수단 1호

Sudan I
수단 1호
Sudan I
Solvent yellow 14.jpg
이름
IUPAC 이름
1-(페닐디아제닐)나프탈렌-2-ol
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.011.517 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 212-668-2
케그
유니
  • InChI=1S/C16H12N2O/c19-15-11-12-6-4-5-9-14(12)16(15)18-17-13-7-2-1-3-13/h1-11,19H/b-17+ checkY
    키: MRQIXHXHHPW빌-ISLYRVAYSA-N checkY
  • InChI=1/C16H12N2O/c19-15-11-10-12-6-5-9-14(12)16(15)18-17-13-7-2-3-8-13/h1-11,19H/b-17+
    키: MRQIXHXHHPW빌-ISLYRVAYBO
  • Oc3cc1cc1c3/N=N/c2cc2
특성.
채널16122
몰 질량 248.28 g/g
녹는점 131 °C (268 °F, 404 K)
- 1.376×10cm−43/세로
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
경고
H317, H341, H351, H413
P201, , , , , , , , , , ,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

수단 I(일반적으로 CI 솔벤트 옐로우 14 및 솔벤트 오렌지 [1]R이라고도 함)는 유기 화합물로, 일반적으로 아조 [2]염료로 분류됩니다.왁스, 오일, 가솔린, 솔벤트 및 광택제를 착색하기 위해 첨가되는 진한 주황색-빨간색 고체입니다.비록 수단 1세의 식품에 사용은 이제 많은 나라에서는 금지되기 때문에 수단 I, 수단 III, 수단 4세 범주 3를(인간에 대한 발암성으로 분류가 되지 않)[3]국제 기구에 의해 분류했다 수단 1세 또한 색소 다양한 식료품의,,, 특히 카레 가루, 칠리 가루 채택되어 왔다. 항의라도r [4]암 연구.수단 I은 일부 오렌지색 연기 제제와 화학 실험에서 사용된 면화 폐기물의 착색제로 여전히 사용되고 있습니다.

어플

수단 염료는 탄화수소 용제, 기름, 지방, 왁스, 신발, 바닥 광택제를 착색하는 데 사용되는 아조 화합물 그룹입니다.1974년까지 미국에서 수단 I의 약 270,000kg(600,000lb), 수단 II의 236,000kg(150,000lb), 수단 III의 70,000kg(150,000lb), 수단 IV의 1,075,000kg(2,370,000lb)이 생산되었다.

수단I 및 수단III(1-(4-(페닐디아제닐)페닐) 아조나프탈렌-2-ol)을 거의 같은 용도로 사용한다.수단 III는 수단 [5]I보다 68°C 더 높은 온도에서 녹습니다.

합성

수단 I의 합성에는 페닐디아조늄염과 2-나프톨의 반응이 포함된다.

수단 I은 산화성 광분해로 싱글트 산소 분해와 유리기 분해 두 가지 메커니즘으로 인해 물질에 [6]대한 속도가 저하됩니다.

분해 및 대사

수단 I의 신진대사는 토끼의 특징과 같이 산화반응과 [7]환원반응을 모두 포함한다.

수단I의 아조환원반응은 아닐린과 1-아미노-2-나프톨을 생성하며, 이 반응은 해독작용을 하는 것으로 보인다.생체내에서는 수단I의 산화 후 주요 산화물로 C-히드록실화 대사물이 형성되어 소변으로 배설된다.이러한 대사물들은 또한 시험관내 쥐 간 마이크로솜과 함께 산화 후에 발견됩니다.

C-히드록실화 대사물은 해독 생성물로 간주할 수 있으며, 수단 I의 아조기를 미세 촉매로 분해하여 형성되는 벤젠디아조늄 이온(BDI)은 시험관 [8][9]내 DNA와 반응한다.이 반응에서 형성된 주요 DNA 부가물은 수단 I에 피폭된 쥐의 간 DNA에서도 발견된 8-(페닐라조) 구아닌 부가물로 확인되었다.

