피라진

Pyrazine
피라진
Pyrazine 2D aromatic full.svg
Pyrazine 2D numbers.svg
Pyrazine molecule
Pyrazine molecule
이름
우선 IUPAC 이름
피라진[1]
기타 이름
1,4-디아벤젠, p-디아진, 1,4-디아진, 파라디아진, 피아진, UN 1325
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.005.480 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-027-6
유니
  • InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H 확인.Y
    키: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
  • c1cnccn1
특성.
채널442
몰 질량 80.09 g/g
외모 백색 결정
밀도 1.031 g/cm3
녹는점 52 °C (126 °F, 325 K)
비등점 115 °C (239 °F, 388 K)
용해성
도(pKa) 0.37[2](환원 피라진)
- 37.6 · 10−6 cm3 / 세로
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
위험.
H228, H315, H319, H335
P210, P261, P305+P351+P338
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
2
0
플래시 포인트 55 °C (131 °F, 328 K) C.c.
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

피라진은 화학식442 CHN인 복소환 방향족 유기화합물이다.점군2h D인 대칭 분자입니다.피라진은 피리딘, 피리다진, 피리미딘보다 염기가 적다.그것은 "신선하고 달콤하고 옥수수 같은 견과류 냄새가 나는 향기로운 결정 또는 왁스 같은 고체"[3]이다.

피라진과 다양한 알킬피라진은 구운 제품과 구운 제품에서 발견되는 맛과 향기 화합물이다.테트라메틸피라진(일명 리구스트라진)은 과립구에서 [4]초산화 음이온을 청소하고 일산화질소 생성을 감소시키는 것으로 보고되었다.

합성

피라진과 그 유도체의 유기 합성을 위한 많은 방법들이 존재한다.이들 중 일부는 여전히 사용되고 있는 가장 오래된 합성 반응 중 하나이다.

스테델-루그하이머 피라진 합성(1876)에서는 2-클로로아세토페논이 아미노케톤에 암모니아와 반응한 후 응축되어 피라진으로 [5]산화된다.변형은 구트크네히트 피라진 합성(1879)도 이 자가 응축에 기초하지만 알파-케토아민이 [6][7]합성되는 방법은 다르다.

Gutknecht pyrazine synthesis

Gastaldi 합성(1921)은 또 다른 [8][9]변형이다.

Gastaldi synthesis

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 141. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ E.A. Baude와 F.C. Nachod의 Brown, H.C. 등, 물리적인 방법에 의한 유기 구조의 결정, 뉴욕, Academic Press, 1955.
  3. ^ "Pyrazine C4H4N2 ChemSpider". www.chemspider.com. Retrieved 4 January 2022.
  4. ^ Zhang, Zhaohui (2003). "Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes". Life Sciences. 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854.
  5. ^ Ueber die Einwirkong von Ammoniak auf Cloracetylbenzol (563–564쪽) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte de Deutschen chemischen Gesellschaft 제9권, 1876–5쪽, 1장, 1장.
  6. ^ Mittheilungen Uever Nitrosoattylmethylketon H. Gutknecht Berichte der Deutschen Chemisellschaft 제12권, 제2호, 페이지 2290-2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
  7. ^ 복소환 화학 T.L. 길크리스트 ISBN 0-582-01421-2
  8. ^ G. 가스탈디, 가즈침. 이탤릭체. 51, (1921) 233
  9. ^ Amines: 합성, 속성응용 프로그램 Stephen A.Lawrence 2004 케임브리지 대학교 프레스 ISBN 0-521-78284-8

외부 링크