프로필렌글리콜

Propylene glycol
폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 또는 폴리에틸렌 글리콜과 혼동하지 마십시오.
이 글은 1,2프로파니올에 관한 것이다. 다른 프로필렌 글리콜은 Propanediol을 참조하십시오.
프로필렌글리콜[1]
Propylene glycol
ball-and-stick model
Space-filling model
이름
선호 IUPAC 이름
프로판-1,2-다이올
기타 이름
프로필렌글리콜
α-프로필렌 글리콜
1,2-프로파네디올
1,2-디하이드록시프로판
메틸 에틸 글리콜
메틸렌글리콜
식별자
  • 57-55-6 레이싱 수표Y
  • 4254-15-3 S-enantiomer
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.307 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-338-0
E 넘버 E1520(추가 화학물질)
펍켐 CID
RTECS 번호
  • TY6300000
유니
  • InChi=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3 수표Y
    키: DNIAPMSPPWGF-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • CC(O)CO
특성.
C3H8O2
어금질량 76.095 g·190−1
외관 무색 액체
냄새 무취의
밀도 1.036 g/cm3
녹는점 -59°C(-74°F, 214K)
비등점 188.2°C(370.8°F, 461.3K)
불능
에탄올 내 용해성 불능
디에틸에테르 내 용해성 불능
아세톤 내 용해성 불능
클로로포름의 용해성 불능
로그 P -1.34[2]
열전도도 0.34 W/m-K (502% HO @ 90°C(194°F))
점도 0.042 Pa/s
약리학
QA16QA01(WHO)
위험
GHS 라벨 표시:[3]
[?]
[?]
NFPA 704(화재 다이아몬드)
0
1
0
관련 화합물
관련 글리콜
 에틸렌 글리콜, 1,3프로파네디올
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

프로필렌글리콜(IUPAC 이름:Propane-1,2-diol)은 점성이 강한 무색의 액체로, 거의 무취에 가깝지만 희미하게 단맛이 난다. 그것의 화학식은 CHCH3(OH)CHOH이다2. 두 개의 알코올 그룹을 포함하는 그것은 diol로 분류된다. 물, 아세톤, 클로로포름 등 광범위한 용매로 오용된다. 일반적으로 글리콜은 비침해성이며 변동성이 매우 낮다.[5]

주로 폴리머 생산을 위해 대규모로 생산된다. 유럽 연합에서는 식품 응용을 위한 E 번호 E1520을 가지고 있다. 화장품과 약리학의 경우 E490이다. 프로필렌 글리콜은 또한 E405로 알려진 프로필렌 글리콜 알긴산에도 존재한다. 프로필렌 글리콜은 21 CFR x184.166에 따라 미국 식품의약국(FDA)에 의해 GRAS(일반적으로 안전하다고 인정됨)가 사용하는 화합물이며, FDA의 간접 식품 첨가물로도 특정 용도에 대해 FDA의 승인을 받고 있다. 프로필렌 글리콜은 승인되어 미국과 유럽에서 국소, 경구 및 일부 정맥주사 의약품 조제의 차량으로 사용된다.

구조

이 화합물은 (베타) β-프로필렌 글리콜로 알려진 이소머 프로판-1,3-diol과 구별하기 위해 (알파) α-프로필렌 글리콜이라고 부르기도 한다. 프로필렌 글리콜은 치랄이다. 상업적 과정에서는 일반적으로 경주 친구를 사용한다. S-Isomer는 생명공학적인 경로에 의해 생산된다.

