페르플루오로옥탄술폰산

Perfluorooctanesulfonic acid
페르플루오로옥탄술폰산
Perfluorooctanesulfonic acid.svg
PFOS molecule
이름
우선 IUPAC 이름
1,2,2,3,4,5,6,7,8,8,8-헵타데카플루오로옥탄-1-술폰산
기타 이름
PFOS
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.015.618 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 217-179-8
케그
유니
  • InChI=1S/C8HF17O3S/c9-1(10,3(13,14)5(17,18)7(21,22)2(11,12)4(15,16)6(19,20)8(24,25)29(26,27)28/h(H,26,27,28) 확인.Y
    키 : YFSUTJLHUFFNCNZ-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
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    키: YFSUTJLHUNCNZ-UHFFFAOYAS
  • FC(F)(C(F)S(=O)(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)C(F)C(F)C(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)(F)C)C(F)C(F)(F)(F)C)(F)C)(F)O)C(F)O)C(F)C(F)C(F)C(F)C(F)O)C(F)O)f
특성.
C8HF17O3S
몰 질량 500.13 g/g
비등점 6 torr에서 133 °C (271 °F, 406 K)
산도(pKa) << 0[1][2]
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS06: ToxicGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
위험.
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
0
0
약리학
법적 상태
  • US: 캘리포니아 및 메인[3] 주에서의 불법
  • 스톡홀름 협약에 따라 국제적으로 제한됨
관련 화합물
관련 화합물
 과불화옥탄산(PFOA), 과불화옥탄술폰산(PFBS), 과불화옥탄술폰아미드(PFOSA), 과불화옥탄술폰산(PFNA)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

과불화옥탄술폰산(PFOS)은 8탄소 플루오로카본 사슬과 술폰산 관능기를 가진 화합물이며, 과불화옥탄술폰산이다.그것은 현재 지구 오염물질로 여겨지는 인공(인공) 불소계 활성제이다.PFOS는 3M에서 만든 원단 프로텍터 스카치가드 및 관련 얼룩 방지제의 핵심 성분이었다.약어 "PFOS"는 모술폰산 및 페르플루오로옥탄술폰산염의 다양한 염을 의미한다.이것들은 모두 무색 또는 흰색의 수용성 고체입니다.PFOS는 낮은 급성 독성에도 불구하고 침투성과 환경에 미치는 영향 때문에 많은 관심을 받아왔다.2009년 [4]5월에 지속성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약의 부속서 B에 추가되었다.

역사

1949년 3M은 전기화학적 불소화에 의해 PFOS 기반의 화합물을 생산하기 시작했고, 그 결과 합성 전구물질인 페르플루오로옥탄술포닐 플루오르화물이 [5]생성되었다.1968년에는 소비자의 혈청에서 유기불소 함량이 검출되었고, 1976년에는 과불소옥탄산([6][7][8]PFOA) 또는 PFOS와 같은 관련 화합물로 제안되었다.1997년, 3M은 [9]세계 혈액 은행의 혈액에서 PFOS를 검출했지만, 회사 내부 문서에는 1970년대부터 수십 년 [10]전에 PFOS를 알고 있었다고 나와 있습니다.1999년 미국 환경보호국은 스카치가드의 [11]핵심 성분인 PFOS의 전지구적 분포와 독성 자료를 입수하고 과불화합물 조사에 착수했다.이러한 이유로 2000년 5월 미국의 [12]주요 PFOS 생산업체인 3M은 PFOS, PFOA 및 PFOS 관련 [13][10]제품의 생산을 단계적으로 중단한다고 발표했다.현재 중국에서 PFOS와 PFOS 관련 화학물질이 생산되고 있다.[14]

화학

PFOS의 산업 규모 생산에 사용되는 주요 방법은 전기 화학 불소화(ECF)[15]입니다.ECF는 플루오르화수소 용액에 플루오르화 페르플루오로옥탄술포닐 전구체를 분산시켜 전해하는 전기분해 제조방법이다.이 생산 방법은 경제적이고 주로 PFOS를 발생시키지만, 또한 보다 짧은 사슬의 페르플루오로알킬 물질이 형성되는 결과를 낳는다.단, PFOS가 그 결과물에서 우세하지만, 반응이 계속되도록 허용되면 보다 짧은 사슬 PFAS의 생산에 유리하게 된다.ECF가 생산한 PFOS에서는 70% 선형 PFOS, 25% 분기 PFOS, 5% 단자 순으로 뚜렷한 이성체 비율이 관찰되었다. 이는 제조 공정의 기능이 아니라 전구체도 이 이성체 비율을 나타낸다.ECF는 2000년 5월 불소계 활성제 단계적 폐지를 발표하기 전까지 3M이 PFOS를 생산하던 수단이었다.

