파라티온

파라티온
이름
	선호 IUPAC 이름 O,O-디에틸 O-(4-니트로페닐)인산염
	기타 이름 E605년
식별자
CAS 번호	56-38-2 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
베일슈타인 참조	2059093
체비	CHEBI:27928 ;
켐벨	켐블261919 ;
켐스파이더	13844817 ;
ECHA InfoCard	100.000.247
EC 번호	200-271-7;
케그	C06604 ;
펍켐 CID	991;
RTECS 번호	TF4550000;
유니	61G466064d ;
UN 번호	3018 2783
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID7021100 ;
	인치 InChi=1S/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3 키: LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3 키: LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR;
	스마일즈 S=P(Oc1cc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC;
특성.
화학식	C10H14NO5PS
어금질량	291.26 g·190−1
외관	흰색 결정(순수 형태)
녹는점	6°C(43°F; 279K)
용해성(수중)	24 mg/L
기타 용매의 용해성	높은 용해성 자일렌과 부탄올로
위험
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	경고
위험 명세서	H300, H311, H330, H372, H410
예방문	P260, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P310, P312, P314, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)	4 1 2
플래시 포인트	120°C(248°F, 393K)
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간 선량)	5mg/kg (마약, 구강); 10mg/kg(알코올, 구강); 3mg/kg(개, 구강); 0.93mg/kg(고양이, 구강); 5mg/kg(말, 구강); 8 mg/kg(양돈 돼지, 구강); 2mg/kg(랫드, 구강)
LC50(중간농도)	84mg/m3(랫드, 4시간)
LCLo(최저공표)	50 mg/m3(평균, 2시간); 14 mg/m3(양배추, 2시간); 15 mg/m3 (mg)
	NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)	없음(메틸 파라티온), TWA 0.1mg/m3 [피부](에틸 파라티온)
REL(권장)	TWA 0.2mg/m3 [피부] (메틸 파라티온) TWA 0.05mg/m3 [피부] (에틸 파라티온)
IDLH(즉시 위험)	N.D. (메틸 파라티온) 10mg/m3 (에틸 파라티온)
안전 데이터 시트(SDS)	[1]
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

파라티온-에틸-에틸 또는 디에틸 파라티온이라고도 하며, 국지적으로^{[clarification needed]} "포리돌"로 알려진 파라티온은 유기인산염 살충제 및 아카리아제다. 이것은 1940년대에 IG 파르벤에 의해 처음 개발되었다. 인간을 포함한 비표적 유기체에 매우 독성이 강하기 때문에 대부분의 국가에서 사용이 금지되거나 제한되어 왔다. 기본 구조는 파라티온 메틸로 공유된다.^[5]

역사

E605 병

파라티온은 게르하르트 슈레이더에 의해 1940년대에 독일의 신탁 IG 파르벤을 위해 개발되었다. 제2차 세계대전과 전범재판으로 인한 IG파벤 붕괴 이후 서방 동맹국들이 특허를 탈취했고, 패러티온은 기업마다, 브랜드마다 다른 이름으로 전세계에 마케팅되었다. 가장 일반적인 독일 브랜드는 E605(2002년 이후 독일에서 금지)로, 오늘날 EU에서 사용되는 식품 중독성 "E number"가 아니었다. "E"는 Entwicklungsnummer(독일어로 "개발 번호"를 의미한다. 그것은 되돌릴 수 없는 아세틸콜린세테라제 억제제다.

이후 안전 우려로 다소 독성이 떨어지는 파라티온 메틸이 개발됐다.

EU에서 파라티온은 2001년 이후 금지되었다. ^[6] 스위스에서는 이 물질이 더 이상 살충제로 승인되지 않는다.

처리 속성

순수한 낙하산(parathion)은 하얀 결정체 고체다. 흔히 달걀이나 마늘 썩는 냄새가 나는 갈색 액체로 유통된다. 살충제는 햇빛에 노출되면 어두워지지만 다소 안정적이다.

