파라알데히드
Paraldehyde | |
| 이름 | |
|---|---|
| IUPAC 이름 2,4,6-트리메틸-1,3,5-트리옥산 | |
| 시스템 IUPAC 이름 2,4,6-트리메틸-1,3,5-트리옥산 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.004.219 |
| EC 번호 |
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| 케그 | |
| 메쉬 | 파라알데히드 |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| |
| 특성. | |
| C6H12O3 | |
| 몰 질량 | 132.159g/120−1 |
| 외모 | 무색 액체 |
| 냄새 | 달콤해 |
| 밀도 | 0.996 g/cm3 |
| 녹는점 | 12 °C (54 °F, 285 K) |
| 비등점 | 124 °C (255 °F, 397 [1]K) |
| 25°C에서 10% vv 용해. | |
| 증기압 | 20 °C에서[1] 13 hPa |
자화율(δ) | - 86.2 · 10−6 cm3 / 세로 |
| 약리학 | |
| N05CC05(WHO) | |
| 위험 요소 | |
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |
주요 위험 요소 | 인화성 |
| GHS 라벨링: | |
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| 경고 | |
| H226 | |
| P210, , , , , , | |
| 플래시 포인트 | 24°C - 닫힌 컵 |
| 폭발 한계 | 상한: 17 % (V) 하한: 1.3%(V) |
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간선량) | 경구 - 쥐 - 1,530mg/kg 피부 - 토끼 - 14,015mg/kg |
| 안전 데이터 시트(SDS) | [1] |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
파라알데히드는 아세트알데히드 [2]분자의 순환 삼량체이다.형식적으로는 1,3,5-트리옥산의 유도체이며, 각 탄소에는 수소원자 대신 메틸기가 치환되어 있다.대응하는 4량체는 금속알데히드이다.무색 액체로서 물에 잘 녹지 않고 에탄올에 잘 녹는다.파라알데히드는 공기 중에 천천히 산화되어 갈색으로 변하고 아세트산 냄새를 생성합니다.대부분의 플라스틱과 고무에 빠르게 반응합니다.
1835년 독일의 화학자 유스투스 리빅에 의해 처음 발견되었고, 1838년 리빅의 학생 헤르만 [3][4]펠링에 의해 실험식이 결정되었다.독일 화학자 발렌틴 헤르만 바이덴부쉬(1821–1893)는 1848년 아세트알데히드를 산(황산 또는 질산)으로 처리해 0°C까지 식혀 패럴알데히드를 합성했다.그는 같은 산의 미량인 파라알데히드를 가열하면 반응이 반대로 진행되어 아세트알데히드를 [5][6]재생성한다는 것을 알아냈다.
파라알데히드는 산업과 의약 분야에서 사용된다.
준비
황산의 존재 하에서 3개의 아세트알데히드 분자를 삼량화함으로써 파라알데히드를 제조할 수 있다.반응의 산물은 온도에 따라 달라집니다.상온에서는 삼량체의 형성이 바람직하지만, -10°C 내외의 저온에서는 4량체 금속알데히드가 [7]생성될 가능성이 높다.
삼량화 반응은 -113 kJ·mol의−1 열로 [8]발열된다.
입체화학
파라알데히드는 시스와 트랜스-파라알데히드로 알려진 두 개의 디아스테레오머의 혼합물로 생산되어 사용된다.각 디아스테레오머에 대해 2개의 의자 컨포머가 가능합니다.(1), (4) 및 (2), (3)은 각각 시스알데히드와 트랜스알데히드의 컨포메터이다.구조물 (3)(2)과 ((1)의 컨포머)는 입체적 근거에 기초한 높은 에너지 컨포머이며(1,3-diaxial 상호 작용이 있음) [9][10]평행알데히드 표본에는 현저한 정도로 존재하지 않는다.
반응
촉매적 양의 산으로 가열되면 아세트알데히드로 [11][12]다시 탈중합됩니다.
- CHO6123 → 3CHCHO3
파라알데히드는 취급 특성이 우수하기 때문에 무수 아세트알데히드(b.p. 20 °C)의 합성 등가물로 간접 또는 직접 사용할 수 있다.예를 들어 브롬(트리브로모아세트알데히드)[13]의 합성에 그대로 사용됩니다.
- CHO6123 + 9 Br2 → 3 CBrCHO3 + 9 HBr
의료 응용 프로그램
파라알데히드는 1882년 이탈리아 의사 빈센조 세르벨로(1854–1918)[14][15][16]에 의해 영국에서 임상 진료에 도입되었습니다.
그것은 중추신경계 억제제이며 곧 효과적인 항경련제, 최면제, 진정제라는 것이 밝혀졌다.일부 기침약에는 기대제로 포함되었다(위약 효과 외에 이 기능에 대한 알려진 메커니즘은 없다).
패럴알데히드는 연쇄살인범 용의자 존 보드킨 아담스가 1950년 에디스 앨리스 모렐에게 마지막으로 주사한 것이다.그는 그녀의 살인죄로 재판을 받았지만 무죄 판결을 받았다.
최면제/진정제로서
그것은 일반적으로 섬망 떨림 환자들에게 수면을 유도하기 위해 사용되었지만 이 점에서 다른 약으로 대체되었다.그것은 가장 안전한 최면제 중 하나이며 1970년대까지 정신과 병원과 노인병동에서 취침 시간에 정기적으로 투여되었다.투여량의 최대 30%는 폐를 통해 배출된다(나머지는 간을 통해 배출된다).이것은 입냄새에 강한 불쾌한 냄새를 유발한다.