PFOS의 구성 이성질체 89개는 이론적으로 가능하며, 환경 샘플은 보통 선형 이성질체와 10개의 [16]분기 이성질체의 혼합물을 포함한다.

텔로머라이제이션은 짧은 사슬(종종 2-탄소) 전구체를 사용하여 PFOS 분자를 구성하고 최종 단계로 술폰산기를 추가하는 것을 포함한다.이 생산 프로세스에 의해 100% 선형 PFOS가 생성됩니다.이 생산 방법은 깨끗하고 ECF보다 훨씬 순수한 제품을 만들지만 시약 등급의 PFOS 및 분석 표준을 제외하고 널리 사용되는 것으로 알려져 있지 않습니다.

간접 경로

과플루오로크틸술포닐 화합물은 PFOS로 [17]분해된다. 예를 들어 카펫 착색방지제인 N-메틸과 종이처리제인 N-MeFOSE, N-EtFoSE가 있다.[18]또한 페르플루오로옥탄술폰아미드는 [19]전구체이다.2004년 제안된 캐나다 PFOS [20]금지안에 약 50개의 전구체가 이름을 올렸다.

열화

PFOS는 환경조건에서 실질적으로 열화되지 않기 때문에 매우 지속적입니다.폐수 처리 공장도 PFOS를 [21]분해할 수 없습니다.한편 폐수처리장에서는 [22]전구체가 PFOS로 변환된다.

특성.

PFOS의 CF 서브유닛은 다른817 플루오로카본과 마찬가지로 소수성 및 리포호브성이며, 술폰산/술폰산기는 극성을 더한다.PFOS는 골재 탄소-불소 결합의 효과 때문에 산업 용도 및 환경에서 매우 안정적인 화합물이다.PFOS는 탄화수소계면활성제보다 물의 표면장력을 낮추는 불소계면활성제입니다.

사용하다

과불화옥탄술폰산은 보통 나트륨염이나 칼륨염으로 사용된다.

  • PFOS는 스카치가드, 3M 원단 프로텍터, 수많은 착색 방지제의 핵심 성분이었다.
  • PFOS는 PFOA와 함께 소방용 발포 발포체 및 알코올형 농축 발포체의 성분인 수성 필름 형성 발포체(AFF)를 만드는 데도 사용되어 왔다.
  • 또한 PFOS 화합물은 직물, 종이 및 가죽의 일부 함침제, 왁스, 광택제, 페인트, 바니스 및 일반 용도의 세척 제품, 금속 표면 및 카펫에서 발견될 수 있습니다.
  • 반도체 산업에서 PFOS는 광산 발생기(PAG) 및 반사 방지 코팅(ARC)을 포함한 여러 개의 석판화 화학 물질에 사용됩니다.유럽연합(EU) 반도체 산업에서는 건강상의 문제로 인해 단계적으로 중단되었다.
  • PFOS는 상업 항공에 사용되는 내화성 유압 오일인 Skydrol의 핵심 성분입니다.

PFOS의 가장 중요한 배출원은 금속 도금과 소방용 [23]발포체이다.

인간의 수준

화학적 성질 때문에 PFOS는 몇 년 동안 체내에 남아 있을 것이다.이 물질의 절반이 [24]몸에서 제거되는 데는 4년이 걸릴 것으로 추정된다.