생산

공업

산업적으로 프로필렌 글리콜은 주로 프로필렌 산화물(식품 등급용)에서 생산된다. 2018년 한 소식통에 따르면 연간 2.16 M톤이 생산된다.[5] 제조업체는 200 °C(392 °F) ~ 220 °C(428 °F)의 비 촉매성 고온 공정 또는 이온 교환 레진이 존재하는 곳에서 150 °C(302 °F) ~ 180 °C(356 °F)[6]의 촉매 방법을 사용하거나 소량의 황산 또는 알칼리

1,2-Propandiol Synthesis V1.svg

최종 제품에는 프로필렌 글리콜 20%, 디프로필렌 글리콜 1.5%, 기타 폴리프로필렌 글리콜이 소량 함유돼 있다.[7] 추가로 정화하면 일반적으로 99.5% 이상의 완제품 산업 등급 또는 USP/JP/EP/BP 등급 프로필렌 글리콜이 생성된다. USP(US Pharmacopoeia) 프로필렌 글리콜을 사용하면 약화된 신약 응용 프로그램(ANDA) 거부 위험을 줄일 수 있다.[8]

프로필렌 글리콜은 바이오디젤 생산의 부산물인 글리세롤에서도 얻을 수 있다.[5] 이 출발 재료는 보통 최종 제품과 함께 나오는 냄새와 맛이 두드러져 산업용으로 비축되어 있다.

실험실

S-Propanediol은 발효 방법을 통해 합성된다. 젖산과 젖알데히드는 흔한 매개체다. 프락토스 1,6-비스인산염의 분해(글리콜리시스)의 두 제품 중 하나인 디히드록시아세톤 인산염은 메틸글리옥살(methylglyoxal)의 전구체다. 이러한 전환은 일반 화학 물질인 1,2 프로판디올에 대한 잠재적 생명공학 경로의 기초가 된다. 3탄소 디옥시수거 역시 1,2다이올의 전구체다.[5]

D-mannitol에서 나오는 소규모 비생물학적 루트는 다음과 같은 방법으로 설명된다.[9]

(s)-Propanediol from D-Mannitol.png

적용들

폴리머

생산되는 프로필렌 글리콜의 45%는 불포화 폴리에스테르 레진 생산을 위한 화학적 공급원료로 사용된다. 이와 관련하여 프로필렌 글리콜은 불포화 수성 무수화물 및 이소프탈산의 혼합물과 반응하여 복합체를 만든다. 이 부분 불포화 폴리머는 열성 플라스틱을 생산하기 위해 더 많은 교차 연동을 거친다. 이 용도와 관련하여 프로필렌 글리콜은 산화 프로필렌과 반응하여 폴리우레탄 생산에 사용되는 올리고머와 폴리머를 제공한다.[5] 프로필렌 글리콜은 수성 아크릴 건축용 페인트에 사용돼 물에 비해 증발 속도가 느려 표면이 건조되지 않도록 방지해 건조시간을 연장한다.

식품과 약품

프로필렌 글리콜은 커피 기반 음료, 액상 감미료, 아이스크림, 휘핑 유제품, 탄산음료 등 다양한 식용 품목에도 사용된다.[10][11] 의약품이나 개인 관리 제품을 납품하는 데 사용되는 기화기는 성분 중 프로필렌 글리콜이 포함되는 경우가 많다.[5] 알코올성 손세정제에서는 피부가 건조해지는 것을 막기 위해 상극제로 사용한다.[12] 프로필렌 글리콜은 경구, 주입 가능, 국소 제형을 포함한 많은 의약품에서 용제로 사용된다. 물에 용해되지 않는 많은 약품들은 프로필렌 글리콜을 용매와 운반체로 사용한다; 벤조디아제핀 알약들이 그 예다.[13] 프로필렌 글리콜은 또한 많은 제약 캡슐 조제의 용매와 캐리어로도 사용된다. 또한, 인공눈물의 특정 형태는 프로필렌 글리콜을 성분으로 사용한다.[14]

프로필렌 글리콜은 일반적으로 항공기를 탈빙하는 데 사용된다.

