빌로발리드

Bilobalide
빌로발리드
Bilobalide.svg
Bilobalide 3d structure.png
임상 데이터
루트
행정부.
입으로
법적 상태
법적 상태
  • 일반: 리걸
식별자
  • (5aR-(3aS*,5aα,8b,8aS*,9a,10aα)-9-(1,1-디메틸에틸)-10,10a-디히드로-8,9-디히드록시-4H,5aH,9H-후로[2,3-]후로[3`,2]
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
켐스파이더
유니
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.125.716 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C15H18O8
몰 질량326.140 g/140−1
3D 모델(JSmol)
  • CC(C)(C)[C@@]1(C[C@H]2)2[C@@]3([C@]14[C@H](C(=O)O[C@H]4)4OC3=O)O)CC(=O)O2)o
  • InChI=1S/C15H18O8/c1-12(2,3)14(20)4-6-13(5-7(16)21-6)10(19)23-11-15(13,14)8(17)9(18)22-11/h6,8,11,17,20H,4-2,5H)
  • 키: MOLPUWBMSBJXER-ISSLQHLCSA-N
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

빌로발라이드은행빌로바[1]존재하는 생물학적으로 활성화된 테르페니 삼엽충이다.

화학

빌로발라이드는 은행잎에서 발견되는 테르페노이드의 주요 성분이다.그것은 또한 근원에도 소량 존재한다.그것은 세스키테르페노이드로, 즉 15개의 탄소 골격을 가지고 있다.파르네실 피로인산염으로부터의 정확한 합성 경로는 아직 알려지지 않았다.

생합성

빌로발라이드와 은행라이드는 비슷한 생합성 경로를 가지고 있다.빌로발라이드는 부분적으로 분해된 은행화물에 의해 형성된다.빌로발라이드는 이소펜테닐피로인산(IPP) 단위에 파르네실피로인산(FPP)을 첨가하여 C세스퀴터펜15 형성하는 제라닐제라닐피로인산(GPP)에서 유래한다.이러한 형성은 메발론산 경로(MVA)와 메틸에리톨 인산 MEP 경로를 거쳤다.빌로발리드를 생성하려면 먼저 C은행리드13을 형성해야20 한다.GGPP에서 아비테닐 양이온 5로 변하기 위해서는 단일 2관능성 효소인 아비에타디엔 합성효소 E1이 필요하다.단, 락톤환의 재배열, 고리개열 및 형성을 위한 은행화 구조가 복잡하기 때문에 대신 디테르펜8을 이용한다.Levopimaradiene 6 및 Abietatriene 7은 은행화물 및 빌로발리드 생성의 전구체이다.특이한 Tert-Butyl 치환기는 9의 A 고리 분할에서 형성된다.그 후 은행화물 12로부터의 분해에 의해 탄소의 소실로 빌로발라이드 13이 형성되어 잔류 카르복실 및 알코올 기능으로부터 락톤이 형성된다.빌로발라이드의 최종 산물은 세스퀴터펜과 3개의 락톤 [2]단위를 포함한다.

Biosynthesis mechanism of Bilobalide.

약리학

빌로발리드는 은코빌로바 추출물의 몇 가지 효과를 내는 데 중요하며, 신경보호 [3][4]효과뿐만 아니라 간 효소인 CYP3A1, 1A2를 [5]유도하여 은행과 다른 한약 또는 제약제 간의 상호작용을 부분적으로 담당할 수 있다.빌로발라이드는 최근 GABAAGABA-rhoA [6][7]수용체에서 음성 알로스테릭 조절제인 것으로 밝혀졌다.GABA의A 경우 α1[citation needed] 같은 인지 및 기억 기능에 주로 관여하는 서브유닛에 대해 선택적일 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ van Beek TA, Montoro P (2009). "Chemical analysis and quality control of Ginkgo biloba leaves, extracts, and phytopharmaceuticals". Journal of Chromatography A. 1216 (11): 2002–32. doi:10.1016/j.chroma.2009.01.013. PMID 19195661.
  2. ^ Dewick, P.M. 의약품 천연물: 제품:생합성 접근법.제3판 에디션Wiley & Sons:웨스트 서섹스, 영국, 2009; 페이지 230-232.
  3. ^ Defeudis FV (2002). "Bilobalide and neuroprotection". Pharmacological Research. 46 (6): 565–8. doi:10.1016/S1043-6618(02)00233-5. PMID 12457632.
  4. ^ Kiewert C, Kumar V, Hildmann O, Hartmann J, Hillert M, Klein J (2008). "Role of glycine receptors and glycine release for the neuroprotective activity of bilobalide". Brain Research. 1201: 143–50. doi:10.1016/j.brainres.2008.01.052. PMID 18325484. S2CID 5191088.
  5. ^ Deng Y, Bi HC, Zhao LZ, He F, Liu YQ, Yu JJ, Ou ZM, Ding L, Chen X, Huang ZY, Huang M, Zhou SF (2008). "Induction of cytochrome P450s by terpene trilactones and flavonoids of the Ginkgo biloba extract EGb 761 in rats". Xenobiotica. 38 (5): 465–81. doi:10.1080/00498250701883233. PMID 18421621. S2CID 84019088.
  6. ^ http://sydney.edu.au/medicine/pharmacology/adrien-albert/images/pdfs/RefsPDFs/376.pdf[베어 URL PDF]
  7. ^ "Archived copy" (PDF). sydney.edu.au. Archived from the original (PDF) on 9 November 2020. Retrieved 12 January 2022.{{cite web}}: CS1 maint: 제목으로 아카이브된 복사(링크)

외부 링크