미국 내 거의 모든 사람의 혈청에서 PFOS가 검출되지만 시간이 지날수록 농도가 낮아지고 있다.반면 PFOS 생산이 계속되고 있는 중국에서는[25] PFOS 혈중 수치가 상승하고 있는 것으로 보인다.사람의 경우, 혈중 PFOS에 대한 가장 높은 노출은 직업상 노출의 경우 1만 2,830ppm, 소비자에서는 656ppm[26] 또는 1656ppm이었다[27].직업상 피폭된 개인은 평균 1000ppm 이상의 PFOS 수준을 가질 수 있으며, 일반 모집단의 상위 범위에 있는 개인 중 일부만이 91.5ppm 수준을 [28]초과할 수 있다.

PFOS 노출은 [29]PFOS가 태반을 쉽게 통과할 수 있기 때문에 임신 중 태아 발달 초기에 입증되었다.PFOS에 대한 태아 노출이 상당히 보편적이며 탯줄 혈청 [30]검체의 99% 이상에서 검출되는 것으로 나타났다.

PFOS는 전 세계 도시 폐수와[31] [32]식수 샘플에서 소수의 ng/L에서 일부 μg/L의 농도로 검출되었다.

야생동물 수준

다양한 야생 생물 종에서 알, 간, 신장, 혈청 및 혈장 샘플에서 PFOS 수치가 측정되었으며 2006년 1월 현재 가장 높은 수치를 아래에 [33]열거했습니다.

종. 지리 연도 샘플 PFOS(ppb)
흰머리독수리 미국 중서부 1990–93 플라즈마 2,200
브란트 가마우지 캘리포니아, 미국 1997 간 970
기루모토 발트해, 스웨덴 1997 에그 614
케리온까마귀 일본 도쿄만 2000 간 464
붉은목고슴도치 미국 노스캐롤라이나 주 1998 간 861
북극곰 캐나다 누나부트 주 사니킬루아크 2002 간 3,100
항만물범 네덜란드 바덴해 2002 근육 2,725
병코돌고래 미국 사우스캐롤라이나 주 찰스턴 2003 플라즈마 1,315
큰돌고래 지중해, 이탈리아 1998 간 940
밍크 미국 미시간 주 2000–01 간 59,500
일반 광택제 온타리오, 캐나다 2001 간 72,900
대단해! 벨기에 앤트워프 항구의 3M 부근 2007 간 553 ~ 11,359[34]

인간과 야생동물의 건강에 미치는 영향

인간의 [35]생식, 발달, 간, 신장, 갑상선, 면역학적 영향에 대한 PFOS의 건강 영향을 조사하는 증거가 증가하고 있다.

임신 결과

여러 연구는 임신 중 PFOS에 피폭된 유아와 산모의 임신 결과에 초점을 맞추고 있다.발달 중인 자손은 태반을 [29]통해 PFOS에 노출된다.태아 발달에 대한 PFOS 화합물의 영향은 계속 진행 중인 조사이지만, 연구 결과는 임산부의 PFOS 노출과 음성 출산 [36]결과 사이의 관계를 보여주었다.

임산부의 PFOS 수치가 전립선암증, 조산, 저체중,[37][38] 임신 당뇨병과 관련이 있다는 몇 가지 증거가 있다.단, 가장 강한 연관성은 조산과 [38][39]전립선암 사이의 PFOS 수치이다.비록 조사 결과가 [38]일관되지 않았지만, PFOS가 임신 중 태아의 성장을 저해한다는 몇 가지 증거가 있었다.

PFOS 피폭에 따른 임신 부작용 뒤에 있는 특정 생리학적 메커니즘은 여전히 불분명하다.제안된 원인 중 하나는 태반 [35]혈류에서의 PFOS 장애와 관련이 있다.이 메커니즘은 자궁 내 성장 발달, 저체중, 출산 전 분만 및 전임증 등 PFOS 피폭의 임신 관련 결과를 설명하는 데 도움이 될 수 있다.추가적인 생리 메커니즘은 임신 중 염증 신호의 중단, 영양아세포 신호 감소 및 영양아세포 [40]이동을 포함할 수 있다.또한 PFOS 노출은 성장인자, 임신관련 신호전달기 및 [41]모성호르몬에 대응하는 하향조절 유전자와 관련이 있는 것으로 나타났다.갑상선 호르몬 조절에 대한 PFOS의 영향 또한 여러 출산 [42][43]결과에 영향을 미칠 수 있다.