C-히드록실화 대사물의 형성과 술탄 I 산화에 의한 DNA-adducts는 인간의 CYP 효소로 입증되었으며, CYP1A1은 이 효소가 풍부한 인체 조직에서 수단 I의 산화에 관여하는 주요 효소이며, CYP3A4는 사람의 간에서도 활성이다.

인간 간에서 CYP1A1의 발현은 전체 간 CYP 발현의 0.7% 미만인 낮은 반면, 인간 간 마이크로솜 [10]집합에서 수단 I의 산화에 최대 12~30% 기여한다.또한 Saltan I은 세포질 아릴 탄화수소 [11]수용체의 활성화에 의해 배양 중인 랫드 및 인간 세포에서 CYP1A1을 강하게 유도한다.

방광 조직에서는 CYP 효소가 검출되지 않는 반면, 이러한 조직에서는 상대적으로 높은 수준의 과산화효소가 발현된다.수단 I 및 그 C-히드록실화 대사물은 CYP 효소에 의한 산화와 더불어 모델 식물 과산화효소 등의 과산화효소 및 포유동물 효소인 시클로옥시게나제에 의해 산화된다.그 결과 DNA, RNA 및 단백질 부가물이 [8][9][12][13][14][15][16][17]형성된다.(그림2 참조).

따라서 발암성 방향족과 [18][19][20][21]같은 다른 발암물질과 유사한 방법으로 수단 I의 과산화효소 촉매 활성화가 제안되었다.

동물의 [22]간과 방광에 대한 이 발암물질의 장기 특이성에 대한 설명으로 수단 I의 CYP 또는 페르옥시다아제 매개 활성화 또는 두 메커니즘의 조합을 제안한다.과산화효소에 의해 형성된 수단 I 대사물은 생리적 조건에서 형성될 가능성이 훨씬 낮습니다. 왜냐하면 수단 I 반응성 [23]종을 청소하는 많은 친핵성 분자가 체내에 존재하기 때문입니다.따라서 DNA, tRNA, 단백질, 폴리뉴클레오티드 및 폴리디옥시뉴클레오티드와 같은 친핵종을 가진 수단I 반응종의 부가물 형성은 생리 조건 하에서 바람직한 반응으로 보이며, 수단I DNA 결합의 주요 타깃으로 디옥시구아노신이 [9]그 뒤를 따른다.

사람에게 미치는 영향

수단 1은 EU [24]규정에 의해 건강상의 위험에 대해 경고받고 있는 화합물이다.알레르기성 피부 반응과 피부 자극을 일으킬 수 있습니다.피부 노출은 직물 작업자에게 직접 노출되거나 수단 1로 염색된 몸에 딱 맞는 직물을 착용함으로써 발생할 수 있습니다.아조 색소가 인간 혈청 알부민(HSA)에 결합해 면역글로불린 E가 결합해 히스타민 [25]방출을 일으키는 염료-HSA 결합체를 형성하면 알레르기 반응이 유도된다.

수단 1호도 유전적 결함을 일으킨 것으로 의심받고 있다.변이원성과 유전적 위험은 Ames 테스트와 동물 실험을 통해 평가되었습니다.게다가 그것은 암을 유발하는 것으로 더 의심된다.발암성은 동물 실험을 [25]통해 추정됩니다.

안전 및 규제

유럽에서의 수단 1의 규제는 2003년 EU의 신속한 경보 시스템에 반복적인 통지가 발표된 후 시작되었다.EU의 신속 경보 시스템은 수단 1호가 고춧가루와 그것으로 준비된 음식에서 발견되었다고 발표했다.수단 1의 유전독성과 돌연변이 유발성 의심 때문에 하루 섭취는 견딜 수 없었다.EU 집행위원회의 신속한 대응은 고추와 고추 제품의 수입을 금지하는 것이었다.또한 BfR(Bundesinstitut fuer Risikobewertung)은 그들의 의견을 물어 수단 염료가 주로 건강에 해롭다는 결론에 도달했다.수단 I은 지침 67/548/EC의 부속서 I에서 범주 3 발암 물질과 범주 3 돌연변이 물질로 분류되었다.이 분류는 연방위험평가연구소(BfR)가 실시한 동물실험 결과에 기초했다.

