피라진
Pyrazine | |||
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이름 | |||
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우선 IUPAC 이름 피라진[1] | |||
기타 이름 1,4-디아벤젠, p-디아진, 1,4-디아진, 파라디아진, 피아진, UN 1325 | |||
식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
체비 | |||
첸블 | |||
켐스파이더 | |||
ECHA 정보 카드 | 100.005.480 | ||
EC 번호 |
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PubChem CID | |||
유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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특성. | |||
채널442 | |||
몰 질량 | 80.09 g/g | ||
외모 | 백색 결정 | ||
밀도 | 1.031 g/cm3 | ||
녹는점 | 52 °C (126 °F, 325 K) | ||
비등점 | 115 °C (239 °F, 388 K) | ||
용해성 | |||
산도(pKa) | 0.37[2](환원 피라진) | ||
자화율(δ) | - 37.6 · 10−6 cm3 / 세로 | ||
위험 요소 | |||
GHS 라벨링: | |||
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위험. | |||
H228, H315, H319, H335 | |||
P210, P261, P305+P351+P338 | |||
NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |||
플래시 포인트 | 55 °C (131 °F, 328 K) C.c. | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. |
피라진은 화학식이442 CHN인 복소환 방향족 유기화합물이다.점군이2h D인 대칭 분자입니다.피라진은 피리딘, 피리다진, 피리미딘보다 염기가 적다.그것은 "신선하고 달콤하고 옥수수 같은 견과류 냄새가 나는 향기로운 결정 또는 왁스 같은 고체"[3]이다.
피라진과 다양한 알킬피라진은 구운 제품과 구운 제품에서 발견되는 맛과 향기 화합물이다.테트라메틸피라진(일명 리구스트라진)은 과립구에서 [4]초산화 음이온을 청소하고 일산화질소 생성을 감소시키는 것으로 보고되었다.
합성
피라진과 그 유도체의 유기 합성을 위한 많은 방법들이 존재한다.이들 중 일부는 여전히 사용되고 있는 가장 오래된 합성 반응 중 하나이다.
스테델-루그하이머 피라진 합성(1876)에서는 2-클로로아세토페논이 아미노케톤에 암모니아와 반응한 후 응축되어 피라진으로 [5]산화된다.변형은 구트크네히트 피라진 합성(1879)도 이 자가 응축에 기초하지만 알파-케토아민이 [6][7]합성되는 방법은 다르다.
Gastaldi 합성(1921)은 또 다른 [8][9]변형이다.
「 」를 참조해 주세요.
- 알킬피라진
- 벤젠, 질소 원자가 없는 아날로그 물질
- 메톡시피라진
- 피리다진, 두 번째 질소 원자가 위치 2에 있는 유사체
- 피리딘, 질소 원자가 1개뿐인 아날로그
- 위치 3에 두 번째 질소 원자가 있는 유사체 피리미딘
- 심플한 방향 링
레퍼런스
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 141. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ E.A. Baude와 F.C. Nachod의 Brown, H.C. 등, 물리적인 방법에 의한 유기 구조의 결정, 뉴욕, Academic Press, 1955.
- ^ "Pyrazine C4H4N2 ChemSpider". www.chemspider.com. Retrieved 4 January 2022.
- ^ Zhang, Zhaohui (2003). "Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes". Life Sciences. 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854.
- ^ Ueber die Einwirkong von Ammoniak auf Cloracetylbenzol (563–564쪽) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte de Deutschen chemischen Gesellschaft 제9권, 1876–5쪽, 1장, 1장.
- ^ Mittheilungen Uever Nitrosoattylmethylketon H. Gutknecht Berichte der Deutschen Chemisellschaft 제12권, 제2호, 페이지 2290-2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
- ^ 복소환 화학 T.L. 길크리스트 ISBN 0-582-01421-2
- ^ G. 가스탈디, 가즈침. 이탤릭체. 51, (1921) 233
- ^ Amines: 합성, 속성 및 응용 프로그램 Stephen A.Lawrence 2004 케임브리지 대학교 프레스 ISBN 0-521-78284-8