기능군

아세트산벤질에는 에스테르 관능기(빨간색), 아세틸 부분(진한 녹색 원), 벤질산 부분(연한 주황색 원 원)이 있습니다.다른 분할도 가능합니다.

유기화학에서 관능기는 분자의 특징적인 화학반응을 일으키는 분자의 치환기 또는 부분체이다.같은 작용기는 분자의 나머지 ^[1]^[2]조성에 관계없이 같거나 유사한 화학 반응을 일으킨다.이것은 화학 반응과 화학 화합물의 거동을 체계적으로 예측하고 화학 합성을 설계할 수 있게 한다.기능군의 반응성은 근처의 다른 기능군에 의해 변경될 수 있다.관능기 상호변환은 유기 합성을 계획하기 위해 역합성 분석에 사용될 수 있다.

관능기는 분자의 다른 원자와 상관없이 독특한 화학적 성질을 가진 분자 내 원자의 그룹이다.기능성 그룹의 원자들은 공유 결합에 의해 서로 그리고 분자의 나머지 부분과 연결되어 있다.고분자의 반복 단위는 탄소 원자의 비극성 코어에 작용기가 부착되어 탄소 사슬에 화학적 특성을 더한다.작용기는 예를 들어 분자를 다원자 이온 또는 복합 이온으로 바꾸는 카르본산염(–COO)⁻에서도 충전될 수 있다.배위 복합체의 중심 원자에 결합하는 관능기를 리간드라고 한다.복합화 및 용해도 기능군의 특정 상호작용에 의해 발생합니다."like resolves like"라는 일반적인 경험칙에서 용해성을 유발하는 것은 공유 또는 상호 작용이 잘 되는 기능군이다.예를 들어, 설탕은 둘 다 수산기(–OH)와 히드록실기가 서로 강하게 상호작용하기 때문에 물에 녹는다.게다가, 관능기가 그들이 부착하는 원자보다 더 전기음성적이면, 관능기는 극성이 되고, 그렇지 않으면 이러한 관능기를 포함하는 무극성 분자는 극성이 되어 어떤 수성 환경에서 용해된다.

관능기 이름과 부모 알칸의 이름을 조합하는 것은 유기화합물을 명명하기 위한 계통적 명명법이라고 불리는 것을 생성한다.전통적인 명명법에서, 기능성 그룹에 결합하는 탄소 이후의 첫 번째 탄소 원자는 알파 탄소라고 불립니다; 두 번째, 베타 탄소, 세 번째, 감마 탄소 등입니다.탄소에 다른 관능기가 있을 경우 그리스 문자로 명명할 수 있다. 예를 들어 감마-아미노낙산 중의 감마-아민은 카르본산기에 부착된 탄소 사슬의 세 번째 탄소 위에 있다.IUPAC 규약은 예를 들어 4-아미노부탄산(aminobutanoic acid)과 같은 위치의 수치적 라벨링을 요구한다.전통적인 이름에서 이성질체를 표기하기 위해 다양한 한정제가 사용되는데, 예를 들어 이소프로판올(IUPAC 이름: propan-2-ol)은 n-프로판올(propan-1-ol)의 이성질체이다.이 용어는 "기능 그룹"이라는 용어와 일부 중복됩니다.그러나, 한 부분은 분자의 전체 "반쪽"이며, 이것은 단일 기능기일 수 있지만, 또한 여러 기능기로 구성된 더 큰 단위이다.예를 들어 '아릴 부분'은 해당 아릴이 가진 관능기의 수에 관계없이 방향환을 포함하는 임의의 기일 수 있다.

공통 기능 그룹 표

다음은 일반적인 기능 ^[3]그룹의 목록입니다.식 중 기호 R 및 기호 R'은 일반적으로 부착된 수소 또는 임의의 길이의 탄화수소 측쇄를 나타내지만 때로는 임의의 원자군을 나타낼 수 있다.

탄화수소

탄화수소는 탄소와 수소만을 포함하는 하이드로카빌이라고 불리는 기능성 기에 의해 정의되는 분자의 한 종류이지만, 이중 결합의 수와 순서는 다양합니다.반응성의 유형(및 범위)은 각각 다릅니다.