부동액

프로필렌 글리콜과 혼합하면 물의 동결점이 낮아진다. 항공기 제빙 및 제빙액으로 사용된다. 지상에 있는 상업용 항공기의 동체(탈빙)에서 아이싱 악센트를 제거하기 위해 50%의 수분 희석 및 가열 용액을 사용하며, 이륙 전(탈빙) 특정 기간 동안 얼음 악화를 방지하기 위해 100% 원액 냉방 용액을 항공기의 날개와 꼬리 표면에만 사용한다. 일반적으로 이러한 시간대는 강설량과 외부 공기 온도에 따라 15-90분으로 제한된다.[5][15] 혼합물이 상대적으로 독성이 없다는 것을 나타내기 위해 분홍색으로 염색한 워터프로필렌 글리콜 혼합물은 RV 또는 해상 부동액이라는 이름으로 판매된다. 프로필렌 글리콜은 낮은 독성, 친환경 자동차 부동액에서 에틸렌 글리콜의 대체품으로 자주 사용된다. 그것은 또한 비어있는 구조물의 배관 설비를 월동시키는 데도 사용된다.[16] Eutectic 성분/온도는 60:40 프로필렌 글리콜:water/-60°C이다.[17][18] 그러나 -50 °F/-45 °C 상용 제품은 물이 풍부하다. 일반적인 제형은 40:60이다.[19]

전자담배액

베이핑용 향미 e-liquid 한 병에는 식물성 글리세린과 함께 프로필렌 글리콜이 주성분 중 하나로 나타난다.

전자담배에 사용되는 전자액체의 주성분으로 야채 글리세린(<1~92%)과 함께 연기와 비슷하게 에어로졸링된다. 니코틴이나 캐나비노이드 같은 물질은 물론 연기와 비슷한 증기를 만들어 내는 매개체 역할을 한다.[20]

기타 응용 프로그램

  • 천연 물질과 합성 물질 모두의 용매로서.[21]
  • (E1520년) 인류로서.
  • 슬러리 얼음에 대한 응결제로서.
  • 수의학에서 반추동물의 고케토나혈증에 대한 구강 치료법으로서.[22]
  • 프로필렌글리콜이 다양한 메이크업의 캐리어나 베이스로 매우 흔하게 사용되는 화장품 산업에서.[23]
  • 곤충(DNA 보존제 포함)의 포획 및 보존을 위한 제품.[24]
  • 영화와 라이브 엔터테인먼트를 위한 특수 효과에 연극적인 연기와 안개를 창조하기 위해서입니다. 이른바 '흡연기계' 또는 '위험물'은 프로필렌 글리콜과 물이 혼합된 혼합물을 기화시켜 연기의 착각을 일으킨다. 이러한 기계들 중 많은 것들이 프로필렌 글리콜 기반의 연료를 사용하는 반면, 몇몇은 기름을 사용한다. 프로필렌 글리콜을 사용하는 사람들은 전자담배가 작동하는 방식과 동일한 공정에서 그렇게 한다; 고밀도 증기를 만들기 위해 가열 요소를 이용한다. 이러한 기계들이 만들어내는 수증기는 연기의 미적인 모습과 매력을 가지고 있지만 실제 연기와 관련된 해악과 냄새에 공연자와 무대 제작진을 노출시키지 않는다.[25][26]
  • GC 리치 시퀀스 표적을 위한 핵산의 용해 온도를 낮추기 위한 PCR의 첨가제로서.[citation needed]

인간의 안전

프로필렌 글리콜은 평균적으로 사용될 때 동물에 대한 개발 및/또는 생식에 측정 가능한 영향을 미치지 않으며 아마도 인간의 발달이나 생식에 부정적인 영향을 미치지 않을 것이다.[27] 니코틴 또는 THC와 기타 카나비노이드의 프로필렌 글리콜 기반 조제물을 활용하는 전자담배의 안전성은 많은 논란의 대상이다.[28][29][30] 비타민E 아세테이트도 이번 논란에서 확인됐다.[31]

