할로카본

Halocarbon

할로카본 화합물은 하나 이상의 탄소 원자가 하나 이상의 할로겐 원자(플루오린, 염소, 브롬 또는 요오드 – 그룹 17)와 공밸런트 결합에 의해 연계되어 오르가노플루오린 화합물, 오르가노블로민 화합물, 오르가노브로민 화합물 및 오르가노오딘 화합물이 형성되는 화학 물질이다. 염소 할로겐화탄소가 가장 흔하고 유기화합물이라고 불린다.[1]

플라스틱 중합체와 같은 많은 합성 유기 화합물과 몇몇 천연 화합물은 할로겐 원자를 포함하고 있다; 그것들은 할로겐화 화합물 또는 오르가오할로겐으로 알려져 있다. 유기화합물은 산업적으로 가장 많이 사용되는 유기화합물이지만, 다른 유기화물은 유기화합물에서 일반적으로 사용된다. 극히 드문 경우를 제외하고는 오르가노할라이드는 생물학적으로 생산되지 않지만, 많은 의약품은 오르가노할라이드다. 특히 프로작과 같은 많은 의약품에는 트리플루오로메틸 그룹이 있다.

무기질 할로겐화학과에 대한 자세한 내용은 할로겐화물을 참조하십시오.

화학 계열

오르가오할로겐-염소화물의 예

할로겐화탄소는 일반적으로 할로겐 원자의 분자 부위를 할로겐화탄소로 점유하고 있는 수소 원자를 가진 유사 구조 유기 화합물과 같은 방식으로 분류된다. 화학 제품군에는 다음이 포함된다.[2]

할로겐 원자는 할로겐 원자가 수소 원자를 대체한 것처럼 종종 "대체 물질"이라고 불린다. 그러나 할로겐화탄소는 수산화물용 할로겐을 직접 대체하지 않는 여러 가지 방법으로 준비된다.

역사와 맥락

몇몇 할로겐화탄소는 미생물에 의해 대량으로 생산된다. 예를 들어, 수백만 톤의 브롬화 메틸은 매년 해양 생물에 의해 생산되는 것으로 추정된다. 일상 생활에서 만나는 대부분의 할로겐화탄소 - 용제, 의약품, 플라스틱 - 는 인간이 만든 것이다. 할로겐화탄소의 첫 합성은 1800년대 초에 이루어졌다. 용제와 마취제와 같은 유용한 성질이 발견되자 생산은 가속화되기 시작했다. 플라스틱과 합성 엘라스토머의 개발은 생산 규모를 크게 확장시켰다. 약의 상당 부분은 할로겐화탄소다.

천연 할로겐화탄소

자연적으로 발생하는 많은 양의 할로겐화탄소는 목재 화재, 예를 들어 다이옥신, 또는 화산 활동에 의해 생성된다. 두 번째 큰 공급원은 여러 개의 염소 처리된 메탄과 화합물을 함유한 에탄을 생산하는 해조류다. 수천 개의 복잡한 할로겐화탄소가 알려져 있으며, 주로 해양 종에 의해 생산된다. 발견된 화합물의 대다수가 염소 화합물이지만 브로미이드, 요오드화합물, 불소화합물도 검출됐다. 디브로모인디고인 티리안 보라색은 브로마이드를 대표하고, 갑상선에서 분비되는 티록신은 요오드화합물이며, 독성이 강한 플루오르노아세테이트는 희귀한 오르가노플루오르화물의 하나이다. 인간의 티록신, 달팽이의 티리안 보라색, 식물의 플루오로아세테이트 등 이 세 가지 대표자는 또한 관련이 없는 종들이 여러 가지 목적으로 할로겐화탄을 사용한다는 것을 보여준다.[3][4][5]

생물학적 유도체를 포함한 오가리오딘 화합물

주요 기사: 오르간오다이오딘 화합물

유기 요오드화물로 불리는 오가르노오딘 화합물은 구조상 오가르노클로로민, 오가르노브로민 화합물과 유사하지만 C-I 결합은 약하다. 유기농 요오드화물은 많이 알려져 있지만, 산업적으로 중요한 것은 거의 없다. 요오드화합물은 주로 영양 보충제로 생산된다.[6]

티록신 호르몬은 인간의 건강에 필수적이기 때문에 요오드화 소금의 유용성이 있다.

갑상선 호르몬 합성의 조직화 과정을 억제하는 능력, 이른바 월프-차이코프 효과로 인해 갑상선 항진증을 가진 환자를 치료하는데 하루 6mg의 요오드화물을 사용할 수 있다. 1940년 이전에는 요오드화물이 지배적인 항응고제였다. 다량에서 요오드화물은 티로글로불린의 단백질 분해를 억제하여 TH를 합성하여 콜로이드에 저장하지만 혈류로 방출되지는 않는다.

