클로로트리아니센

Chlorotrianisene
클로로트리아니센
Chlorotrianisene.svg
임상 데이터
상호타체, 에스트레구르, 아니센, 클로로트리신, 메르벤틸, 트리아겐, 기타
기타 이름CTA, 트리아니실클로로에틸렌, 트리아니실클로로에틸렌, TACE, 트리스(p-메톡시페닐)-클로로에틸렌, NSC-10108
AHFS/Drugs.com멀티텀 컨슈머 정보
루트
행정부.		입으로[1][2]
약물 클래스비스테로이드성 에스트로겐
ATC 코드
약동학 데이터
대사모노-O-탈메틸화(간 CYP450)[3][4]
대사물데스메틸클로로트리아니센[3][4]
식별자
  • 1,1',1'-(2-클로로에텐-1,1,2-트라이일) 트리스(4-메톡시벤젠), 11-클로로-4,13-디메톡시-12-(p-메톡시페닐)실벤렌
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.008.472 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C23H21클론O3
몰 질량380.87 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • COC1cc(C(Cl)=C(c2cc(OC)cc2)c2cc(OC)cc2)cc1
  • InChI=1S/C23H21ClO3/c1-25-19-10-16(5-11-19)22(17-6-12-20(26)13-7-17)23(24)18-8-14-21(27)15-9-18H-15H3-3H,13-3H checkY
  • 키: BFPSIWYFKGBC-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

트리-p-아니실클로로에틸렌(TACE)으로도 알려져 타케라는 상표명으로 판매되는 클로로트리아니센(CTA)은 디에틸스틸베스트롤(DES)과 관련된 비스테로이드성 에스트로겐으로, 이전에 여성의 폐경 증상 및 남성의 에스트로겐 결핍을 치료하는데 사용되었지만, 그 이후 다른 징후가 있다.는 단종되어 현재는 이용할 [5][6][7][1][8]수 없습니다.입으로 [1][2]먹는 거예요.

CTA는 에스트라디올과 [7][1][9][10]같은 에스트로겐의 생물학적 표적인 에스트로겐 수용체의 작용제 또는 작용제이다.그것은 고효율 부분 에스트로겐이며 선택적 에스트로겐 수용체 조절기의 일부 특성을 나타내며, 주로 에스트로겐 활성뿐만 아니라 일부 항에스트로겐 [11][12]활성도 가지고 있습니다.CTA 자체는 활성화되지 않고 [2][13]체내에서 프로드러그이다.

CTA는 1952년에 [14]의료용으로 도입되었다.미국과 [14][6]유럽에서 판매되고 있다.그러나 그 후 단종되어 어느 [1][15]나라에서도 이용할 수 없게 되었습니다.

의료 용도

CTA는 여성의 갱년기 증상, 에스트로겐 결핍, 남성의 전립선암 등의 [7][1]치료에 사용되어 왔다.그것은 [16]여성의 수유를 억제하기 위해 사용되어 왔다.CTA는 여드름 치료에도 사용되어 왔다.[17][18][19]

전립선암에 대한 에스트로겐 투여량
루트/폼 에스트로겐 용량
오랄 에스트라디올 1일 1 ~ 2mg 3배
켤레 에스트로겐 1일 1.25~2.5mg 3배속
에티닐에스트라디올 0.15~3mg/일
에티닐에스트라디올 술폰산염 1주일에 1~2mg
디에틸스틸베스트롤 1~3mg/일
디엔스트롤 5 mg/일
헥스테롤 5 mg/일
포스페스트롤 100 ~ 13 mg / 1 일
클로로트리아니센 12 ~ 48 mg / day
쿼드로실란 900 mg/일
인산 에스트라무스틴 140 ~ 1400 mg / day
경피 패치 에스트라디올 100μg/일 2-6배
음낭: 100μg/일 1개
IM 또는 주입 에스트라디올 안식향산염 1.66mg/주 3배
에스트라디올 디프로피온산염 1주일에 5mg
에스트라디올 발라레이트 10~40mg/1~2주
에스트라디올 운데실레이트 100 mg 1x4 주
폴리에스트라디올인산염 단독: 160~320mg 1x4주
경구 사용 시 : 40~80mg 1x4주
에스트로네 2 ~ 4 mg (주당 2~3 배)
IV 주입 포스페스트롤 매주 300 ~ 7 mg
인산 에스트라무스틴 240~450mg/일
주의: 복용량이 반드시 동일한 것은 아닙니다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

부작용

참고 항목: 에스트로겐(약) » 부작용

남성의 경우,[20][21] CTA는 부작용으로 여성유전증을 일으킬 수 있다.반대로, 남성에서 테스토스테론 수치를 낮추는 것으로 보이지 않기 때문에,[22] 남성에서 저고나디즘과 그와 관련된 부작용의 위험이 있는 것으로 보이지 않습니다.