고착 방지로서
오늘날, 간질 상태를 치료하기 위해 때때로 파라알데히드가 사용된다.디아제팜과 다른 벤조디아제핀과는 달리, 소생 시설이 없거나 환자의 호흡이 이미 [18]손상되었을 때 치료용량에서 호흡을 억제하지 않기 때문에 더 안전합니다.따라서 뇌전증에 감염된 부모 및 기타 양육자에게 유용한 응급 약이 됩니다.항경련제와 최면 효과 사이의 선량 차이가 작기 때문에, 일반적으로 파라알데히드 치료는 수면으로 이어집니다.
행정부.
 | 이 섹션은 확인을 위해 추가 인용문이 필요합니다.(2015년 6월 (이 및 ) |
Generic Paralidhide는 5 mL sealed glass ampoule로 구성되어 있다.미국에서의 생산은 중단되었지만, 이전에 Paral로 판매되었습니다.
파라알데히드는 경구, 직장, 정맥주사 및 근육주사를 통해 투여되었다.고무 및 플라스틱과 반응하여 투여 전에 일부 주사기 또는 튜브와 안전하게 접촉할 수 있는 시간을 제한합니다.
- 주사.근육 내 주사는 매우 고통스럽고 무균 농양, 신경 손상, 조직 괴사를 초래할 수 있습니다.정맥 내 투여는 폐부종, 순환기 붕괴 및 기타 합병증으로 이어질 수 있습니다.
- 경구용입니다. 패럴알데히드는 타는 듯한 매운맛을 가지고 있으며 위장을 상하게 할 수 있습니다.그것은 종종 유리컵에 우유나 과일 주스와 섞이고 금속 숟가락으로 저어진다.
- 직장. 1부 파라알데히드와 9부 식염수를 혼합하거나 땅콩 또는 올리브유를 균등하게 혼합할 수 있다.
산업용 응용 프로그램
페놀 포름알데히드 수지를 만들 때 포름알데히드 대체물로 수지 제조에 사용된다.그것은 또한 항균 방부제로 사용되었고, 용매로는 거의 사용되지 않았다.그것은 알데히드 [19]푸치신의 생성에 사용되어 왔다.
레퍼런스
- ^ a b c 시그마-알드리치, 패럴알데히드
- ^ Wankhede, N N; Wankhede, D S; Lande, M K; Arbad, B R (March 2006). "Densities and ultrasonic velocities of binary mixtures of 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane + n-alcohols at 298.15, 303.15 and 308.15 K" (PDF). Indian Journal of Chemical Technology. 13 (2): 149–155.
- ^ Liebig, Justus(1835) "Uber die Producte der Oxydation des Alkohols"(에탄올 산화 생성물에 대하여), Annalen der Chemie, 14: 133–167. 특히 페이지 141을 참조하십시오.
- ^ Fehling, H. (1838) "Uber zwei dem Aldehydro 이소메어 Verbindungen"(아세트알데히드에 이성질인 두 화합물에 대하여), Annalen der Chemie, 27: 319–322; 페이지 322 참조.
- ^ Weidenbusch, H. (1848) "Ever einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Sauren auf den Aldehyde"(알칼리 및 산이 아세트알데히드와 반응하는 일부 산물에 대하여), Annalen der Chemie, 66: 152-165 참조.
- ^ 파라알데히드는 1848년 바이덴부쉬에 의해 처음 합성되었다.
- (편집 스태프) (1885년 4월 15일) "파라알데히드의 작용", The Therapatical Gazette, 9:247-250; 페이지 247 참조.
- 다음 항목도 참조하십시오.헨리 왓츠, 매튜 몬크리프 패티슨 뮤어, 헨리 포스터 몰리, 왓츠의 화학사전, rev'd, vol.1 (런던, 영국: Longmans, Green, and Co, 1905), 페이지 106.
- Neill Busse, Der Meister und seine Schüler: Das Netzwerk Justus Liebigs und seiner studenten [주인과 제자:Justus Liebig와 그의 학생들의 네트워크](Hildesheim, 독일: Georg Olms Verlag, 2015); Weidenbusch의 날짜는 페이지 274를 참조하십시오.
- '조셉 S'도 참조해 주세요.Fruton (1988년 3월) "Liebig 연구 그룹: 재평가", 미국철학회 회보, 132 (1) : 1 ~ 66; 페이지 59 참조.
- 다음 항목도 참조하십시오.도이치 바이오그래피쉬 효소클로패디 2014-08-11년 웨이백 머신(독일 전기 백과사전), 페이지 1154.
- ^ Latscha, Hans Peter; Kazmaier, Uli; Klein, Helmut A. (2005). Chemie für Biologen mit 71 Tabellen (in German). Berlin. p. 515. ISBN 978-3-540-21161-7. OCLC 76495748.
- ^ Eckert, Marc; Fleischmann, Gerald; Jira, Reinhard; Bolt, Hermann M.; Golka, Klaus (2006-12-15), "Acetaldehyde", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2, ISBN 3527306730
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- ^ 참조:
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- Cerveello, Vincenzo(1884) "병리알데히드에 대한 임상 및 생리학적 조사", Archives Italiennes de biologi, 6:113–134.
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외부 링크