화학 클래스	그룹.	공식	구조식	프리픽스	서픽스	예
알칸	알킬	R(CH₂)_nH		알킬	- ane	에탄
알켄	알케닐	RC₂=CR₂		알케닐	-ene	에틸렌 (에텐)
알킨	알키닐	RCcrCR'	$(\displaystyle {R-C#C-R'})$	알키닐	-yne	${H-C#C-H}$ 아세틸렌 (에틴)
벤젠 유도체	페닐	RC₆H₅ RPh		페닐	-스위치	쿠멘 (이소프로필벤젠)

또한 특정 이름을 가진 분기 알칸 또는 고리 알칸(예: tert-butyl, bornyl, cyclohexyl 등)이 다수 존재한다.탄화수소는 대전된 구조를 형성할 수 있습니다. 즉, 양극으로 대전된 탄소 이온 또는 음극 탄소 이온입니다.카르보카티온에는 종종 -um이라는 이름이 붙습니다.트로필륨, 트리페닐메틸 양이온, 사이클로펜타디에닐 음이온 등이 대표적이다.

할로겐이 함유된 그룹

할로알칸은 탄소-할로겐 결합에 의해 정의되는 분자의 한 종류이다.이 결합은 상대적으로 약하거나(iodoalkane의 경우) 상당히 안정적일 수 있습니다(플루오로알칸의 경우).일반적으로 할로알칸은 불소화합물을 제외하고 쉽게 친핵치환반응 또는 제거반응을 일으킨다.탄소에 대한 치환, 인접한 양성자의 산도, 용매 조건 등이 모두 반응성의 결과에 영향을 미칠 수 있다.

화학 클래스	그룹.	공식	구조식	프리픽스	서픽스	예
할로알칸	후광	RX	$(\displaystyle {R-X})$	후광	할로겐화 알킬	클로로에탄 (염화 에틸)
플루오로알칸	투시 진단	RF	${R-F}$	형광 투시	플루오르화 알킬	플루오로메탄 (불화메틸)
클로로알칸	클로로	RCl	$(\displaystyle {R-Cl})$	클로로	염화 알킬	클로로메탄 (염화메틸)
브로모알칸	부로모	RBr	${R-Br}$	부로모	브롬화 알킬	브로모메탄 (브롬화메틸)
요도알칸	아이오도	리	$(\displaystyle {R-I})$	아이오도	요오드화 알킬	요오드메탄 (요오드화메틸)

산소를 함유한 그룹

C-O 결합을 포함하는 화합물은 각각 sp-하이브리드 산소(카르보닐기)의 전자 끌어당기는 효과와² sp-하이브리드 산소(알코올기)의 기증 효과 때문에 C-O 결합의 위치 및 교배에 따라 다른 반응성을 가진다.

화학 클래스	그룹.	공식	프리픽스	서픽스	예
알코올	수산기	노	히드록시	-ol	메탄올
케톤	카르보닐	RCOR'	-oyl-(-COR') 또는 옥소-(=O)	- 1개	부타노네 (메틸에틸케톤)
알데히드	알데히드	RCHO	포르밀-(-COH) 또는 옥소-(=O)	-al	아세트알데히드 (이탈)
할로겐화 아실	할로포르밀	RCOX	카르보노플루오르도일 카르보노클로리도일 카르보노브로미도일 카르보노이오디도일	플루오르화 오일 염화 오일 브롬화 오일 요오드화 오일	염화아세틸 (염화 에타노일)
탄산염	탄산 에스테르	로쿠르	(알콕시카르보닐)옥시-	탄산 알킬	트리포스겐 (비스(트리클로로메틸)탄산염)
카르본산염	카르본산염	RCOO⁻	카르복시	-오트	아세트산나트륨 (에탄산나트륨)
카르본산	카르복실기	쿠우	카르복시	-oic산	아세트산 (에탄산)
에스테르	카르보알콕시	ROOR'	알카노일록시 또는 알콕시카르보닐	알킬 알칸산염	낙산에틸 (부탄산 에틸)
히드로페옥시드	히드로페르옥시	루우	히드로페르옥시	알킬히드로페옥시드	테르트-부틸히드로페옥시드
과산화물	페르옥시	루어	과옥시	과산화알킬	과산화디터트부틸
에테르	에테르	ROR'	알콕시	알킬 에테르	디에틸에테르 (에톡시에탄)
헤미아세탈	헤미아세탈	R₂CH(OR₁)(OH)	알콕시올	-알킬헤미아세탈
헤미케탈	헤미케탈	RC(OR)(OH)R'	알콕시올	·알킬 헤미케탈 1개
아세탈	아세탈	RCH(OR)(OR")	다이얼콕시	-알디알킬아세탈
케탈(또는 아세탈)	케탈(또는 아세탈)	RC(OR)(OR)R'	다이얼콕시	- 디알킬케탈 1개
정형외과 의사	정형외과 의사	RC(OR')(OR')(OR)	트리알콕시
헤테로사이클 (사이클의 경우)	메틸렌디옥시	(–OCHO-₂)	메틸렌디옥시	- 다이옥솔	1,2-메틸렌디옥시벤젠 (1,3-벤조디옥솔)
오르토카본산에스테르	오르토카본산에스테르	C(OR)(OR')(OR')(OR‴)	테트라알콕시	테트라알킬 오르토카본산염	테트라메톡시메탄
무수 유기산	무수 카르본산	R₁(CO)O(CO)R₂		무수물	무수낙산