이 치료는 투여 직후 환자의 빠른 개선에도 불구하고 오늘날에는 단독 치료로 거의 사용되지 않는다. 요오드화 처리의 주요 단점은 TH의 과도한 저장소가 축적되어 티오아미데스(TH 합성 차단제)의 작용이 느려진다는 데 있다. 또한 초기 치료 기간이 지나면 요오드화물의 기능성이 쇠퇴한다. 치료 중단에 따라 추가로 저장된 TH가 급증할 수 있기 때문에 "블록으로부터의 탈출"도 우려된다.

사용하다

상업적으로 사용된 최초의 할로겐화본은 티리안 퍼플이었는데, 티리안 퍼플은 무렉스 브랜다리스 해양 달팽이의 천연 오르가노브로미드였다.

할로겐화탄소의 일반적인 용도는 용매, 살충제, 냉매, 내화성 기름, 탄성제의 성분, 접착제 및 실란트, 전기 절연 코팅제, 가소제 및 플라스틱으로 사용되어 왔다. 많은 할로겐화탄소는 산업에서 전문적으로 사용된다. 할로겐화탄소 1개, 수크랄로스는 감미료다.

Before they became strictly regulated, the general public often encountered haloalkanes as paint and cleaning solvents such as trichloroethane (1,1,1-trichloroethane) and carbon tetrachloride (tetrachloromethane), pesticides like 1,2-dibromoethane (EDB, ethylene dibromide), and refrigerants like Freon-22 (duPont trademark for chlorodifluoromethane)일부 헤일로알카인은 여전히 산업용 세정용으로 널리 사용되고 있는데, 염화메틸렌(디클로로메탄)과 같이, 그리고 R-134a (1,1,1,2-테트라플루오로에탄)와 같은 냉매로 사용된다.

할로알케네는 드라이클리닝에 널리 보급된 페르클로로에틸렌(Perc, 테트라클로로에테네)과 트리클로로에틸렌(TCE, 1,1,2-트리클로로에테네네)을 포함한 용매로도 사용되어 왔다. 다른 할로엔알케인은 폴리염화비닐("비닐" 또는 PVC, 중합 클로로테네)과 테플론(중합체 테트라플루오로에테네, PTFE)과 같은 플라스틱의 화학적 구성 요소였다.

헤일로매틱스에는 한때 전력 변압기와 콘덴서, 건물 코크에 널리 사용되던 구 아로클로르(폴리염소화 비페닐, PCB의 몬산토사 상표), 전기 절연에 한때 사용되었던 구 할로왁스(폴리염소화 나프탈렌, PCN의 유니온 카바이드 상표), 그리고 그 유래가 있다.ves, used for disinfectants, pesticides such as dichloro-diphenyl-trichloroethane (DDT, 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane), herbicides such as 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid), askarel dielectrics (mixed with PCBs, no longer used in most countries), and chemical feedstocks.

염화 아세틸과 같은 산성 할로겐화물을 포함한 몇 개의 할로겐화탄소는 매우 반응적이다; 이것들은 화학적 처리 밖에서 거의 발견되지 않는다. 할로겐화탄소의 광범위한 사용은 대부분 다른 물질보다 안정적이라는 관찰에 의해 종종 추진되었다. 그들은 산이나 알칼리의 영향을 덜 받을 수도 있고, 그렇게 쉽게 타지 않을 수도 있고, 박테리아나 곰팡이의 공격을 받지 않을 수도 있고, 햇빛에 노출되는 것만큼 많은 영향을 받지 않을 수도 있다.

위험

비록mid-1920s 의사들에polychlorinated 나프탈렌(PCN)제조에 염소 여드름(Teleky 1927년)을 앓고 있고, 1930년대 후반까지 것은 근로자들 PCNs에 노출된 간 질환에서 죽을 수 있(플린.&Jarvik이 193명의 알려진 근로자 보도했다 halocarbons의 안정성은 그들이 대부분 무해하였다 믿음을 격려하기 경향이 있었다.6)DDT가 모기와 다른 곤충들을 죽일 것이라는 것. 1950년대까지, 작업장 위험에 대한 보고와 조사가 몇 번 있었다. 예를 들어 1956년 미국 해군은 폴리염소화 비페닐(PCB)이 함유된 유압유를 실험한 결과, 피부 접촉이 동물에게 치명적인 간질환을 유발한다는 사실을 발견, "잠수함에 사용하기에는 너무 독성이 강하다"(Oowens v. Monsanto 2001)고 거부하였다.