산업합성

파라티온은 염소화에 의해 디에틸 디티오인산(CHO₂₅)₂PSH로부터₂ 합성되어 염화 디에틸티오인스포릴(CHO₂₅)₂P(S)Cl)를 생성하며, 염화물을 4-니트로페놀산나트륨(Nitrophenol)으로 처리한다.^[7]

2 (C₂H₅O)₂P(S)SH + 3 Cl₂ → 2 (CHO₂₅)₂P(S)Cl + SCl₂₂ + 2 HCl

(CHO₂₅)₂P(S)Cl + NaoCHENO₆₄₂ → (CHO₂₅)₂OCNO₆₄₂ + NaCL

적용들

살충제로서 파라티온은 일반적으로 살포하여 바른다. 목화, 쌀, 과일나무 등에 자주 응용된다. 일반적으로 즉시 사용할 수 있는 용액의 농도는 0.05~0.1%이다. 그 화학물질은 많은 식량작물에 사용이 금지되어 있다.

살충제 활동

파라티온은 아세틸콜린테라아제 효소에 간접적으로 작용한다. 곤충(또는 사람)이 포물선을 섭취한 후 산화효소는 이중 결합 유황을 산소로 대체하여 파라오손(paroxon)을 준다.^[8]

(CHO₂₅)₂P(S)OCNO₆₄₂ + 1/2₂ O → (CHO₂₅)P(₂O)OCNO₆₄₂ + S

인산염 에스테르는 인산염 원자가 훨씬 더 전기적으로 되기 때문에 인산염 에스테르보다 유기체에서 더 반응한다.^[8]

분해

파라티온의 분해는 더 많은 수용성 제품으로 이어진다. 분자를 비활성화하는 가수분해효소는 아릴 에스테르 결합에서 발생하여 디에틸 티오인산염과 4-니트로페놀을 일으킨다.^[8]

(CHO₂₅)₂P(S)OCNO₆₄₂ + HO₂ → HOCHNO₆₄₂ + (CHO₂₅)₂P(S)오호

혐기성 조건에서는 열화가 다르게 진행되는데, 파라티온에 있는 니트로 그룹은 아민으로 감소한다.

(CHO₂₅)₂P(S)OCNO₆₄₂ + 6H → (CHO₂₅)₂P(S)OCNH₆₄₂ + 2 HO₂

안전

파라티온은 콜린세테라아제 억제제다. 일반적으로 아세틸콜린세테라제를 억제하여 신경계를 교란시킨다. 피부, 점막, 구강 등을 통해 흡수된다. 흡수된 포물선은 살충제 활동에서 설명한 바와 같이 파라옥손에 빠르게 대사된다. 파라옥손 노출은 두통, 경련, 시력저하, 구토, 복통, 심한 설사, 무의식, 떨림, 호흡곤란, 그리고 마지막으로 폐에디테마뿐 아니라 호흡기 정지까지 초래할 수 있다. 중독 증상은 장기간, 때로는 몇 달 동안 지속되는 것으로 알려져 있다. 가장 흔하고 매우 구체적인 해독제는 아트로핀으로, 매일 최대 100mg의 용량이다. 아트로핀도 독성이 있을 수 있기 때문에 치료에는 소량 반복 투여를 하는 것이 좋다. 조기에 인체중독이 발견되고 치료(아트로핀·인공호흡)가 신속하면 사망자는 드물다. 산소가 부족하면 뇌 저산소증과 영구적인 뇌손상으로 이어진다. 마비를 포함한 말초 신경증은 급성 중독에서 회복된 후 후기 후기로서 주목받는다. 파라티온과 관련 유기인산 농약은 매년 수십만 건의 독극물, 특히 자살에 사용된다.^[9] 독일에서는 슈위거뮤터기프트(시어머니 독약)로 알려져 있다. 이러한 이유로 대부분의 제형은 경고를 제공하는 파란색 염료를 함유하고 있다.