질소를 함유한 군

이 범주의 질소를 포함하는 화합물은 아미드의 경우처럼 C-O 결합을 포함할 수 있다.

화학 클래스	그룹.	공식	구조식	프리픽스	서픽스	예
아미드	카르복사미드	RCONR'R"		카르복사미도 또는 카르바모일	-아미드	아세트아미드 (에타나미드)
아미딘	아미딘	RC(NR) NR		아미디노	-카인	아세트아미딘 (아세트이미다미드)
아민류	프라이머리 아민	RNH₂		아미노	-아민	메틸아민 (메타나민)
	이차 아민	R'R'R'R'R'NH		아미노	-아민	디메틸아민
	제3아민	R₃N		아미노	-아민	트리메틸아민
	4° 암모늄 이온	R₄N⁺		암모니아	-나트륨	콜린
이민	일차 케티민	RC(=NH)R'		이미노	-이미네
	이차 케티민	${RC(=RCM)'R'}}$		이미노	-이미네
	일차 알디민	RC(=NH)H		이미노	-이미네	에타니민
	이차 알디민	RC(=CJ')H		이미노	-이미네
이미데	이미데	(RCO)₂ NR'		이미도	-이미지	석신이미드 (피롤리딘-2,5-디온)
아지데	아지데	RN₃		아지도	알킬 아지드	페닐아지드 (아지도벤젠)
아조 화합물	아조 (이미드)	RN₂R'		아조	-아크롬	메틸 오렌지 (p-디메틸아미노-아조벤젠술폰산)
시안산염	시안산염	ROCN		시아나토	시안산 알킬	시안산메틸
시안산염	이소시아네이트	RNCO		이소시아나토	알킬 이소시아네이트	이소시아네이트메틸
질산염	질산염	로노₂		니트로옥시, 니트로옥시	질산 알킬	질산 아밀 (1-디옥시로옥시펜탄)
니트릴	니트릴	RCN	$디스플레이 스타일!#N}}}$	시아노	알칸니트릴 시안화 알킬	벤조니트릴 (시안화페닐)
니트릴	이소니트릴	RNC	${R} {-} {\ce {N}}} {\ce {#C^-}}$	이소시아노	알케니소니트릴 알킬이소시아니드	${H3C} {-} {\ce {N}}} {\ce {#C^-}}$ 이소시아니드메틸
아질산염	니트로석시	로노		니트로석시	알킬 아질산염	아질산 이소아밀 (3-메틸-1-디옥시부탄)
니트로 화합물	니트로	RNO₂		니트로		니트로메탄
니트로소 화합물	니트로소	RNO		니트로소-(니트로실-)		니트로소벤젠
옥심	옥심	RCH=프로세서			옥심	아세톤옥심 (2-프로파논 옥심)
피리딘 유도체	피리딜	RC₅H₄N		4-피리질 (피리딘-4-일) 3-피리질 (피리딘-3-일) 2-피리질 (피리딘-2-일)	피리딘	니코틴
카르바메이트 에스테르	카르바메이트	RO(C=O)NR		(-아모일)옥시-	-아크롬산염	클로르프로팜 (이소프로필(3-클로로페닐)카르바메이트)

유황을 함유한 군

유황을 함유한 화합물은 주기율표상 보다 가벼운 유사체인 산소보다 더 많은 결합을 형성할 수 있는 능력 때문에 독특한 화학작용을 보인다.황화물, 이황화물, 술폭시드 및 술폰의 경우 기능성 등급 명명법(표에서 접두사로 표시됨)보다 대체 명명법(표에서 접두사로 표시됨)이 선호된다.