1978년에서 2015년까지 몇 개의 할로겐화탄소의 대기 농도.

1962년 미국의 생물학자 레이첼 카슨(Carson 1962)이 쓴 책에서는 환경오염에 대한 우려의 폭풍이 일기 시작했는데 DDT와 다른 살충제에 초점을 맞췄고, 그 중 일부는 할로겐화탄소도 있었다. 이러한 우려는 1966년 스웨덴의 화학자 소렌 젠센이 북극과 북극 이하의 어류와 조류 사이에 PCB의 잔류물이 광범위하게 존재한다고 보고하면서 증폭되었다(Jensen 1966). 1974년 멕시코의 화학자 마리오 몰리나(Mario Molina)와 미국의 화학자 셔우드 롤랜드(Sherwood Rowland)는 일반적인 할로겐탄 냉매인 클로로플루오로카본(CFCs)이 대기권 상층에 축적되어 보호 오존을 파괴할 것이라고 예측했다(Molina & Rowland 1974년). 몇 년 안에, 오존 고갈이 남극 상공에서 관측되어 많은 나라에서 클로로플루오로카본의 생산과 사용을 금지시켰다. 2007년 정부간 기후변화위원회(IPCC)는 할로겐화탄소가 지구온난화의 직접적인 원인이라고 밝혔다.[7]

1970년대부터 산업용 세정(Anderson v. Grace 1986) (Scott&Cogliano 2000) (미국 국립과학원 2004) (2004년 미국)에 널리 사용되었던 트리클로로에틸렌(TCE)과 기타 할로카본 용제의 잠재적인 건강 위해성에 대한 오랫동안 해결되지 않은 논란이 있었다. 더 최근에는perfluorooctanoic 산성(PFOA), 테프론의 가장 일반적인 제조 과정 및에 대한 전조는 직물, 음식 포장에 대한 코팅을 만드는데 쓰이는이 된 건강과 환경 문제 2006년(미국;2010년(2006년 시작해 &)에서)harv 오류:노 타깃:CITEREFUnited_States2010_(begun_in_2006)( 도와 주), sugg이 시작된다.동부 표준시할로겐화탄소가 가장 불활성화 되어 있다고 생각되지만 위험성을 나타낼 수도 있다.

할로겐화탄소는 그 자체로 위험하지 않을 수 있는 것을 포함하여 폐기물 처리 문제를 나타낼 수 있다. 자연 환경에서는 쉽게 분해되지 않기 때문에 할로겐화탄소가 축적되는 경향이 있다. 소각과 우발적 화재는 염산과 불산 같은 부식성 부산물과 할로겐화 다이옥신이나 푸란과 같은 독을 발생시킬 수 있다. 데스울피토박테리움 종은 할로겐성 유기화합물의 생물기상화에서 잠재력을 조사받고 있다.[8]

참고 항목

메모들

  1. ^ 요엘 사손. 파타이의 기능 그룹 화학(2009년)에 있는 "탄소-할로겐 결합(Cl, Br, I)" 웨일리-VCH, 웨인하임 doi:10.1002/9780470682531.pat0011
  2. ^ M. 로스버그 외 Wiley-VCH, Weinheim 2006 Ulmann 산업 화학 백과사전 "염화수소" doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  3. ^ Gordon W. Gribble (1998), "Naturally Occurring Organohalogen Compounds", Acc. Chem. Res., 31 (3): 141–152, doi:10.1021/ar9701777.
  4. ^ Gordon W. Gribble (1999), "The diversity of naturally occurring organobromine compounds", Chemical Society Reviews, 28 (5): 335–346, doi:10.1039/a900201d.
  5. ^ Gordon W. Gribble (2002), Neilson, A. H. (ed.), "Naturally Occurring Organofluorines", Organofluorines, The Handbook of Environmental Chemistry, 3n: 121–136, doi:10.1007/10721878, ISBN 3-540-42064-9.
  6. ^ 필리스 A. 울만의 산업 화학 백과사전 Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a14_381의 Lyday "Iodine 및 요오드 화합물"
  7. ^ 기후 변화 2007: 물리 과학 기초. 정책 입안자 요약, 3페이지
  8. ^ Villemur, R.; Lanthier, M.; Beaudet, R. ©J.; Lépine, F. §O. (2006). "TheDesulfitobacteriumgenus". FEMS Microbiology Reviews. 30 (5): 706–733. doi:10.1111/j.1574-6976.2006.00029.x. PMID 16911041.

참조

외부 링크