구강행정

프로필렌 글리콜의 급성 경구 독성은 매우 낮으며, 많은 양이 인간에게 감지할 수 있는 건강 영향을 유발하기 위해 필요하다. 사실 프로필렌 글리콜은 에탄올보다 3배나 독성이 적다.[32] 프로필렌 글리콜은 인체에 대사되어 피루브산(글루코스-메타볼리즘 공정의 정상적인 부분, 에너지로 쉽게 전환)과 아세트산(에탄올-메타볼리즘에 의해 취급됨), 젖산(소화 시 일반적으로 풍부한 정상산),[33] 프로피온알데히드(잠재적으로 위험한 물질)로 만들어진다.[34][35][36] 다우케미칼 컴퍼니에 따르면 쥐의 LD50(시험 인구의 50%를 죽이는 치명적 선량)는 20g/kg(도덕/랫드)이다.[37][38]

독성은 일반적으로 4 g/L 이상의 혈장 농도에서 발생하는데, 비교적 짧은 시간 동안 극도로 높은 섭취를 필요로 하거나, 큰 볼러스 용량에서 정맥 또는 구강으로 투여된 약물이나 비타민을 위한 차량으로 사용될 때 발생한다.[39] 5% = 50g/kg이 허용되는 미국의 알코올 음료를 제외하고, PG가 1g/kg 이상 함유된 식품이나 보충제를 섭취함으로써 독성 수준에 도달하는 것은 거의 불가능할 것이다.[40] 프로필렌 글리콜 중독의 경우는 대개 부적절한 정맥주사 또는 어린이에 의한 대량의 우발적 섭취와 관련이 있다.[41]

장기 구강 독성의 가능성도 낮다. NTP 연속 번식 연구에서는 하루 최대 10100mg/kg bw/kg 용량으로 식수에서 프로필렌 글리콜을 공급받은 수컷 또는 암컷 생쥐에서 생식력에 미치는 영향이 관찰되지 않았다. 1세대나 2세대 치료용 생쥐에서 생식력에 미치는 영향은 관찰되지 않았다.[27] 2년간의 연구에서 12마리의 쥐에게 5%에 달하는 프로필렌 글리콜을 함유한 사료가 제공되었고 뚜렷한 부작용은 보이지 않았다.[42] 프로필렌 글리콜은 만성 경구 독성이 낮기 때문에 미국 식품의약국(FDA)에 의해 아이스크림, 냉동 디저트 등 냉동 식품을 포함한 직접 식품 첨가물로 사용하기 위해 "일반적으로 안전하다고 인정"(GRAS)된 것으로 분류됐다.[40][43] GRAS 명칭은 식품에서의 사용에 특유하며, 다른 용도에는 적용되지 않는다.[44]

피부, 눈 및 흡입 접촉

프로필렌 글리콜은 전자 담배에 자주 사용된다.

프로필렌 글리콜은 본질적으로 피부에 비침습적이다.[45] 원액 프로필렌 글리콜은 눈에 최소 자극이 되어 약간의 과도성 결막염을 일으키며, 노출을 제거하면 눈이 회복된다. 2018년 인간자원봉사연구 결과, 적당한 운동과 병행하여 최대 442mg/m3 농도에 4시간, 최대 871mg/m3 농도에 30분간 피폭된 남녀 10명의 피폭자는 폐기능 결손이나 안구 자극 증세를 보이지 않았으며, 호흡기 i의 증상만 약간 있는 것으로 나타났다.낭송 보고되었다.[46] 프로필렌 글리콜 증기의 흡입은 일반적인 용도에서 유의미한 위험을 나타내지 않는 것으로 보인다.[47] 만성 흡입 데이터가 부족하기 때문에 연극 제작 등 흡입 애플리케이션이나 비상 안구 세척소용 부동액에는 프로필렌 글리콜을 사용하지 않는 것이 좋다.[48] 최근에는 프로필렌 글리콜(일반적으로 글리세롤과 함께)이 전자담배 액체에 니코틴과 기타 첨가물을 담는 캐리어로 포함되고 있는데, 이 제품의 사용은 새로운 형태의 노출을 보여준다. 프로필렌 글리콜 또는 후자의 물질 전체에 대한 만성 흡입의 잠재적 위험은 알려져 있지 않다.[49]