화학 클래스	그룹.	공식	프리픽스	서픽스	예
티올	술프하이드릴	RSH	술파닐의 (-SH)	-크립토르	에단티올
황화물 (티오에테르)	황화물	RSR'	치환기 술파닐 (-SR')	황화이(흡수성)	(메틸술파닐)메탄(프레픽스) 또는 황화디메틸(서픽스)
디술피드	디술피드	RSSR'	치환기 디술파닐 (-SSR')	디황화물	(메틸디술파닐)메탄(프레픽스) 또는 디메틸이황화물(서픽스)
술폭시드	술피닐	RSOR'	-아크릴- (-SOR')	디(당류)술폭시드	(메탄술피닐)메탄(프레픽스) 또는 디메틸술폭시드(서픽스)
술폰	술포닐	RSO₂R'	-페놀로닐- (-SO₂R')	디(당류) 술폰	(메탄술포닐)메탄(프레픽스) 또는 디메틸술폰(서픽스)
술핀산	술피노	RSO₂H	술피노 (-SO₂H)	-아크롬산	2-아미노에탄술핀산
술폰산	술포	RSO₃H	술포 (-SO₃H)	-카르본산	벤젠술폰산
술폰산에스테르	술포	RSO₃R'	(-글루소닐)산소- 또는 알콕시술포닐-	R' R-술폰산염	트리플루오로메탄술폰산메틸 또는 메톡시술포닐트리플루오로메탄(프레픽스)
티오시아네이트	티오시아네이트	RSCN	티오시아나토 (-SCN)	치환기 티오시안산염	페닐티오시안산염
티오시아네이트	이소티오시아네이트	RNCS	이소티오시아나토 (-NCS)	치환기 이소티오시안산염	알릴 이소티오시아네이트
티오케톤	카르보노티오일	RCSR'	-카이로일- (-CSR') 또는 술파닐리덴의 (=S)	-천왕성	디페닐메타네티온 (티오벤조페논)
티알	카르보노티오일	RCSH	메타네티오일 (-CSH) 또는 술파닐리덴의 (=S)	-thial (thial)
티오카르본산	카르보티오닉 S-산	RC=OSH	메르캅토카르보닐-	-티오닉 S-산	티오벤조산 (벤조티오닉 S-산)
티오카르본산	카르보티오닉 O-산	RC=SOH	히드록시(티오카르보닐)-	-티오닉 O-산
티오에스테르	티올에스테르	RC=OSR'		S-알킬알칸티오에이트	S-메틸티오아크릴레이트 (S-메틸프롭-2-에네티오에이트)
티오에스테르	티오노에스테르	RC=SOR'		O-알킬알칸티오산염
디티오카르본산	카르보디티오산	RCS₂H	디티오카르복시	디티오산	디티오벤조산 (벤젠카르보디티오산)
디티오카르본산에스테르	카르보디시오	RC=RCM'		-디티오산염

인을 함유한 군

인을 함유하는 화합물은 질소보다 더 많은 결합을 형성할 수 있는 능력, 즉 주기율표의 가벼운 유사체 때문에 독특한 화학작용을 보인다.

화학 클래스	그룹.	공식	프리픽스	서픽스	예
포스핀 (포스판)	포스피노	R₃P	포스파닐의	-아크림	메틸프로필포스판
포스폰산	포스포노	${RP(=O)(OH)2}$	포스포노	치환기 포스폰산	벤질포스폰산
인산염	인산염	${ROP(=O)(OH)2}$	포스포녹시 또는 O-포스포노-(포스포-)	치환기 인산염	글리세린알데히드3-인산(서픽스)
인산염	인산염	${ROP(=O)(OH)2}$	포스포녹시 또는 O-포스포노-(포스포-)	치환기 인산염	O-포스포노콜린(프레픽스) (포스포콜린)
포스포디에스테르	인산염	호포(OR)₂	[(알콕시)히드록시포스포릴]옥시- 또는 O-[(알콕시)히드록시포스포릴]-	di(당질)인산수소 또는 인산디에스테르	DNA
포스포디에스테르	인산염	호포(OR)₂	[(알콕시)히드록시포스포릴]옥시- 또는 O-[(알콕시)히드록시포스포릴]-	di(당질)인산수소 또는 인산디에스테르	O-[(2-구아니디노에톡시)히드록시포스포릴]-l-세린(프리픽스) (롬브리신)

붕소를 함유한 군

붕소를 함유한 화합물은 부분적으로 채워진 옥텟을 가지고 있어 루이스산 역할을 하기 때문에 독특한 화학작용을 보인다.