모유수유 및 수유

PFOS는 모유로 측정되었으며 유아에서 가장 높은 수준의 PFOS 노출에 기여하는 것으로 추정된다.특히,[44] 모유 수유 기간은 유아에서 PFOS의 증가와 관련이 있는 것으로 나타났다.일부 증거는 모유가 생후 [45]6개월까지의 유아에서 PFOS 노출의 94% 이상을 제공한다는 것을 보여준다.독성물질 및 질병등록국(ATSDR)은 모유 수유 혜택이 모유의 [46]PFOS와 관련된 잠재적 위험을 계속 능가한다고 결론지었다.

불임

PFOS와 같은 PFAS 화합물은 생식계의 [47]내분비 교란 물질로 작용한다.따라서 이 화합물이 생식력에 미치는 영향에 대한 우려가 있다.PFOS가 여성과 남성 모두의 생식력을 손상시킬 수 있다는 증거가 있다.한 연구는 높은 수치의 PFOS와 PFOA를 가진 여성들이 낮은 수치의 여성들보다 임신하는 데 더 오랜 시간이 걸린다는 것을 발견했는데, 이는 이 화학물질들이 [48]출산력을 손상시킬 수 있다는 것을 암시한다.PFOS가 남성 출산력에 미치는 영향은 아직 조사 중이다.PFOS가 정자 수 감소와 형태학적으로 정상적인 [30]정자 수의 감소와 관련이 있다는 것을 증명하는 몇몇 연구가 있었다.또한 PFOS가 테스토스테론 [30]수치를 감소시킬 수 있다는 증거가 있다.

갑상선 질환

PFOS의 증가된 수치는 갑상선 세포에 축적되고 성인의 [49][50]갑상선 호르몬 수치 변화와 관련이 있는 것으로 나타났다.임신 중 적절한 수준의 갑상선 호르몬은 발달 중인 태아에게 매우 중요합니다. 이 호르몬은 뇌의 발달과 신체 [51]성장에 관여하기 때문입니다.연구에 따르면 임신 중 [52][53]PFOS 노출과 갑상선 기능 장애 사이의 관계가 산모와 태아의 갑상선 호르몬 수치 변화를 초래하는 것으로 나타났다.

고콜레스테롤혈증

PFOS는 콜레스테롤의 [54][55][56]이상 수치의 위험 증가와 관련이 있다.구체적으로, 인간의 역학 연구는 증가한 PFOS 수치와 총 콜레스테롤 및 저밀도 리포단백질(LDL)[57] 콜레스테롤 사이의 연관성을 보고했다.

ADHD

12-15세 미국 아동의 PFOS 수준은 주의력 결핍 과잉행동장애(ADHD)[58] 위험 증가(사분위 간 범위에 걸쳐 60%)와 관련이 있었다.발육 중 노출 타이밍의 중요성은 불분명하지만, 태아 발달 중 PFOS에 대한 노출이 [59]소아기 후반 ADHD 발병 위험 증가와 관련이 없다는 증거가 있다.

만성 신장병

PFOS의 혈청 수치는 일반 미국 [60]인구에서 만성 신장 질환의 위험 증가와 관련이 있는 것으로 밝혀졌다."이 연관성은 나이, 성별, 인종/민족, 체질량 지수, 당뇨병, 고혈압, 혈청 콜레스테롤 [60]수치와 같은 교란 요인과는 무관했습니다."OECD의 2002년 환경 이사회에 의한 연구에 따르면, "PFOS는 지속적이고, 생물 축적적이며, 포유류 종에게 독성이 있다."[61]

암

PFOS와 암 사이의 연관성을 입증하는 연구는 여전히 진행 중이다.일부 연구는 전립선암과 방광암의 위험이 높아진다는 것을 보여주었지만,[38] 이러한 연구의 설계와 분석에는 주목할 만한 한계가 있었다.또 다른 긴 사슬 PFAS 화합물인 PFOA는 국제암연구기구(IARC)에 의해 고환암과 [62]신장암과의 연관성을 입증하는 증거에 기초하여 "사람에게 발암 가능성"(2b급)으로 분류되었다.암 역학 및 유전학 부문(DCEG)은 현재 신장암, 고환암, 전립선암, 난소 및 자궁내막암, 갑상선암, 비호지킨스 림프종, 소아 [63]백혈병 등 여러 PFAS 화합물과 암의 연관성을 조사하고 있다.

