하이드라스틴
Hydrastine | |
| 임상자료 | |
|---|---|
| ATC 코드 |
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| 약동학 데이터 | |
| 신진대사 | 간체 |
| 배설 | 레날 |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 켐벨 | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.003.849  |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C21H21NO6 |
| 어금질량 | 383.400 g·m−1&m |
| 3D 모델(JSmol) | |
| 녹는점 | 132 °C(270 °F) |
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  (이게 뭐야?) (iii) | |
히드라스틴은 1851년 알프레드 P에 의해 발견된 이소퀴놀린 알칼로이드다. 듀랜드.[1]하이드라스틴의 가수분해효소는 1910년대 바이엘이 지혈약으로[2] 특허를 받은 하이드라스티닌을 산출한다.히드라스티스 카나덴시스(이름 등)와 라눈쿨라과의 다른 식물에 존재한다.null
총합성
하이드라틴의 총합성을 위한 첫 시도는 1931년 로버트 로빈슨 경과 동료들에[3] 의해 보고되었다.키 락토닉 아미드 중간합성(그림의 구조 4)이 가장 골칫거리였던 연구에[4][5] 이어, 1981년 J. R. 팔크와[6] 동료들이 단순한 시작 재료에서 하이드라틴의 4단계 총합성을 보고하면서 주요 돌파구가 달성되었다.팔크 합성의 핵심 단계는 Paessini 반응을 이용하여 유당 아미드 중간 4를 구성하는 것이었다.null
단순한 페닐브로미드 변종 1에서 시작하여 리튬 메틸리소시아니드와의 알킬화 반응은 이소시아니드 중간 2를 준다.이소시아니드 중간 2와 오피안산 3을 반응시키면 키 락토닉 아미드 중간 4를 주기 위한 분자 내 Paessini 반응이 시작되었다.테트라하이드로-이소퀴놀린 링은 처음에는 포클3를 이용한 탈수상태에서 링 클로징 반응을 보인 후 PtO2를 촉매로 사용한 촉매 수소화에 의해 형성되었다.마지막으로 포름알데히드와의 환원성 아메틸 반응을 통해 N-메틸 그룹을 설치하여 하이드라스틴을 합성하였다.null
참고 항목
- 비쿠쿨린(구조가 매우 유사함)
참조
- ^ Perrins JD (July 1862). "On Hydrastine, an Alkaloid Occurring in Hydrastis Canadensis". Pharmaceutical Journal: A Weekly Record of Pharmacy and Allied Sciences. J. Churchill: 547–.
{{cite journal}}: CS1 maint: 날짜 및 연도(링크) - ^ Römpp CD, Georg Thieme Verlag, 2006
- ^ Hope E, Pyman FL, Remfry FG, Robinson R (1931). "XXXI.—A synthesis of hydrastine. Part I". J. Chem. Soc.: 236–247. doi:10.1039/JR9310000236. ISSN 0368-1769.
- ^ Haworth RD, Pinder AR, Robinson R (1950). "Synthesis of Hydrastine". Nature. 165 (4196): 529. Bibcode:1950Natur.165..529H. doi:10.1038/165529a0. ISSN 0028-0836. S2CID 4198366.
- ^ Haworth RD, Pinder AR (1950). "360. A new route to the phthalide-isoquinoline bases, and a synthesis of (–)-hydrastine". J. Chem. Soc.: 1776–1780. doi:10.1039/JR9500001776. ISSN 0368-1769.
- ^ Falck JR, Manna S (1981). "An intramolecular passerini reaction: Synthesis of hydrastine". Tetrahedron Letters. 22 (7): 619–620. doi:10.1016/S0040-4039(01)92504-3. ISSN 0040-4039.
외부 링크
- Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyclopædia Britannica. Vol. 14 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 34.
