsumi, S.; Hanai, T.; Liao, J. C. (2008). "Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels". Nature. 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. doi:10.1038/nature06450. PMID 18172501. S2CID 4413113.
  27. ^ Woo, Kang-Lyung (2005), "Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography", J. AOAC Int., 88 (5): 1419–27, doi:10.1093/jaoac/88.5.1419, PMID 16385992.
  28. ^ Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (2008), "Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products", Regul. Toxicol. Pharmacol., 50 (3): 313–21, doi:10.1016/j.yrtph.2007.12.008, PMID 18295386.
  29. ^ Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide (2003), "Effects of fusel oil on animal hangover models", Alcohol. Clin. Exp. Res., 27 (8 Suppl): 37S–41S, doi:10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48, PMID 12960505.
  30. ^ Mellan, I. (1950), Industrial Solvents, New York: Van Nostrand Reinhold, pp. 482–88, 에 인용됨.
  31. ^ Meslar, Harry W.; White, Harold B., III (1978), "Preparation of lipid-free protein extracts of egg yolk", Anal. Biochem., 91 (1): 75–81, doi:10.1016/0003-2697(78)90817-5, PMID 9762085.
  32. ^ Bray, Walter J.; Humphries, Catherine (1978), "Solvent fractionation of leaf juice to prepare green and white protein products", J. Sci. Food Agric., 29 (10): 839–46, doi:10.1002/jsfa.2740291003.
  33. ^ Ethanol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, August 2005.
  34. ^ Gaillard, D.; Derache, R. (1965), "Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat", Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier, 25: 541–62, 에 인용됨.
  35. ^ McCreery, N. J.; Hunt, W. A. (1978), "Physico-chemical correlates of alcohol intoxication", Neuropharmacology, 17 (7): 451–61, doi:10.1016/0028-3908(78)90050-3, PMID 567755, S2CID 19914287.
  36. ^ a b Wysocki, C. J.; Dalton, P. (1996), Odor and Irritation Thresholds for 1-Butanol in Humans, Philadelphia: Monell Chemical Senses Center, 에 인용됨.
  37. ^ Cometto-Muñiz, J. Enrique; Cain, William S. (1998), "Trigeminal and Olfactory Sensitivity: Comparison of Modalities and Methods of Measurement", Int. Arch. Occup. Environ. Health, 71 (2): 105–10, doi:10.1007/s004200050256, PMID 9580447, S2CID 25246408.