'EU 아조 착색제 지침 2002/61/EC'에 의한 아조 착색제 규제는 2009년 REACH 규정으로 대체되었으며, REACH 제한 목록 Annex XVI에 [26]아조 염료가 첨가되었다.이러한 염료는 피부 또는 구강과 직접적이고 장기간 접촉할 수 있는 섬유 및 가죽에 사용하는 것이 금지되어 있습니다.가죽 제품의 섬유는 아조 염료로 착색할 수 없습니다. 특정 품목 목록은 유럽연합 [27]공식 저널에서 확인할 수 있습니다.또,[27] 아조 염료로 착색한 직물이나 가죽 제품을 시장에 내놓는 것도 금지된다.

아조염료증명서는 금지아민 중 하나에 해당하는 염료가 염색에 사용되지 않음을 보증하기 위해 존재한다.모든 염색제는 공급 회사가 금지된 아조 염료의 법령을 충분히 알고 있는지 확인해야 합니다.이를 위해 이들은 EDAD(Ecoological and Toxicology Association of Gloods and Organic Andex Manufacturers)의 회원이어야 하며, 이 협회로부터 인증서를 받을 수 있어야 합니다.ETAD 회원국이 아닌 공급원은 염료의 출처와 안전성에 대한 의구심과 관련이 있다.인증되지 않은 염료는 [26]사용하지 않는 것이 좋습니다.

독성, 유전독성 및 돌연변이 유발

인간

인간에게 미치는 독성, 유전독성, 돌연변이 유발 효과와 관련된 구체적인 정보는 수단 1에 존재하지 않는다.

동물 실험

수단 1은 수컷 쥐와 암컷 [28]쥐 모두에서 종양 결절과 암종의 유의한 증가와 관련이 있었다.다른 연구 조건에서는 수단 1 투여 후 미세핵간세포 발생률이 유의적으로 증가하지 않았다.이러한 결과는 간 발암성이 수단 1의 유전독성 영향 때문이 아닐 수 있음을 시사한다.수단 [10]1을 적용한 후 생쥐의 간에서 발암 효과가 보이지 않았다.그러나 수단 1을 쥐에게 피하 투여했을 때 간종양이 발견됐다.

또한,[29] DNA 손상은 생쥐의 위와 간 세포에서 묘사되었다.랫드에서 위장관 미세핵 상피세포의 양이 유의미하게 증가하지 않은 것으로 밝혀졌다.이는 [10]쥐의 위장상피세포에 유전독성 화합물이 없음을 나타낸다.

위장관과 간에서 발견된 결과와 달리 골수에서 발견된 미세핵세포가 증가했다.미세핵골수세포의 빈도는 용량 의존적인 방식으로 증가했다.마이크로핵 미숙 적혈구(MNIME)의 발생률은 150/mg/일 용량 이상에서 유의미하게 높았다.이는 수단 1이 혈구 내 과산화효소([10]peroxidase)에 의해 산화되거나 활성화돼 미세핵세포를 형성한다는 설명을 뒷받침한다.

수단 1의 과산화효소 대사물로부터 유도된 구아노신 DNA 부가물도 랫드의 방광에서 생체 내 발견되었다.방광에는 또한 높은 수준의 [17]조직 과산화효소가 포함되어 있다.

독물학

수단 1은 유전독성이 있다.그것은 또한 [30]쥐에게 발암성이 있다.실험 동물과 인간 시토크롬 P450(CYP)의 비교는 동물 발암성 데이터를 사람에게 [31]추정할 수 있음을 강하게 시사한다.

수단 I은 또한 불순물로서 불순물로서 불순물로서 존재하며, 이는 불황 수용성 버전이다.

음식 공포

2005년 2월 수단 1은 특히 영국에서 주목을 받았다.프리미어 푸드사가 생산한 우스터셔 소스가 수단 I에 오염된 것으로 밝혀졌다.그 기원은 고춧가루를 [32]섞은 것으로 밝혀졌다.그 오염은 식품기준청에 의해 발견되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크