11β-히드록시프로게스테론
11β-Hydroxyprogesterone | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 (1S,3aS,3bS,9aR,9bS,10S,11aS)-1-Acetyl-10-hydroxy-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-7-one | |
| 기타 이름 11β-OHP, 21-Deoxycorticosterone, 21-Desoxycorticosterone, 11β-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.009.088  |
| 케그 | |
펍켐 CID | |
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| |
| 특성. | |
| C21H30O3 | |
| 어금질량 | 330.468 g/190 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
| Infobox 참조 자료 | |
11β-히드록시프로게스테론(111β-OHP)은 물론 11β-히드록시프로게스테론(Hydroxycorticosterone)으로도 알려져 있으며, 11β-히드록시프로게스테론(Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione)[1]은 자연 발생성 스테로이드 및 프로게스테론의 파생물이다. 그것은 강력한 미네랄코르티코이드다.[1] 프로게스테론의 11β-OHP 합성은 스테로이드 11β-히드록실라제(CYP11B1) 효소에 의해 촉매로 작용하며,[2][3] 그보다 작은 정도는 알도스테론 싱타아제 효소(CYP11B2)에 의해 촉매로 작용한다.[2]
함수
에피머 11α-히드록시프로게스테론(111α-OHP)과 함께 11β-오HP는 11β-히드록시스테로이드 탈수소효소(1, 2)의 두 가지 이소폼 모두에서 매우 강력한 경쟁 억제제로 확인되었다.[4][5]
21-히드록실라아제 결핍의 결과
11β-OHP의 증가된 수치는 21-히드록실라아제 결핍에서 발생한다는 것은 1987년부터 알려져 있다.[6][7] 2017년 연구에서는 21-히드록실라제 결핍 피험자의 경우 혈청 11β-OHP 농도가 0.012~3.37ng/mL인 반면 대조군에서는 검출한계 0.012ng/mL를 밑돌았다.[8] 21-히드록실라제는 프로게스테론 신진대사에도 관여하는 효소로 11-데옥시코르티코스테론을 생성한다. 정상 조건에서 21-히드록실라제는 스테로이드 11β-히드록실라제(CYP11B1)와 프로게스테론을 11β-OHP로 변환하는 알도스테론 신타제(CYP11B2)보다 프로게스테론에서 활성도가 높다.[verification needed] 그렇기 때문에 21-히드록실라아제 결핍증에서는 CYP11B 효소의 정상적인 기능을 감안할 때 프로게스테론은 11-데옥시코르티코스테론 경로보다는 11β-OHP 경로로 향하는데, 이 경로 역시 프로게스테론 수준의 증가를 동반한다.[9] 알도스테론과 코티솔로 가는 정상적인 경로에서 프로게스테론과 17α-하이드록시프로제스테론은 먼저 위치 21에서 히드록시화되었다가 다른 위치에서 히드록시화된다. 21-히드록실라아제 결핍증에서는 프로게스테론과 17α-히드록시프로제스테론이 축적되어 스테로이드 11β-히드록실라아제의 기질로서 각각 1β-OHP와 21-데옥시코르티솔로 이어진다.[10] In the 2017 study above mentioned, serum progesterone concentrations in boys (10 days to 18 years old) with 21-hydroxylase deficiency reached levels similar to female luteal values (up to 10.14 ng/mL, depending on severity and treatment), while in the control group of boys progesterone was 0.07 ng/mL (0.22 nmol/L) on average, ranged from 0.05 to 0.40 ng/mL.[8]
21-deoxycorticosterone이라고도 알려진 11β-OHP가 부신 21-hydroxylase 결핍의 표식자로 사용될 수 있다는 연구 결과가 제시되었지만,[6] 또 다른 21-carbon steroid - 21-dexycortisol(17α-hydroxyprogesterone에서 생산)은 이러한 목적으로 수용되었다.[11][12]
참고 항목
- 21-Deoxycortisol (11β,17α-dihydroxyprogesterone)
- 11-Deoxycorticoserone(21-hydroxyprogesterone)
- 코르티코스테론(11β,21-디히드록시프로게스테론)
- 코티솔(111β,17α,21-트리히드록시프로게스테론)
- 11-Deoxycortisol(17α,21-dihydroxyprogesterone)
- 9α-브로모-11-케토프로게스테론
참조
- ^ a b "Human Metabolome Database: Showing metabocard for 11b-Hydroxyprogesterone (HMDB04031)". hmdb.ca. Retrieved 2016-12-16.
