22R-히드록시콜레스테롤

22R-Hydroxycholesterol
22R-히드록시콜레스테롤
22R-Hydroxycholesterol.svg
이름
IUPAC 이름
(3β)-철상-5-ene-3,22-diol
선호 IUPAC 이름
(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aS)-1-[(2S,3R)-3-Hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-9a,11a-dimethyl-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25?,26-,27+/m0/s1
    키: RZPAXNJLEKLXNO-UKNTIGFSA-N
  • InChI=1/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25?,26-,27+/m0/s1
    키: RZPAXNJLEKLXNO-UKNTIGFBu
  • O[C@H]4C/C3=C/C[C@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H])1CC[C@H]2[C@H](C)C(O)CC(C)C)C][C@@]3(C)CC4
특성.
C27H46O2
어금질량 402.653 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

22R-히드록시콜레스테롤 또는 (3β)-콜레스트-5-ene-3,22-diol은 콜레스테롤로부터 스테로이드 호르몬의 생합성에서 내생성 대사 매개체다.[1][2] Cholesterol ((3β)-cholest-5-en-3-ol) is hydroxylated by cholesterol side-chain cleavage enzyme (P450scc) to form 22R-hydroxycholesterol, which is subsequently hydroxylated again by P450scc to form 20α,22R-dihydroxycholesterol, and finally the bond between carbons 20 and 22 is cleaved by P450scc to form pregnenolone ((3β)-3-hydroxypregn-5-en-20-one)),[1][2] 스테로이드 호르몬의 전구체.

간X수용체의 작용제다.

참고 항목

참조

  1. ^ a b CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI (March 1962). "Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol". The Journal of Biological Chemistry. 237 (3): 703–4. doi:10.1016/S0021-9258(18)60359-X. PMID 13878470.
  2. ^ a b Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS (May 1984). "The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone". European Journal of Biochemistry. 140 (3): 583–91. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x. PMID 6723652.


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