화학 클래스	그룹.	공식	프리픽스	서픽스	예
붕산	보로노	RB(OH)₂	보로노	치환기 붕산	페닐보론산
붕소에스테르	붕산염	RB(OR)₂	O-[비스(알콕시)알킬보로닐]-	치환기 붕산 디(유도)에스테르
붕산	보리노	R₂BOH	히드록시보리노-	di(상당) 붕산
보린산에스테르	붕산염	R₂BOR	알콕시디알킬보로닐	di(상당) 붕산 치환기에스테르	디페닐보린산 2-아미노에틸에스테르 (2-아미노에톡시디페닐붕산염)

금속을 함유한 군


화학 클래스	구조식	프리픽스	서픽스	예
알킬리튬	RLi	(트리/디)알킬-	-스위치	메틸리튬
할로겐화 알킬마그네슘	RMgX(X=Cl, Br, I)^{[note 1]}		- 할로겐화물	염화메틸마그네슘
알킬 알루미늄	알알₂₆		-스위치	트리메틸알루미늄
실릴 에테르	RSIOR₃		-실릴에테르	트리메틸실릴삼산염

^{note 1}불소는 마그네슘과 결합하기에는 너무 전기음성적이다; 대신 이온성 소금이 된다.

라디칼 또는 부품 이름

이 이름들은 부분 자체나 급진적인 종들을 지칭하기 위해 사용되며, 더 큰 분자의 할로겐화물과 치환기의 이름을 형성하기 위해서도 사용됩니다.

모 탄화수소가 불포화되면 접미사("-일", "-일리덴" 또는 "-일리딘")가 "-ane"(예: "에탄"이 "에틸"이 된다)를 대체한다. 그렇지 않으면 접미사 "에틸"이 최종적인 "-e"(예: "에틸")^[4]만을 대체한다.

여러 개의 단일 결합은 하나의 다중 결합과 다릅니다.예를 들어 메틸렌 브릿지(메탄디아일)는 2개의 단일 결합을 가지며 메틸렌기(메틸리덴)는 1개의 이중 결합을 가진다.접미사는 메틸리딘(트리플 결합) 대 메틸릴리덴(단일 결합 및 이중 결합) 대 메타네트릴(3중 결합)과 같이 조합할 수 있다.

메탄딜의 경우 메틸렌, 페닐-1,x-dyl(여기서 x는 2, 3, 또는 ^[5]4), 메틸리딘의 경우 카르빈, 트리틸메틸의 경우 트리틸과 같은 몇 가지 유지된 이름이 있습니다.

화학 클래스	그룹.	공식	프리픽스	서픽스	예
단일 결합		R•	Ylo-^[6]	-yl	메틸기 메틸라디칼
이중 결합		R:	?	-일리덴	메틸리덴
삼중 결합		R⫶	?	-ylidyne	메틸리딘
카르본산 아실라디칼	아실	R-C(=O)•	?	-oyl	아세틸

「」를 참조해 주세요.

레퍼런스

^ 화학 용어집(IUPAC "Gold Book") 기능 그룹
^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ Brown, Theodore (2002). Chemistry: the central science. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. p. 1001. ISBN 0130669970.
^ Moss, G. P.; W.H. Powell. "RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family". IUPAC Recommendations 1993. Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Archived from the original on 9 February 2015. Retrieved 25 February 2015.
^ "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides". IUPAC. 1993. 섹션 P-56.2.1
^ "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)". Archived from the original on 2017-06-11. Retrieved 2014-12-02.

외부 링크

IUPAC 블루북(유기농 명명법)
"IUPAC ligand abbreviations" (PDF). IUPAC. 2 April 2004. Archived from the original (PDF) on 27 September 2007. Retrieved 25 February 2015.
기능 그룹 비디오

[1] 화학 용어집(IUPAC "Gold Book") 기능 그룹

[2] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[3] Brown, Theodore (2002). Chemistry: the central science. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. p. 1001. ISBN 0130669970.

[qmul-4] Moss, G. P.; W.H. Powell. "RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family". IUPAC Recommendations 1993. Department of Chemistry, Queen Mary University of London. Archived from the original on 9 February 2015. Retrieved 25 February 2015.

[5] "R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides". IUPAC. 1993. 섹션 P-56.2.1

[6] "Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)". Archived from the original on 2017-06-11. Retrieved 2014-12-02.

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