파라티온은 화학전 요원으로 사용되었는데, 가장 두드러진 것은 로도스 부시 전쟁 당시 셀러스 스카우트에 딸린 영국 남아프리카 경찰(BSAP)의 한 요소에 의해서였다. 그들은 그것을 당시 반정부 게릴라들에게 공급된 의복을 독살하는데 사용했다. 적병들이 옷을 입었을 때 피부를 통한 흡수에 의해 독이 되었다.^[10]^[11]^[12]

동물 연구에 따르면, 파라티온은 미국 환경보호청으로부터 인간 발암물질로 여겨지고 있다.^[13] 연구 결과에 따르면, 패러티온은 태아에게 독성이 있지만 선천적 결함을 유발하지는 않는다.^[14]

유엔환경계획(UNEP)은 지속적인 유기오염물질로^{[citation needed]}, 세계보건기구(WHO)는 독성등급 Ia(극히 위험한 물질)로 분류한다.^{[citation needed]}

낙하산은 벌, 물고기, 새, 그리고 다른 형태의 야생동물에게 독성이 있다.^[14]

중독에 대한 보호

최종 사용자에게 최소한의 보호 기준을 제공하기 위해 적절한 보호 장갑, 의복 및 유기농 호흡 카트리지를 착용한다. 생산 공정 중 산업안전성은 PEL 수준을 초과하지 않도록 특수환기와 지속적인 대기오염 측정은 물론 개인위생에도 세심한 주의가 요구된다. 작업자의 혈청 아세틸콜린세테라아제 활성을 자주 분석하는 것도 패라티온 작용이 누적되기 때문에 산업 안전과 관련하여 도움이 된다. 또한 아트로핀은 특정 해독제로 사용되어 왔다.

참고 항목

참조

^ ^a ^b ^c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0427". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0479". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c "Parathion". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ "Archived copy". Archived from the original on 2015-02-17. Retrieved 2015-03-13.{{cite web}}: CS1 maint: 타이틀로 보관된 사본(링크)
^ "Parathion". www.fao.org. Retrieved 2020-04-17.
^ Council Directive 91/414/EEC의 Annex I의 패러션 비반영
^ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. (2005). "Phosphorus Compounds". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2. ISBN 978-0471238966.
^ ^a ^b ^c Metcalf, R. L. (2002). "Insect Control". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a14_263. ISBN 978-3527306732.
^ 리치필드, M.H. "저개발국 농업 종사자의 급성 살충제 중독 추정" 2005년 독성학 리뷰, 페이지 271-8. PMID 16499408
^ "Poison in Rhodesia" (PDF). 31 January 2019. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)
^ "Dirty War: Rhodesia and Chemical Biological Warfare 1975-1980 (Book Review)". PRISM National Defense University.
^ Cross, Glenn (2017). Dirty War: Rhodesia and Chemical Biological Warfare, 1975–1980. Solihull, UK: Helion & Company. ISBN 978-1-911512-12-7.
^ "Parathion". Integrated Risk Information System. U. S. Environmental Protection Agency. 26 January 2007.
^ ^a ^b "Pesticide Information Profiles - Parathion". Extension Toxicology Network. Oregon State University. September 1993.

외부 링크

농약 특성 데이터 베이스(PPDB)의 패러션
ATSDR - Methyl Parathion Expert 패널 보고서 미국 보건 및 휴먼 서비스 부서(공용 도메인)
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Emergency 미국 보건 및 휴먼 서비스 부서(공용 도메인)
에틸 파라티온: 국제화학안전카드 0006
메틸 파라티온: 국제 화학 안전 카드 0626

[PGCH|0427-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0427". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[PGCH|0479-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0479". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-3] "Parathion". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[4] "Archived copy". Archived from the original on 2015-02-17. Retrieved 2015-03-13.{{cite web}}: CS1 maint: 타이틀로 보관된 사본(링크)

[5] "Parathion". www.fao.org. Retrieved 2020-04-17.

[6] Council Directive 91/414/EEC의 Annex I의 패러션 비반영

[fee-7] Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. (2005). "Phosphorus Compounds". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2. ISBN 978-0471238966.

[metcalf-8] Metcalf, R. L. (2002). "Insect Control". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a14_263. ISBN 978-3527306732.

[9] 리치필드, M.H. "저개발국 농업 종사자의 급성 살충제 중독 추정" 2005년 독성학 리뷰, 페이지 271-8. PMID 16499408

[10] "Poison in Rhodesia" (PDF). 31 January 2019. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)

[11] "Dirty War: Rhodesia and Chemical Biological Warfare 1975-1980 (Book Review)". PRISM National Defense University.