2010년 연구에 따르면 실내 공기, 특히 침실 공기에서의 PGE(프로필렌 글리콜과 글리콜 에테르 합계로 계산) 농도는 천식, 건초열, 습진, 알레르기를 포함한 어린이의 수많은 호흡기 및 면역 질환 발생 위험 증가와 관련이 있으며, 위험은 50%에서 1까지 증가했다.80%의 이 농도는 수성 페인트 및 수성 시스템 세정제 사용과 연관되어 있다. 그러나 연구 저자들은 프로필렌 글리콜이 아닌 글리콜 에테르가 유력한 원인이라고 쓰고 있다.[50][51][52]

프로필렌 글리콜은 실험실 동물 연구에서 감작성이나 발암성을 유발하지 않았으며 유전독성 가능성을 보여주지도 않았다.[53][54]

정맥주사

정맥주사 프로필렌 글리콜을 사용한 연구는 랫드와 토끼에서 7 mL/kg BW의 LD50 값을 산출했다.[55] 러딕(1972)은 또한 랫드의 근육내 LD50 데이터를 13-20 mL/kg BW, 토끼의 경우 6 mL/kg BW로 요약했다. 프로필렌 글리콜을 흥분제로 사용하는 약물의 정맥 투여에 대한 부작용은 특히 볼러스 투약량이 많은 많은 많은 사람들에게서 관찰되었다. 반응에는 CNS 우울증, "심전도에서의 고혈압, 고혈압, 고혈압, QRS 및 T 이상, 부정맥, 심장 부정맥, 발작, 동요, 혈청 과몰성, 젖산증, 용혈"이 포함될 수 있다.[56] 직접 주입된 프로필렌 글리콜의 높은 비율(12%~42%)이 용량에 따라 소변에서 제거되거나 분비되며, 나머지는 글루쿠로니드 형태로 나타난다. 신장 여과 속도는 투여량이 증가함에 따라 감소하는데,[57] 이는 프로필렌 글리콜의 가벼운 마취제/알코올로서의 CNS-우울제 속성 때문일 수 있다.[58] 한 경우, 노인에게 프로필렌 글리콜-서스펜드 니트로글리세린을 정맥주사로 투여하면 혼수상태와 산증을 유발했을 수 있다.[59] 그러나 프로필렌 글리콜에서 확인된 치사율은 보고되지 않았다.

동물

프로필렌 글리콜은 동물 사료 범주에 속하는 개와 설탕 글라이더 식품에 대해 승인된 식품 첨가물로 일반적으로50 LD가 9 mL/kg으로 개에게 안전한 것으로 인식되고 있다.[60] LD는50 대부분의 실험실 동물(20 mL/kg)의 경우 더 높다.[61] 그러나 하인즈 체형성연계 및 적혈구 수명의 감소로 인해 고양이 사료 사용이 금지되어 있다.[62] MPG의 하인즈 체형은 개, 소, 인간에게서 관찰되지 않았다.

PG는 1950년대부터 유제품 산업에서 케토시스 증세를 보이는 젖소를 위해 사용되어 왔다. 수유 초기 단계에서 음의 에너지 균형은 동물의 신체에 포도당 수치가 낮아지게 할 수 있으며, 체지방의 전환에 의해 간에서 이를 보충하도록 유도하여, 예를 들어 치환된 아보마숨과 같은 몇 가지 건강 상태를 초래할 수 있다.[63] PG는 "아세트아미노펜에 대한 아세트산 프로피온 비율을 낮추는 동시에 루미날 PG의 프로피온산 전환을 증가시키고 소의 에너지 부족을 해소하는 데 도움이 된다"[63]고 말했다.