약리학

전립선암에 [23]걸린 남성의 테스토스테론 수치와 다양한 에스트로겐 수치.초기 방사선면역측정(RIA)[23]으로 측정했다.출처는 Shearer et al.(1973).[23]

CTA는 상대적으로 약한 에스트로겐으로, [2][12]DES의 약 8분의 1의 효력을 가지고 있다.그러나, 이것은 매우 친유성이며 지방 조직에 장기간 저장되며, 지방으로부터의 느린 방출로 인해 매우 오랜 시간 동안 [2][12][24]작용하게 됩니다.CTA 자체는 비활성이며,[2][13] 간에서 CTA의 모노-O-탈메틸화를 통해 대사물로 형성되는 약한 에스트로겐인 데스메틸클로로트리아니센(DMTA)[3][4]에 대한 프로드러그 역할을 한다.따라서 경구 대신 [2]비경구적으로 투여하면 CTA의 효력이 저하된다.

CTA는 약한 에스트로겐으로 불리며 임상에서는 에스트로겐으로만 사용되었지만 에스트로겐 [12]수용체의 고효율 부분 작용제입니다.이와 같이, 그것은 에스트로겐 효과가 지배적이지만 항에스트로겐 효과가 있는 선택적 에스트로겐 수용체 변조기(SERM)이며,[11] 거의 틀림없이 최초로 도입된 SERM이었다.CTA는 시상하부 수준에서 에스트라디올을 길항시켜 시상하부-하수체-선각 축의 억제 불능과 에스트로겐 [12]수치 증가를 야기할 수 있다.클로미펜과 타목시펜은 둘 다 구조변형을 통해 CTA에서 파생되었으며, CTA보다 훨씬 낮은 효율의 부분작용제이므로 그에 [12][9]비해 훨씬 더 많은 항에스트로겐성입니다.예를 들어 클로로트리아니센은 다른 [25]에스트로겐에 비해 적은 정도이지만 [21]남성에게 여성다움을 일으키는 반면 클로미펜과 타목시펜은 그렇지 않고 여성다움을 [26]치료하는데 사용될 수 있다.

CTA는 매일 48mg의 용량으로 거의 모든 여성의 [27]배란을 억제한다.반대로, CTA는 남성의 [22]테스토스테론 순환 수준에 측정 가능한 효과가 없는 것으로 보고되었습니다.이는 디에틸스틸베스트롤과 같은 다른 에스트로겐과 대조적이며, 96%까지 테스토스테론 수치를 억제할 수 있다.[22]이러한 발견들은 CTA가 [22]남성들에게 효과적인 항원도트로핀이 아니라는 것을 암시한다.

화학

클로로트리아니센은 트리페닐에틸렌기의 합성 비스테로이드 화합물입니다.메톡시페닐)클로로에틸렌이라고도 하는 클로로트리아니센은 트리페닐에틸렌기의 [5][7][1]합성 비스테로이드 화합물이다.비스테로이드성 에스트로겐 디에틸스틸베스트롤 및 SERMs 클로미펜 [1][12][9]및 타목시펜과 구조적으로 관련이 있다.

역사

CTA는 1952년 미국에서 의료용으로 도입되었으며,[14][6] 이후 유럽 전역에서 사용하기 위해 도입되었다.그것은 트리페닐에틸렌 시리즈의 [11]첫 번째 에스트로겐 화합물이었다.CTA는 매우 약한 에스트로겐 화합물 트리페닐에틸렌(TPE)의 유도체인 에스트로빈(DBE)에서 파생되었으며, 디에틸스틸베스트롤(DES)[2][12][24][28]의 구조적 변형에서 파생되었다.SERMs 클로미펜 및 타목시펜과 항에스트로겐 에탐옥시트리페톨은 구조변형을 [12][9][29][30]통해 CTA로부터 유도되었다.

사회와 문화

일반명

클로로트리아니센은 약의 총칭이고 , , ,[5][6][7] , 그리고 입니다.그것은 트리-p-아니실클로로에틸렌([5][6][7]TACE)으로도 알려져 있다.

브랜드명

CTA는 Tace, Estregur, Anisene, Clorotrisin, Merbentl, Merbentul,[5][6] Triagen 등의 브랜드명으로 판매되고 있습니다.

유용성

CTA는 더 이상 판매되지 않기 때문에 어느 [1][15]나라에서도 더 이상 이용할 수 없습니다.그것은 이전에 미국과 [14][6]유럽에서 사용되었다.

레퍼런스

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