[12] Cross, Glenn (2017). Dirty War: Rhodesia and Chemical Biological Warfare, 1975–1980. Solihull, UK: Helion & Company. ISBN 978-1-911512-12-7.

[epa-13] "Parathion". Integrated Risk Information System. U. S. Environmental Protection Agency. 26 January 2007.

[extoxnet-14] "Pesticide Information Profiles - Parathion". Extension Toxicology Network. Oregon State University. September 1993.

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v t 해충 방제: 살충제
카바마이트	알디카브 아미노카르브 벤디오카르브 부토카르복심 카바릴 카르보푸란 카르보술판 m-쿠메닐메틸카르바메이트 에티에노카브 페노부카르브 이소프로카르브 메토밀 메톨카르브 옥사밀 프로메카브 프로폭서
무기 화합물	알루미늄인산화물 붕산 채색 구리 비소 구리(II)비소 시안화 구리(I) 크라이올라이트 규조류 지구 납수소비소산 파리 그린 스크일즈 그린
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네오노티노이드	아세타미프리드 클로시아니딘 디노테푸란 이미다클로프리드 니텐피람 니티아진 티클로프리드 티아메톡삼
유기화합물	알드린 베타-HCH 사염화탄소 클로드레인 사이클로디엔 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE Ddd. DDE DDT DFDT 디코폴 딜드린 엔도설판 엔드린 헵타클로르 케폰 린데네 메톡시염소 미렉스 테트라디폰 톡사핀
오르가노포스	아세파이트 아자메티프호스 아진포스메틸 벤슐라이드 클로레톡시포스 클로로펜빈포스 클로로피리포스 클로로피리포스메틸 쿠마포스 데메톤-S-메틸 디아지논 디클로로보스 디크로토포스 디이소프로필불화인산염 다이메폭스 디메토아테 다이옥사티온 디설포톤 윤리학 이토프로프 페나미포스 페니트로티온 펜티온 포르샤자테 이소사티온 말라티온 메타미도포스 메티다티온 메빈포스 미파폭스 모노크로토포스 나레드 오메투아테 옥시데몬메틸 파라티온 파라티온메틸 펜토이트 포주 포살린 포스멧 포심 피리미포스메틸 퀴날포스 R-16661 슈라단 테메포스 테부피리모스 테르부포스 테트라클러빈포스 트리뷰포스 트리클로폰
피레트로이드	아크리나트린 알레트린스 비펜트린 바이오알레트린 시플루트린 키할로트린 사이퍼메트린 키페노트린 델타메트린 엠펜틴트린 에스펜발레트 에토펜프록스 펜프로파트린 펜발레트 플루메트린 이미프로트린 메토플루트린 페메트린 페노트린 프랄레트린 피레트린 (I, II; 국화산) 피레스룸 레스메트린 실라플루오펜 테플루트린 테트라메트린 트랄로메트린 트랜스플루트린
라이언로이드	클로로란틸리프로일 키안트라닐리프로레 플루벤다미드 라이언오딘 라이아노돌
기타 화학물질	아포콜라네르 아미트라즈 아자디라치틴 벤술탑 부프로페진 카르탑 클로드타임폼 클로로페나피러 키로마진 페나자킨 페녹시카르브 피프로닐 플루랄라네르 히드라메틸논 인디옥사카르브 리모네 로틸라네르(+밀베미신옥사임) 피리다벤 피리프로레 사롤라네르 세서믹스 스피노사드 설플루라미드 테부페노자이드 테부펜피라드 베라스바인 크산톤 메타플루미존
대사물	황소 말라오손 파라옥손 TCPY
생체농약	바실러스 튜링겐시스 바쿨로바이러스 보베리아바시아나 보베리아 브롱니아르티 이자리아후모소로세아과 메타르히슘아크리디움 메타르히슘아니소플리아과 노무라에아릴레이 레카니실리움속 파니바실러스포필리아과 자반충류 라일라쿰

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