비스데히드로도이시놀산

Bisdehydrodoisynolic acid
비스데히드로도이시놀산
Bisdehydrodoisynolic acid.svg
식별자
  • 1-에틸-7-히드록시-2-메틸-1,2,3,4-테트라히드로페난트렌-2-카르본산
PubChem CID
화학 및 물리 데이터
공식C18H20O3
몰 질량284.355 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • CCC1C2=C(CC1(C)C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1C=C2
  • InChI=1/C18H20O3/c1-3-16-15-6-4-11-10-12(19)5-7-13)14(15)8-9-18(16,2)17(20)21/h4-7,10,16,19H,3,8-9H2,1(2)
  • 키: HMYBVYBHZVQZNH-UHFFFAOYNA-N

비스데히드로도이시놀산(BDDA)은 (Z)-이성체(BDDA)로서 [1]도이시놀산과 관련된 합성 비스테로이드 에스트로겐으로 시판되지 않았다.그것은 가장 강력한 난포 호르몬의 known,[2][3]비록 더 최근에 선택적 에스트로겐 수용체 변조기(SERM)[3][4]BDDA과 다른doisynolic 산성 파생 상품으로 특징 지어졌다 결국 tr는 것이 원인이 되기로 결심했다 비교적 낮은 친화성 불균형적으로 높은 에스트로겐 효능에 의해 vivo,[5]에 함께 표시합니다.ansformation 나는더 큰 에스트로겐 [4]활성을 가진 대사물들.이 약물은 [6]1947년에 에퀼레닌 또는 디히드로에퀼레닌과 수산화칼륨의 반응의 분해 산물로 발견되었다.그것은 에틸레닌의 2차 아날로그인 반면, 도이시놀산은 [7]에스트론의 2차 아날로그이다.이들 화합물은 디에틸스틸베스트롤과 함께 에스트라디올의 [8]개방 고리 유사체로 간주될 수 있다.BDDA의 메틸에테르인 도이시노에스트롤도 에스트로겐이며, BDDA와 대조적으로 [2][9]시판되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ The Effects of (+)-Z-bisdehydrodoisynolic Acid on Diabetic Phenotype in Female Obese Zucker Rats. 2007. pp. 17–. ISBN 978-0-549-22172-2.
  2. ^ a b Johnson WS, Graber RP (1950). "The Stobbe Condensation with 6-Methoxy-2-propionylnaphthalene. A Synthesis of Bisdehydrodoisynolic Acid1". Journal of the American Chemical Society. 72 (2): 925–935. doi:10.1021/ja01158a075. ISSN 0002-7863.
  3. ^ a b Blickenstaff RT, Ghosh AC, Wolf GC (22 October 2013). Total Synthesis of Steroids: Organic Chemistry: A Series of Monographs. Elsevier Science. pp. 63–. ISBN 978-1-4832-1642-3.
  4. ^ a b Adler M, Hou Y, Sandrock P, Meyers CY, Winters TA, Banz WJ, Adler S (August 2006). "Derivatives of Z-bisdehydrodoisynolic acid provide a new description of the binding-activity paradox and selective estrogen receptor modulator activity". Endocrinology. 147 (8): 3952–60. doi:10.1210/en.2006-0316. PMID 16709609.
  5. ^ Banz WJ, Winters TA, Hou Y, Adler S, Meyers CY (December 1998). "Comparative effects of the selective estrogen receptor modulators (-)-, (+)- and (+/-)-Z bisdehydrodoisynolic acids on metabolic and reproductive parameters in male and female rats". Hormone and Metabolic Research. 30 (12): 730–6. doi:10.1055/s-2007-978968. PMID 9930631.
  6. ^ Pincus G, Thimann KV (2 December 2012). The Hormones V1: Physiology, Chemistry and Applications. Elsevier. pp. 364–366. ISBN 978-0-323-14206-9.
  7. ^ Journal of Scientific & Industrial Research. Council of Scientific & Industrial Research. 1984. p. 213.
  8. ^ Wermuth CG (2 May 2011). The Practice of Medicinal Chemistry. Academic Press. pp. 344–. ISBN 978-0-08-056877-5.
  9. ^ Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 465–. ISBN 978-1-4757-2085-3.