- ^ a b Strushkevich N, Gilep AA, Shen L, Arrowsmith CH, Edwards AM, Usanov SA, Park HW (February 2013). "Structural insights into aldosterone synthase substrate specificity and targeted inhibition". Molecular Endocrinology. 27 (2): 315–24. doi:10.1210/me.2012-1287. PMC 5417327. PMID 23322723.
- ^ van Rooyen D, Gent R, Barnard L, Swart AC (April 2018). "The in vitro metabolism of 11β-hydroxyprogesterone and 11-ketoprogesterone to 11-ketodihydrotestosterone in the backdoor pathway". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 178: 203–212. doi:10.1016/j.jsbmb.2017.12.014. PMID 29277707. S2CID 3700135.
- ^ Souness GW, Latif SA, Laurenzo JL, Morris DJ (April 1995). "11 alpha- and 11 beta-hydroxyprogesterone, potent inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (isoforms 1 and 2), confer marked mineralocorticoid activity on corticosterone in the ADX rat". Endocrinology. 136 (4): 1809–12. doi:10.1210/endo.136.4.7895695. PMID 7895695.
- ^ Souness GW, Morris DJ (March 1996). "11 alpha- and 11 beta-hydroxyprogesterone, potent inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase, possess hypertensinogenic activity in the rat". Hypertension. 27 (3 Pt 1): 421–5. doi:10.1161/01.hyp.27.3.421. PMID 8698448.
- ^ a b Gueux B, Fiet J, Galons H, Boneté R, Villette JM, Vexiau P, et al. (January 1987). "The measurement of 11 beta-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione (21-deoxycorticosterone) by radioimmunoassay in human plasma". primary. Journal of Steroid Biochemistry. 26 (1): 145–50. doi:10.1016/0022-4731(87)90043-4. PMID 3546944.
- ^ Fiet J, Gueux B, Raux-DeMay MC, Kuttenn F, Vexiau P, Brerault JL, et al. (March 1989). "Increased plasma 21-deoxycorticosterone (21-DB) levels in late-onset adrenal 21-hydroxylase deficiency suggest a mild defect of the mineralocorticoid pathway". primary. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 68 (3): 542–7. doi:10.1210/jcem-68-3-542. PMID 2537337.
- ^ a b Fiet J, Le Bouc Y, Guéchot J, Hélin N, Maubert MA, Farabos D, Lamazière A (March 2017). "A Liquid Chromatography/Tandem Mass Spectometry Profile of 16 Serum Steroids, Including 21-Deoxycortisol and 21-Deoxycorticosterone, for Management of Congenital Adrenal Hyperplasia". primary. Journal of the Endocrine Society. 1 (3): 186–201. doi:10.1210/js.2016-1048. PMC 5686660. PMID 29264476.
- ^ Nie M, Cui MX, Mao JF, Tong AL, Chen S, Wang X, et al. (December 2016). "[Possibility of progesterone as the diagnostic biomarker of 21-hydroxylase deficiency]". Zhonghua Yi Xue Za Zhi. 96 (48): 3866–3869. doi:10.3760/cma.j.issn.0376-2491.2016.48.003. PMID 28057154.
- ^ Turcu AF, Auchus RJ (June 2015). "Adrenal steroidogenesis and congenital adrenal hyperplasia". Endocrinology and Metabolism Clinics of North America. 44 (2): 275–96. doi:10.1016/j.ecl.2015.02.002. PMC 4506691. PMID 26038201.
- ^ Cristoni S, Cuccato D, Sciannamblo M, Bernardi LR, Biunno I, Gerthoux P, et al. (2004). "Analysis of 21-deoxycortisol, a marker of congenital adrenal hyperplasia, in blood by atmospheric pressure chemical ionization and electrospray ionization using multiple reaction monitoring". primary. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 18 (1): 77–82. Bibcode:2004RCMS...18...77C. doi:10.1002/rcm.1284. PMID 14689562.
- ^ Sarathi V, Atluri S, Pradeep TV, Rallapalli SS, Rakesh CV, Sunanda T, Kumar KD (2019). "Utility of a Commercially Available Blood Steroid Profile in Endocrine Practice". primary. Indian Journal of Endocrinology and Metabolism. 23 (1): 97–101. doi:10.4103/ijem.IJEM_531_18. PMC 6446682. PMID 31016162.