알레르기 반응

프로필렌 글리콜 알레르기의 유병률 추정치는 0.8%(수액 내 프로필렌 글리콜 10%)에서 3.5%(수액 내 프로필렌 글리콜 30%)까지 다양하다.[64][65][66] 1996년부터 2006년까지 북미 접촉 피부염 그룹(NACDG) 자료를 보면 프로필렌 글리콜 접촉 피부염이 가장 많이 발생하는 부위는 얼굴(25.9%)이었고, 일반화되거나 흩어진 패턴(23.7%)[64]이 뒤를 이었다. 조사단은 태양 노출이 적고 비타민D 균형이 정상보다 낮은 국가에서 매우 흔한 습진이나 곰팡이 감염 환자에서 프로필렌 글리콜에 알레르기 접촉 피부염 발생률이 2% 이상일 수 있다고 보고 있다. 그러므로, 프로필렌 글리콜 알레르기는 그 나라들에서 더 흔하다.[67]

알레르기 반응의 잠재력과 다양한 국소 및 전신 제품 전반에 걸쳐 자주 사용되기 때문에 프로필렌 글리콜은 2018년 미국 접촉 피부염 협회의 올해의 알레르겐으로 선정되었다.[68][69] 마요 클리닉의 최근 간행물에는 1997~2016년 20년 동안 전체 자극률이 0.35%(41/11,738명)인 프로필렌글라이콜(100/1만1,738명)에 대한 양성 패치 테스트 발생률이 0.85%로 나타났으며,[70] 반응의 87%가 약한 것으로, 9%는 강한 것으로 분류됐다. 양성반응률은 각각 5%와 10%, 20%의 프로필렌 글리콜에 대해 0%, 0.26%, 1.86%로 농도가 높아질 때마다 증가하였다. 자극성 반응률은 각각 0.95%, 0.24%, 프로필렌 글리콜 5%와 10%, 20%에 대해 0.5%로 나타났다. 프로필렌 글리콜 피부 감작화는 다른 여러 화합물 양성 알레르겐에 민감한 환자에게서 발생하며, 그 중 가장 흔한 것은 다음과 같다. 마이록실론 페레아레 수지, 염화 벤잘코늄, 카르바 혼합물, 디크롬산칼륨, 네오마이신 황산염; 양성 프로필렌 글리콜 반응의 경우 전체 중위수는 5이고 평균은 5.6이었다.

환경 영향

프로필렌 글리콜은 아마도 인간 내장에 있는 당분의 혐기성 카타볼리즘의 결과로 자연적으로 발생한다. 비타민 B12 의존 효소에 의해 분해되어 프로피온알데히드로 전환된다.[71]

프로필렌 글리콜은 생물학적 공정에서 나오는 물에서 급격히 저하될 것으로 예상되지만, 가수분해, 산화, 볼륨감소, 바이오콘센트레이션, 침전물에 대한 흡착 등의 영향을 크게 받지는 않을 것으로 예상된다.[72] 프로필렌 글리콜은 민물, 바닷물, 토양에서 유산소 조건에서 쉽게 생분해된다. 따라서, 프로필렌 글리콜은 환경에서 지속되지 않는 것으로 간주된다.

프로필렌 글리콜은 수생 유기체에 대해 낮은 수준의 독성을 보인다. Oncorhyncus mykiss 연구에서는 96-h 50 LC50 최저 관측 효과 농도가 40,613 mg/l인 민물고기에 대해 몇 가지 가이드라인 연구가 가능하다. 이와 유사하게, 해양 어류에서 결정되는 효과 농도는 스코프탈모스 맥시멈에서 10,000 mg/l이상의 96-h LC50이다.

프로필렌 글리콜은 독성이 낮지만 지표수 열화 과정에서 생화학산소요구량(BOD)이 높다. 이 과정은 수생생물들이 생존을 위해 필요로 하는 산소를 소비함으로써 수생생물에게 악영향을 미칠 수 있다. 미생물 집단이 프로필렌 글리콜을 분해할 때 물기둥에 다량의 용존산소(DO)가 소비된다.[73]: 2–23

참조

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외부 링크