야생동물에서

야생동물에서 관찰된 수준은 "건강 [64][65]매개변수를 바꾸기에 충분한 수준"으로 간주됩니다.

PFOS는 혈청 농도 91.5ppm의 수컷 쥐의 면역체계에 영향을 미치며, 고도로 노출된 사람과 야생동물이 면역력이 [28]저하될 가능성을 제기한다.계란 1kg당 1mg(또는 100만 개당 1ppm) 용량으로 투여된 달걀은 혈청 평균 150ppm의 어린 닭으로 발전했고 뇌 비대칭과 면역글로불린 [66]수치 감소를 보였다.

규정

글로벌하게

2009년 [4]5월에 지속성 유기 오염 물질에 관한 스톡홀름 협약의 부속서 B에 추가되었다.당초 당사자들은 다음과 같은 용도에 대한 수용가능한 제안(시간제한적 면제)에 합의하였으며, 특정 면제(시간제한적)[67]의 범위에도 추가하였다.

  • 포토 이미징
  • 반도체용 광저항 및 반사방지 코팅
  • 복합반도체용 식각제 및 세라믹 필터
  • 항공용 유압 오일
  • 폐쇄 루프 시스템에서만 금속 도금(하드 메탈 도금)
  • 특정 의료기기(에틸렌 테트라플루오로에틸렌 공중합체(ETFE) 층 및 방사선 불투과 ETFE 생산, 시험관내 진단 의료기기 및 CCD 컬러 필터 등)
  • 소화 폼
  • Atta spp.와 Acromyrmex spp.의 잎을 자르는 개미를 제어하는 곤충 미끼.

2019년에는 하나의 허용 가능한 [68]목적만 유지하기로 결정했다.

  • Atta spp. 및 Acromyrmex spp.의 잎을 자르는 개미를 제어하기 위한 유효성분으로 술플루라미드(CAS No.4151-50-2)를 가진 곤충 미끼.농업용으로만

캐나다

2008년 캐나다에서는 PFOS 금지를 제안했지만 캐나다 환경보호법에 따라 두 [69][unreliable source?]번째 화학물질만 전면 금지를 제안했다.

유럽

EU는 OECD의[61] PFOS 연구 및 유럽보건환경리스크과학위원회의[70] 리스크 평가에 따라 2006년 완제품 및 반제품(PFOS 최대 함유량:[71] 중량 기준 0.00.5%)에서 PFOS 사용을 사실상 금지했다.그러나 산업 애플리케이션(예: 사진 석판, 경질 크롬 도금용 미스트 억제제, 항공용 유압 유체)에 대한 PFOS 사용은 면제되었다.2009년에 이 지시가 REACH [72]규정에 통합되었다.2010년 여름 PFOS가 지속성 유기오염물질 규제에 추가되었고, 기준치를 중량 기준 최대 0.001%(10mg/kg)[73]로 낮췄다.

미국

2018년 미시간 주는 PFOA와 PFOS [74]모두에 대해 법적으로 집행 가능한 지하수 정화 수준인 70ppt를 설정했다.

2020년 미시간 환경부, 오대호, 에너지부(EGLE)는 최대 오염물질 수준(MCL)의 엄격한 음용수 기준을 채택하여 2018년 시행 가능한 지하수 정화 수준인 70ppt에서 PFOA의 경우 8ppt로, PFOS의 경우 16ppt로 낮추고 이전에 규제되지 않은 CF의 경우 MCLS를 추가했다.ompounds PFNA, PFHxA, PFHxS, PFBS 및 HFPO-DA.[75][76]

2020년에는 PFOS와 다음 염류를 화장품에서 의도적으로 첨가한 성분으로 금지하는 캘리포니아 법안이 통과되었습니다: 과플루오로옥탄 술폰산 암모늄, 과플루오로옥탄 술폰산 디에탄올아민, 과플루오로옥탄 술폰산 리튬 및 과플루오로옥탄 술폰산 [77]칼륨.

2021년 3월 미국 EPA는 PFOA와 PFOS에 대한 [78]국가 음용수 기준을 개발할 것이라고 발표했다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크